1,3-bis(trifluoromethane)-5-(6-chloropiperonyl)benzene | 1210054-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(trifluoromethane)-5-(6-chloropiperonyl)benzene
• 英文别名: 5-[[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-6-chloro-1,3-benzodioxole
• CAS: 1210054-83-3
• 化学式: C₁₆H₉ClF₆O₂
• 分子量: 382.69
• InChiKey: IEWDFQVEMHHSNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯-3,4-亚甲基二氧苄氯 、 3,5-双三氟甲基溴苯 在 四甲基乙二胺 、 二氯双[二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)膦]钯(II) 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以70%的产率得到1,3-bis(trifluoromethane)-5-(6-chloropiperonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  苄基卤化物和芳基卤化物“在水中”的交叉偶联：二芳基甲烷的合成。

  摘要：

  已经开发了一种非常简单的不对称二芳基甲烷入口，它依赖于原位有机锌介导的钯催化交叉偶联。因此，通过在 Zn 金属和 Pd 催化剂存在下将苄基和芳基卤化物混合在一起，在室温下形成二芳基甲烷，无需表面活性剂的帮助；因此，“在水上”。

  DOI：

  10.1039/b922280d

文献信息

• Cross-couplings between benzylic and aryl halides “on water”: synthesis of diarylmethanes
  作者：Christophe Duplais、Arkady Krasovskiy、Alina Wattenberg、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/b922280d

  日期：——

  A remarkably simple entry to unsymmetrical diarylmethanes has been developed that relies on an in situ organozinc-mediated, palladium-catalyzed cross-coupling. Thus, by mixing a benzyl and aryl halide together in the presence of Zn metal and a Pd catalyst, diarylmethanes are formed at room temperature without assistance by a surfactant; hence, "on water".

  已经开发了一种非常简单的不对称二芳基甲烷入口，它依赖于原位有机锌介导的钯催化交叉偶联。因此，通过在 Zn 金属和 Pd 催化剂存在下将苄基和芳基卤化物混合在一起，在室温下形成二芳基甲烷，无需表面活性剂的帮助；因此，“在水上”。