2-hydroxy-3-(3-phenyl-propenyl)-[1,4]naphthoquinone | 125647-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-hydroxy-3-(3-phenyl-propenyl)-[1,4]naphthoquinone
• 英文别名: 2-Hydroxy-3-(3-phenyl-propenyl)-[1,4]naphthochinon
• CAS: 125647-88-3
• 化学式: C₁₉H₁₄O₃
• 分子量: 290.318
• InChiKey: SJHMXBLTFDNKFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3-(3-phenyl-propenyl)-[1,4]naphthoquinone 在 mercury(II) diacetate 、 溶剂黄146 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-benzyl-4H,9H-naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  对-萘醌，对-和对-呋喃萘甲醌的完整且明确的1H和13C NMR信号分配

  摘要：

  基于一维和二维NMR技术（H，C，HH相关光谱（COSY）和HC异核多键相关（ HMBC））。这是第一份区分对萘醌，邻和对呋喃萘甲醌异构体的数据的报告。

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20190009
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-甲基-1,4-萘醌 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-hydroxy-3-(3-phenyl-propenyl)-[1,4]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  On the Oxidation of 2-Hydroxy-1,4-naphthoquinone Derivatives with Alkaline Potassium Permanganate^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01298a030
• 作为试剂：
  描述：

  1,4-Naphthalenedione, 7-chloro-2-hydroxy- 、 苯丙醛 在 2-hydroxy-3-(3-phenyl-propenyl)-[1,4]naphthoquinone 作用下， 以2-benzyl-4H,9H-naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione 1-3 (R1═H, R4═C6H5) was obtained from 10 gram (0.035 mol) of 1-2 (R1═H, R4═C6H5)的产率得到2-benzyl-4H,9H-naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  NOVEL STAT3 PATHWAY INHIBITORS AND CANCER STEM CELL INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及一种新型的萘类化合物，作为Stat3通路抑制剂和癌症干细胞抑制剂；以及使用这种化合物治疗癌症的方法；使用这种化合物治疗哺乳动物与异常的Stat3通路活性相关的疾病的方法；包含这种化合物的制药组合物。

  公开号：

  US20150018410A1

文献信息

• Synthesis and Cytotoxicity Evaluation of a Series of 3-Alkenyl-2-Hydroxy1,4-Naphthoquinones Obtained by an Efficient Knoevenagel Condensation
  作者：Cibelle David、Antonio Lins、Tania Silva、Júlia Campos、Teresinha Silva、Gardenia Militão、Celso Camara

  DOI：10.21577/0103-5053.20180146

  日期：——

  A modified and efficient Knoevenagel condensation procedure was developed to synthesize the title compounds using β-alanine and acetic acid as catalysts, showing good to excellent yields. We used lawsone with suitable aliphatic aldehydes including isobutyraldehyde, 3-methylbutyraldehyde, 2-ethylbutyraldehyde, phenylacetaldehyde, 2-phenyl-propionaldehyde, among others. These compounds were submitted

  开发了一种改进的有效的Knoevenagel缩合方法，以β-丙氨酸和乙酸为催化剂合成标题化合物，显示出良好或优异的收率。我们使用了具有适当脂族醛的Lawsone，其中脂族醛包括异丁醛，3-甲基丁醛，2-乙基丁醛，苯基乙醛，2-苯基丙醛等。这些化合物针对三种肿瘤细胞系进行了细胞毒性筛选，这些肿瘤细胞系表现出良好至优异的细胞毒性谱。
• Stat3 pathway inhibitors and cancer stem cell inhibitors
  申请人：Jiang Zhiwei

  公开号：US08877803B2

  公开（公告）日：2014-11-04

  The present invention relates to a novel naphtho class of compounds as Stat3 pathway inhibitors and as cancer stem cell inhibitors; to methods of using such compounds to treat cancer; to methods of using such compounds to treat disorders in a mammal related to aberrant Stat3 pathway activity; to pharmaceutical compositions containing such compounds.

  本发明涉及一种新型的萘类化合物，作为Stat3通路抑制剂和癌症干细胞抑制剂；使用这些化合物治疗癌症的方法；使用这些化合物治疗哺乳动物中与异常Stat3通路活性相关的疾病的方法；以及含有这些化合物的制药组合物。