2-(2-benzyl-5-methoxybenzo[b]furan-3-yl)acetonitrile | 229323-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-(2-benzyl-5-methoxybenzo[b]furan-3-yl)acetonitrile
• 英文别名: 3-(2-benzyl-5-methoxybenzofuran-3-yl)propanenitrile；2-(2-Benzyl-5-methoxy-1-benzofuran-3-yl)acetonitrile
• CAS: 229323-39-1
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: RMWOTTQASCDIQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-benzyl-5-methoxybenzo[b]furan-3-yl)acetonitrile 在 镍 氨 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -20.0~60.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 30.5h， 生成 But-3-enoic acid [2-(2-benzyl-5-methoxy-benzofuran-3-yl)-ethyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  新型苯并呋喃衍生物作为MT（2）褪黑激素受体选择性配体的合成与结构亲和活性关系。

  摘要：

  合成了一系列的N-（2-苯基苯并呋喃-3-基）乙基酰胺和N-（2-芳基烷基苯并呋喃-3-基）乙基酰胺衍生物，并将其评估为褪黑激素受体配体。通过使用2-[（（125）I] iodomelatonin对人胚胎肾细胞系HEK293膜匀浆的结合研究，确定每种化合物对两种MT（1）和MT（2）褪黑素受体亚型的亲和力。在[（35）S] GTPgammaS结合试验中评估了最有趣的化合物的固有活性。在C-2苯并呋喃的位置引入2-苯基取代基会产生激动剂化合物10q，该化合物比褪黑激素本身更牢固地与MT（1）和MT（2）亚型结合。另一方面，在相同位置的2-苄基基团允许获得MT（2）拮抗剂选择性配体。可以通过在N-酰基和苄基取代基上进行适当的修饰来调节MT（2）的选择性和拮抗剂的效力，选择性最高的化合物10c和19的亲和比分别为123和192，并与MT（2）结合亚型类似于褪黑激素本身（0.1 nM）。然而，10

  DOI：

  10.1021/jm0005252
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxyaurone 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(2-benzyl-5-methoxybenzo[b]furan-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型苯并呋喃衍生物作为MT（2）褪黑激素受体选择性配体的合成与结构亲和活性关系。

  摘要：

  合成了一系列的N-（2-苯基苯并呋喃-3-基）乙基酰胺和N-（2-芳基烷基苯并呋喃-3-基）乙基酰胺衍生物，并将其评估为褪黑激素受体配体。通过使用2-[（（125）I] iodomelatonin对人胚胎肾细胞系HEK293膜匀浆的结合研究，确定每种化合物对两种MT（1）和MT（2）褪黑素受体亚型的亲和力。在[（35）S] GTPgammaS结合试验中评估了最有趣的化合物的固有活性。在C-2苯并呋喃的位置引入2-苯基取代基会产生激动剂化合物10q，该化合物比褪黑激素本身更牢固地与MT（1）和MT（2）亚型结合。另一方面，在相同位置的2-苄基基团允许获得MT（2）拮抗剂选择性配体。可以通过在N-酰基和苄基取代基上进行适当的修饰来调节MT（2）的选择性和拮抗剂的效力，选择性最高的化合物10c和19的亲和比分别为123和192，并与MT（2）结合亚型类似于褪黑激素本身（0.1 nM）。然而，10

  DOI：

  10.1021/jm0005252

文献信息

• Synthesis of Functionalized Benzo[<i>b</i>]furans via Oxidative Cyclization of <i>o</i>-Cinnamyl Phenols
  作者：Mohammad Rehan、Rajender Nallagonda、Braja Gopal Das、Tannu Meena、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02752

  日期：2017.4.7

  Disclosed herein is an efficient synthetic route for the synthesis of functionalized 2-benzyl benzo[b]furans via a regioselective 5-exo-trig intramolecular oxidative cyclization of ortho-cinnamyl phenols using [PdCl2(CH3CN)2] as catalyst and benzoquinone as an oxidant. Further, a sequential ortho-cinnamylation of phenols using cinnamyl alcohols catalyzed by Re2O7, followed by an oxidative cyclization

  本文所公开的是用于官能化的2-苄基苯并[合成的有效合成路线b ]呋喃经由区域选择性5 -外-TRIG分子内的氧化环化邻-使用肉桂酚[的PdCl 2（CH 3 CN）2 ]作为催化剂和苯醌作为氧化剂。此外，使用由Re 2 O 7催化的肉桂醇对苯酚进行邻位邻肉桂酸化，然后使用上述Pd催化剂进行氧化环化。反应显示出广泛的底物范围，具有良好至优异的产率。
• Composés naphtaléniques, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0926145A1

  公开（公告）日：1999-06-30

  Composé de formule (I) : dans laquelle : B représente une chaîne alkylène (C1-C6) éventuellement substituée, W représente un atome d'oxygène ou de soufre, R représente un atome d'hydrogène, un groupement hydroxy, R' ou OR', R' étant défini dans la description, G1 et G11 sont tels que définis dans la description, G2 représente un groupement choisi parmi : dans lesquels R20, R21, R22, et R2 sont tels que définis dans la description. Médicaments

  式 (I) 的化合物 其中： B 代表任选取代的(C1-C6)亚烷基链、 W 代表氧原子或硫原子 R 代表氢原子、羟基、R'或 OR'，R'在说明中定义、 G1 和 G11 如说明中所定义、 G2 代表选自......的基团： 其中 R20、R21、R22 和 R2 如说明中所定义。 医药产品
• US6147110A
  申请人：——

  公开号：US6147110A

  公开（公告）日：2000-11-14