6-hydroxy-6-methyl-3,4,5,6-tetrahydropyrimidine-2(1H)-thione | 86819-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 6-hydroxy-6-methyl-3,4,5,6-tetrahydropyrimidine-2(1H)-thione
• 英文别名: 6-hydroxy-6-methyl-2-thio-4-deoxy-5,6-dihydrouracil；hexahydro-4-hydroxy-4-methylpyrimidine-2-thione；4-hydroxy-4-methylhexahydropyrimidine-2-thione；4-hydroxy-4-methyl-tetrahydro-pyrimidine-2-thione；4-Hydroxy-2-thiono-4-methyl-hexahydropyrimidin；4-Hydroxy-4-methyltetrahydropyrimidine-2(1H)-thione；4-hydroxy-4-methyl-1,3-diazinane-2-thione
• CAS: 86819-80-9
• 化学式: C₅H₁₀N₂OS
• 分子量: 146.213
• InChiKey: AWLCVRHMUNAHLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-152 °C
• 沸点：
  240.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-6-methyl-3,4,5,6-tetrahydropyrimidine-2(1H)-thione 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-(4-hydroxybut-2-yl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  Reduction of 4-hydroxy(alkoxy)hexahydropyrimidine-2-thiones and 1,2,3,6-tetrahydropyrimidine-2-thiones by the NaBH4-CF3COOH system. Synthesis of hexahydropyrimidine-2-thiones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00538066
• 作为产物：
  描述：

  4-isothiocyanatobutan-2-one 在 氨 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以78%的产率得到6-hydroxy-6-methyl-3,4,5,6-tetrahydropyrimidine-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  通过β-叠氮基酮的Staudinger / aza-Wittig反应选择性合成β-异硫氰酸根酮

  摘要：

  摘要从α，β-不饱和酮开发了一种新颖的选择性两步合成β-异硫氰酸根酮的方法。合成包括制备β-叠氮基酮，然后与三苯基膦和二硫化碳反应。用氨或甲胺处理所得的β-异硫氰酸根合酮，得到相应的六氢-4-羟基嘧啶-2-硫酮。后者也可以直接由β-叠氮基酮制备，而无需分离中间体β-异硫氰酸根酮。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-012-0869-3

文献信息

• Singh, Harjit; Singh, Paramjit; Kumar, Subodh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 2, p. 154 - 155
  作者：Singh, Harjit、Singh, Paramjit、Kumar, Subodh

  DOI：——

  日期：——
• Singh, Harjit; Kumar, Subodh; Singh, Paramjit, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 5, p. 1641 - 1660
  作者：Singh, Harjit、Kumar, Subodh、Singh, Paramjit

  DOI：——

  日期：——
• SINGH, H.;SINGH, P.;KUMAR, S., INDIAN J. CHEM., 1983, 22, N 2, 154-165
  作者：SINGH, H.、SINGH, P.、KUMAR, S.

  DOI：——

  日期：——
• SINGH, H.;KUMAR, S.;SINGH, P., J. CHEM. RES. SYNOP., 1984, N 5, 137,J. CHEM. RES. MICROFICHE, 1984, N 14+
  作者：SINGH, H.、KUMAR, S.、SINGH, P.

  DOI：——

  日期：——
• A selective synthesis of β-isothiocyanato ketones through a Staudinger/aza-Wittig reaction of β-azido ketones
  作者：Anastasia A. Fesenko、Ekaterina A. Dem’yachenko、Galina A. Fedorova、Anatoly D. Shutalev

  DOI：10.1007/s00706-012-0869-3

  日期：2013.3

  AbstractA novel selective two-step synthesis of β-isothiocyanato ketones from α,β-unsaturated ketones has been developed. The synthesis includes preparation of β-azido ketones followed by reaction with triphenylphosphine and carbon disulfide. Treatment of the obtained β-isothiocyanato ketones with ammonia or methylamine gives corresponding hexahydro-4-hydroxypyrimidine-2-thiones. The latter are also

  摘要从α，β-不饱和酮开发了一种新颖的选择性两步合成β-异硫氰酸根酮的方法。合成包括制备β-叠氮基酮，然后与三苯基膦和二硫化碳反应。用氨或甲胺处理所得的β-异硫氰酸根合酮，得到相应的六氢-4-羟基嘧啶-2-硫酮。后者也可以直接由β-叠氮基酮制备，而无需分离中间体β-异硫氰酸根酮。 图形概要