N-((R)-1-Naphthalen-1-yl-ethyl)-butyramide | 163749-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-((R)-1-Naphthalen-1-yl-ethyl)-butyramide
• 英文别名: N-[(1R)-1-naphthalen-1-ylethyl]butanamide
• CAS: 163749-03-9
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• 分子量: 241.333
• InChiKey: UWLIYJVGYDCWGJ-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丁酸乙烯酯 、 1-萘乙胺 在 Candida antarctica lipase B 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-(-)-1-(1-萘基)乙胺 、 N-((R)-1-Naphthalen-1-yl-ethyl)-butyramide
  参考文献：
  名称：

  南极念珠菌脂肪酶B在离子液体中高效分离（R，S）-1-（1-萘基）乙胺

  摘要：

  南极假丝酵母脂肪酶B（CALB）在含有1-烷基-3-甲基咪唑鎓阳离子的离子液体（ILs）中对（R，S）-1-（1-萘基）乙胺（（R，S）-NEA）的拆分（研究了[C n mim] +，[Tf 2 N] -，[BF 4 ] -和[PF 6 ] -阴离子。当阳离子上的烷基链包含少于六个碳时，脂肪酶活性与IL的疏水性相对应，但是链长的进一步增加抑制了酶活性。酶活性根据阴离子而降低，其中[Tf 2 N] - > [PF 6 ] -  > [BF 4 ] -。确定了酰基供体，pH，温度，水活度和底物浓度对分离度的影响。在最佳条件下，（R，S）-NEA的转化率和（R）-正辛基酰基-NEA的对映体过量分别为49.3％和99.2％。研究了CALB在[C 6 mim] [Tf 2 N]中对（R，S）-NEA的拆分动力学，并选择了具有两个底物抑制模型的乒乓机制。拟合结果的动力学参数如下：（的米氏常数- [R ，S）-NEA

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2018.01.026

文献信息

• Enzymic resolution of racemic amines: crucial role of the solvent
  作者：Hiroshi Kitaguchi、Paul A. Fitzpatrick、Joel E. Huber、Alexander M. Klibanov

  DOI：10.1021/ja00190a070

  日期：1989.4
• Efficient resolution of (R,S)-1-(1-naphthyl)ethylamine by Candida antarctica lipase B in ionic liquids
  作者：Bin Wang、Chao Zhang、Qinting He、Hengfei Qin、Guobin Liang、Weiqiao Liu

  DOI：10.1016/j.mcat.2018.01.026

  日期：2018.4

  The resolution of (R,S)-1-(1-naphthyl)ethylamine ((R,S)-NEA) by Candida antarctica lipase B (CALB) in ionic liquids (ILs) containing 1-alkyl-3-methylimidazolium cations ([Cnmim]+) and [Tf2N]−, [BF4]−, and [PF6]− anions was investigated. When the alkyl chain on the cation contained less than six carbons, the lipase activity corresponded with the hydrophobicity of the ILs, but further increase in the

  南极假丝酵母脂肪酶B（CALB）在含有1-烷基-3-甲基咪唑鎓阳离子的离子液体（ILs）中对（R，S）-1-（1-萘基）乙胺（（R，S）-NEA）的拆分（研究了[C n mim] +，[Tf 2 N] -，[BF 4 ] -和[PF 6 ] -阴离子。当阳离子上的烷基链包含少于六个碳时，脂肪酶活性与IL的疏水性相对应，但是链长的进一步增加抑制了酶活性。酶活性根据阴离子而降低，其中[Tf 2 N] - > [PF 6 ] -  > [BF 4 ] -。确定了酰基供体，pH，温度，水活度和底物浓度对分离度的影响。在最佳条件下，（R，S）-NEA的转化率和（R）-正辛基酰基-NEA的对映体过量分别为49.3％和99.2％。研究了CALB在[C 6 mim] [Tf 2 N]中对（R，S）-NEA的拆分动力学，并选择了具有两个底物抑制模型的乒乓机制。拟合结果的动力学参数如下：（的米氏常数- [R ，S）-NEA