N-((R)-1-Naphthalen-1-yl-ethyl)-butyramide | 163749-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-((R)-1-Naphthalen-1-yl-ethyl)-butyramide
• 英文别名: N-[(1R)-1-naphthalen-1-ylethyl]butanamide
• CAS: 163749-03-9
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• 分子量: 241.333
• InChiKey: UWLIYJVGYDCWGJ-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丁酸乙烯酯 、 1-萘乙胺 在 Candida antarctica lipase B 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-(-)-1-(1-萘基)乙胺 、 N-((R)-1-Naphthalen-1-yl-ethyl)-butyramide
  参考文献：
  名称：

  南极念珠菌脂肪酶B在离子液体中高效分离（R，S）-1-（1-萘基）乙胺

  摘要：

  南极假丝酵母脂肪酶B（CALB）在含有1-烷基-3-甲基咪唑鎓阳离子的离子液体（ILs）中对（R，S）-1-（1-萘基）乙胺（（R，S）-NEA）的拆分（研究了[C n mim] +，[Tf 2 N] -，[BF 4 ] -和[PF 6 ] -阴离子。当阳离子上的烷基链包含少于六个碳时，脂肪酶活性与IL的疏水性相对应，但是链长的进一步增加抑制了酶活性。酶活性根据阴离子而降低，其中[Tf 2 N] - > [PF 6 ] -  > [BF 4 ] -。确定了酰基供体，pH，温度，水活度和底物浓度对分离度的影响。在最佳条件下，（R，S）-NEA的转化率和（R）-正辛基酰基-NEA的对映体过量分别为49.3％和99.2％。研究了CALB在[C 6 mim] [Tf 2 N]中对（R，S）-NEA的拆分动力学，并选择了具有两个底物抑制模型的乒乓机制。拟合结果的动力学参数如下：（的米氏常数- [R ，S）-NEA

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2018.01.026

文献信息

• Enzymic resolution of racemic amines: crucial role of the solvent
  作者：Hiroshi Kitaguchi、Paul A. Fitzpatrick、Joel E. Huber、Alexander M. Klibanov

  DOI：10.1021/ja00190a070

  日期：1989.4