5-氯-N-戊基溴化镁 | 278605-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物
• 中文名称: 5-氯-N-戊基溴化镁
• 英文名称: 5-chloro-n-pentylmagnesium bromide
• 英文别名: (5-chloropentyl)magnesium bromide；5-chloropentylmagnesium bromide；bromo(5-chloropentyl)magnesium；(5-chloro-pentyl)-magnesium bromide；1-bromomagnesium-5-chloropentane
• CAS: 278605-08-6
• 化学式: C₅H₁₀BrClMg
• 分子量: 209.796
• InChiKey: AYHPXOKFEQQMCK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-N-戊基溴化镁 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 butyl 6-(dibutoxyboraneyl)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Sur l′emploi d′organomagnésiens fonctionnels Y(CH2)nMgX à la synthèse de dérivés du bore du type Y(CH2)nB(OC4H9)2

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)85282-1
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-5-氯戊烷 在 二异丁基氢化铝 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-氯-N-戊基溴化镁
  参考文献：
  名称：

  金属镁的活化在工厂规模上安全形成格氏试剂

  摘要：

  已开发出一种通用且可靠的金属镁活化方法以形成各种格氏试剂。使用氢化二异丁基铝 (DIBAH) 来活化反应混合物的表面和干燥反应混合物，对于芳基格氏试剂，格氏试剂形成的引发可以在 20 °C 或以下进行。对于烷基溴，可以在更低的温度下活化镁屑。由于温度远低于 THF 的沸点，因此可以通过温度升高来检测反应的开始。发现只要搅拌反应混合物，引发方法在非常稀释的反应条件下也是可靠的。

  DOI：

  10.1021/op025567+

文献信息

• Tandem <i>N</i>,<i>N</i>-Dialkylation Reaction of <i>N</i>-Trimethylsilyl α-Iminoesters Utilizing an Umpolung Reaction and Characteristics of the Silyl Substituent: Synthesis of Pyrrolidine, Piperidine, and Iminodiacetate
  作者：Isao Mizota、Yurie Tadano、Yusuke Nakamura、Tomoki Haramiishi、Miyuki Hotta、Makoto Shimizu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00654

  日期：2019.4.19

  with organometallics gave directly N-alkylaminoesters in high yields without the need for removing a protecting group at the nitrogen atom. Efficient syntheses of pyrrolidines, piperidines, and iminodiacetate derivatives were also developed via tandem N,N- or N,C-dialkylation reactions utilizing characteristics of the silyl substituent. Furthermore, under the influence of silica gel, the addition of

  N-三甲基甲硅烷基α-亚氨基酯与有机金属的Umpolung反应可以高产率直接得到N-烷基氨基酯，而无需除去氮原子上的保护基。吡咯烷，哌啶和亚氨基二乙酸酯衍生物的有效合成还通过串联的N，N-或N，C-二烷基化反应，利用甲硅烷基取代基的特性来开发。此外，在硅胶的影响下，向亚氨基氮中加入烯醇化物以得到亚氨基二乙酸酯衍生物。
• Nickel-Catalyzed Alkyl-Alkyl Cross-Couplings of Fluorinated Secondary Electrophiles: A General Approach to the Synthesis of Compounds having a Perfluoroalkyl Substituent
  作者：Yufan Liang、Gregory C. Fu

  DOI：10.1002/anie.201503297

  日期：2015.7.27

  to a tertiary carbon atom by using an alkyl–alkyl cross‐coupling. A nickel catalyst derived from NiCl2⋅glyme and a pybox ligand achieves the coupling of a wide range of fluorinated alkyl halides with alkylzinc reagents at room temperature. A broad array of functional groups is compatible with the reaction conditions, and highly selective couplings can be achieved on the basis of differing levels of

  氟化有机分子在药物化学到聚合物科学等领域都令人感兴趣。本文描述的是一种温和，方便且通用的方法，该方法通过使用烷基-烷基交叉偶联来合成带有连接至叔碳原子的全氟烷基的化合物。源自NiCl 2的镍催化剂乙二醇和pybox配体可在室温下实现多种氟化烷基卤与烷基锌试剂的偶联。各种各样的官能团与反应条件相容，并且基于不同的氟化水平可以实现高度选择性的偶联。机理研究表明，在这些条件下2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基（TEMPO）的存在会抑制交叉偶联，并且可以分离出TEMPO-亲电子加合物。
• C- and N-Selective Grignard Addition Reactions of α-Aldimino Esters in the Presence or Absence of Zinc(II) Chloride: Synthetic Applications to Optically Active Azacycles
  作者：Manabu Hatano、Kenji Yamashita、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00927

  日期：2015.5.15

  Highly practical synthetic methods were developed for the C- and N-selective Grignard addition reactions of N-4-MeOC6H4-protected α-aldimino esters in the presence or absence of zinc(II) chloride. Diastereoselective C-alkyl addition, tandem C-alkyl addition–N-alkylation, and some transformations to synthetically useful optically active azacycles were demonstrated.

  在存在或不存在氯化锌（II）的情况下，开发了高度实用的合成方法，用于N -4-MeOC 6 H 4保护的α-己二酰胺酯的C-和N-选择性格氏试剂加成反应。证明了非对映选择性的C-烷基加成，串联的C-烷基加成-N-烷基化，以及向合成有用的旋光氮杂环化合物的一些转化。
• A Simple Route to New Cyclic (Chloroalkyl)phosphane-, Diphosphane-, and Aminophosphane Derivatives
  作者：Carla Boga、Gabriele Micheletti、Camilla Delpivo、Marzia Mazzacurati

  DOI：10.1002/hc.21105

  日期：2013.9

  benzothiadiphosphole and, in sequence, a bis-Grignard and a chloroalkyl Grignard reagent has been reported. It produced, after treatment of the crude reaction mixture with elemental sulfur, new chloroalkyl cyclic tertiary phosphane sulfides. These compounds have been successfully employed as precursors of new nonsymmetric phosphoamino and diphosphano derivatives.

  已经报道了苯并噻二磷与双格利雅试剂和氯代烷基格利雅试剂之间的反应。在用元素硫处理粗反应混合物后，它产生新的氯代烷基环状叔膦硫化物。这些化合物已成功用作新的非对称磷酸氨基和二膦酰基衍生物的前体。
• Conversion of Alkyl Chlorides to Bromides, Selective Reactions of Mixed Bromochloroalkanes, and Halogen Exchange
  作者：W. Edward Willy、Dennis R. McKean、Barbara A. Garcia

  DOI：10.1246/bcsj.49.1989

  日期：1976.7

  Primary alkyl chlorides are quantitatively converted to their corresponding bromides in the presence of ethyl bromide, N-methyl-2-pyrrolidinone, and a catalytic amount of metal bromide. A variety of chlorides can be converted. Selective functionalization at bromine of several primary bromochloroalkanes was studied in conjunction with the chloride-bromide conversion for multistep syntheses. Methods

  在乙基溴、N-甲基-2-吡咯烷酮和催化量的金属溴化物存在下，伯烷基氯被定量转化为其相应的溴化物。可以转化多种氯化物。结合多步合成的氯 - 溴化物转化，研究了几种主要溴氯烷烃的溴选择性官能化。介绍了辛基卤化物系列中氯化物、溴化物和碘化物之间的卤素交换方法。