N-tert-butyl-N-[2-ethyl-(1-diethoxyphosphoryl-2,2,2-trichloroethyl)] nitroxide | 1246852-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: N-tert-butyl-N-[2-ethyl-(1-diethoxyphosphoryl-2,2,2-trichloroethyl)] nitroxide
• CAS: 1246852-90-3
• 化学式: C₁₀H₂₀Cl₃NO₄P
• 分子量: 355.606
• InChiKey: LBBXNVADEBGZSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-N-(2,2,2-trichloroethylidene)propan-2-amine 在 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-tert-butyl-N-[2-ethyl-(1-diethoxyphosphoryl-2,2,2-trichloroethyl)] nitroxide
  参考文献：
  名称：

  SG1 Nitroxide Analogues: a Comparative Study

  摘要：

  由于立体效应、极性效应和稳定效应之间的特殊平衡，硝化甘油 SG1 及其相应的烷氧基胺 BlocBuilder MA 目前已被公认为硝化甘油介导聚合（NMP）中最有效的两种化合物。在这项工作中，我们利用本研究小组已经开发出的结构-反应关系，锁定了基于各种醛类的 SG1 替代品。与 SG1 相比，我们发现用 2- 乙基己基取代氨基羟基碳 α 上的叔丁基，可以得到一种新的硝化物（ETHEXNO），其 120°C 的半衰期与 SG1 相似，烷氧基胺的 kd 值稍慢（比 SG1 低 2-3 倍）。在活度和控制方面，ETHEXNO 硝基氧化物介导的苯乙烯聚合与 SG1 介导的聚合表现相似，但动力学受到影响（低 2-3 倍）。关于丙烯酸正丁酯的聚合，在 120°C 时出现了意想不到的过热现象，这导致我们不得不在 100°C 的甲苯中进行聚合。缓慢的动力学阻碍了将这种亚硝基化合物作为 SG1 的理想替代品，同时也表明 SG1 亚硝基化合物的结构已经过微妙的优化，要找到理想的替代品并非易事。

  DOI：

  10.1071/ch10123