α-ethyl p-methylcinnamaldehyde | 113237-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: α-ethyl p-methylcinnamaldehyde
• 英文别名: (E)-2-(4-methylbenzylidene)butanal；2-ethyl-3t-p-tolyl-acrylaldehyde；2-Aethyl-3t-p-tolyl-acrylaldehyd；(E)-2-ethyl-3-(4-methylphenyl)-2-propenal；(2E)-2-[(4-methylphenyl)methylidene]butanal
• CAS: 113237-58-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: DZLRFZACMVNYEH-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  90 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-ethyl p-methylcinnamaldehyde 在 sodium hydroxide 、 LiAlH4 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 (E)-2-Ethyl-3-(4-methylphenyl)-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  ODORANTS WITH ANISIC NOTES

  摘要：

  本发明涉及使用α-甲基肉桂醇的对位取代衍生物作为香料成分，其化学式为(I)，可以是其立体异构体中的任何一种或其混合物，其中R代表氢原子、C1-4烷基或烯基基团或甲酰基或乙酰基；R1代表氢原子或甲基基团；R2代表甲基、乙基或甲氧基基团；R3代表CH2基团或碳碳双键。本发明涉及在香料工业中使用该化合物以及含有该化合物的配方或制品。

  公开号：

  US20120208741A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-Ethyl-3-(4-methylphenyl)-2-propen-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 α-ethyl p-methylcinnamaldehyde
  参考文献：
  名称：

  有机催化不对称纳扎罗夫环化

  摘要：

  已经开发了通过双重活化机制进行的二酮酯的有机催化不对称 Nazarov 环化。对许多催化剂的筛选产生了一种新的硫脲，它包含一个伯氨基。该方法产生具有两个相邻季不对称碳原子的环状产物，其中一个是全碳立体中心，具有完全或几乎完全的非对映选择性和高或非常高的对映体过量。还描述了通过亲核加成到乙烯酮的无环二酮酯起始材料的简单且非常方便的合成。

  DOI：

  10.1021/ja103028r

文献信息

• Direct β-C(sp³)–H Functionalization of Aliphatic Amines to α,β-Unsaturated Imines, Aldehydes, and Chromenes
  作者：Sumana Mandal、Sujit Mahato、Chandan K. Jana

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01744

  日期：2015.8.7

  functionalization of aliphatic amine was developed. The method is based on a reaction that yields enamine directly from the corresponding aliphatic amine, which otherwise requires the aid of metallic reagent and/or external oxidant. The reaction is operationally simple, general, and highly efficient in functionalizing both cyclic and acyclic amines. Structurally diverse unsaturated imines were obtained from N-heterocycles

  开发了一种无金属的脂肪胺直接β-C（sp 3）-H官能化方法。该方法基于直接从相应的脂族胺产生烯胺的反应，否则该反应需要金属试剂和/或外部氧化剂的帮助。该反应操作简单，通用，并且在官能化环状和非环状胺方面都非常有效。从N-杂环获得结构多样的不饱和亚胺，而无环胺则提供具有出色E / Z-选择性的2-烷基肉桂醛和苯并吡喃衍生物。
• A new route to α,β-unsaturated aldehydes using the condensation of trimethylsilyl β-trimethylsilyl enol ethers with aldehydes.
  作者：Lucette Duhamel、Jean Gralak、Abdelhamid Bouyanzer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61554-x

  日期：1993.11

  β-Trimethylsilyl enol ethers 1 (Z) obtained from β-bromoenolethers 2 were condensed with aliphatic and aromatic aldehydes in the presence of a catalytic quantity of trimethylsilyl triflate leading to ethylenic aldehydes 3 (E) with good yields (79–90%).

  β三甲基甲硅烷烯醇醚1（ż）从β-bromoenolethers得到2是在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷导致烯醛的催化量的存在下缩合用脂族和芳族醛3（ë）以良好的产率（79-90％）。
• Synthesis of substituted hexa-3,5-dienoic acid methyl esters from conjugated dienones
  作者：Rishan Lang Nongkhlaw、Ridaphun Nongrum、Bekington Myrboh

  DOI：10.1039/b101242h

  日期：——

  Substituted hexa-3,5-dienoic acid methyl esters (2) were conveniently prepared in one step by 1,2-carbonyl transposition of the corresponding dienones (1) using lead(IV) acetate and boron trifluoride–diethyl ether in benzene at room temperature.

  室温下，在苯中使用乙酸铅（IV）和三氟化硼二乙醚，通过 1,2-羰基转位相应的二烯酮（1），一步即可方便地制备出取代的六-3,5-二烯酸甲酯（2）。
• Conversion of 2-Alkylcinnamaldehydes to 2-Alkylindanones via a Catalytic Intramolecular Friedel−Crafts Reaction
  作者：Gary B. Womack、John G. Angeles、Vincent E. Fanelli、Christie A. Heyer

  DOI：10.1021/jo070952o

  日期：2007.8.31

  3-arylpropanoic acids or halides requires the use of noncatalytic acid promoters. In the presence of 5−10 mol % FeCl3, in situ generated dimethyl acetals of (E)-2-alkylcinnamaldehydes cyclize to 1-methoxy-2-alkyl-1H-indenes in good-to-high yields. The 1-methoxyindenes were converted in high yield into 2-alkylindanones by treatment with triethylamine, to effect isomerization to the isomeric enol ethers

  通过3-芳基丙酸或卤化物的分子内酰化制备茚满酮需要使用非催化酸促进剂。在5-10摩尔％FeCl 3的存在下，原位生成的（E）-2-烷基肉桂醛的二甲基乙缩醛以良好或高收率环化为1-甲氧基-2-烷基-1H-茚。通过用三乙胺处理，将1-甲氧基茚高产率地转化为2-烷基茚满酮，以进行异构化成异构的烯醇醚，然后进行酸催化的水解。因此，开发了一种催化的分子内弗里德尔-克来福特反应，其由2-烷基肉桂醛生成2-烷基茚满酮。
• Odorants with anisic notes
  申请人：Moretti Robert

  公开号：US08410042B2

  公开（公告）日：2013-04-02

  The present invention concerns the use as perfuming ingredients of para-substituted derivatives of α-methyl cinnamic alcohol of formula (I) in the form of any one of its stereoisomers or a mixture thereof, and wherein R represents a hydrogen atom, a C1-4 alkyl or alkenyl group or a formyl or acetyl group; R1 represents a hydrogen atom or a methyl group; R2 represents a methyl, ethyl or methoxy group; and R3 represents a CH2 group or a carbon-carbon double bond. The present invention concerns the use of said compound in the perfumery industry as well as the compositions or articles containing said compound.

  本发明涉及α-甲基肉桂醇的对位取代衍生物的使用作为香料成分，其化学式为(I)，可为其任一立体异构体或其混合物，其中R表示氢原子、C1-4烷基或烯基或甲酰或乙酰基；R1表示氢原子或甲基基团；R2表示甲基、乙基或甲氧基基团；R3表示CH2基团或碳-碳双键。本发明涉及该化合物在香料工业中的使用，以及含有该化合物的组合物或物品。