1-carboxy-7-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthaleneacetic acid | 17516-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-carboxy-7-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthaleneacetic acid
• 英文别名: 1-(carboxymethyl)-7-hydroxy-3,4-dihydro-2H-naphthalene-1-carboxylic acid
• CAS: 17516-14-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₅
• 分子量: 250.251
• InChiKey: WIIHMHKAJKFNHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-carboxy-7-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthaleneacetic acid 、 N,N-二乙基乙二胺 反应 1.5h， 以76%的产率得到1'-<2-(diethylamino)ethyl>-7-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-spiro-3'-pyrrolidine-2',5'-dione
  参考文献：
  名称：

  新型抗心律失常药。4. 1'-（氨基烷基）-1,2,3,4-四氢萘-1-螺-3'-吡咯烷-2'，5'-二酮衍生物。

  摘要：

  测试了一系列33种1'-（氨基烷基）-1,2,3,4-四氢萘-1-螺-3'-吡咯烷-2'，5'-二酮衍生物在小鼠和狗中的抗心律失常和毒性作用。在小鼠中，以100 mg / kg的皮下剂量，有31种化合物对氯仿诱导的快速性心律失常产生了一定的保护作用，在保护80％或以上的动物剂量下，有6种化合物没有产生可检测的毒性。在有手术诱发的心肌梗塞的狗中测试了七种更有效且无毒的衍生物。全部产生明显的抗心律失常作用，其剂量明显低于产生可比作用的利多卡因或托卡因的剂量。在狗中观察到的主要毒性作用是惊厥和心内传导抑制。它们的发生剂量通常高于导致抗心律失常作用的剂量。几种化合物还可以抑制麻醉犬的洋地黄引起的心律不齐。确定了三种化合物在狗中的半衰期和总的体内清除率。在临床试验中，两种药物的半衰期可与长效口服活性抗心律失常药托卡尼特相当。

  DOI：

  10.1021/jm00133a011
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-Cyano-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-yl)-malononitrile 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 生成 1-carboxy-7-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthaleneacetic acid
  参考文献：
  名称：

  新型抗心律失常药。4. 1'-（氨基烷基）-1,2,3,4-四氢萘-1-螺-3'-吡咯烷-2'，5'-二酮衍生物。

  摘要：

  测试了一系列33种1'-（氨基烷基）-1,2,3,4-四氢萘-1-螺-3'-吡咯烷-2'，5'-二酮衍生物在小鼠和狗中的抗心律失常和毒性作用。在小鼠中，以100 mg / kg的皮下剂量，有31种化合物对氯仿诱导的快速性心律失常产生了一定的保护作用，在保护80％或以上的动物剂量下，有6种化合物没有产生可检测的毒性。在有手术诱发的心肌梗塞的狗中测试了七种更有效且无毒的衍生物。全部产生明显的抗心律失常作用，其剂量明显低于产生可比作用的利多卡因或托卡因的剂量。在狗中观察到的主要毒性作用是惊厥和心内传导抑制。它们的发生剂量通常高于导致抗心律失常作用的剂量。几种化合物还可以抑制麻醉犬的洋地黄引起的心律不齐。确定了三种化合物在狗中的半衰期和总的体内清除率。在临床试验中，两种药物的半衰期可与长效口服活性抗心律失常药托卡尼特相当。

  DOI：

  10.1021/jm00133a011

文献信息

• SANDBERG R.; DOMEIJ K.-E.; STENING G.; SVENSSON S.; WILLMANN N.; AKERMAN +, ACTA PHARM. SUEC., 1980, 17, NO 4, 169-176
  作者：SANDBERG R.、 DOMEIJ K.-E.、 STENING G.、 SVENSSON S.、 WILLMANN N.、 AKERMAN +

  DOI：——

  日期：——
• TENTHOREY P. A.; RONFELD R. A.; FELDMANN H. S.; SANDBERG R. V.; MCMASTER +, J. MED. CHEM. 1981, 24, NO 1, 47-53
  作者：TENTHOREY P. A.、 RONFELD R. A.、 FELDMANN H. S.、 SANDBERG R. V.、 MCMASTER +

  DOI：——

  日期：——
• New antiarrhythmic agents. 4. 1'-(aminoalkyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-spiro-3'-pyrrolidine-2',5'-dione derivatives
  作者：Paul A. Tenthorey、Robert A. Ronfeld、Hal S. Feldman、Rune V. Sandberg、Paul D. McMaster、Emil R. Smith

  DOI：10.1021/jm00133a011

  日期：1981.1

  induced myocardial infarctions. All produced distinct antiarrhythmic effects at doses considerably lower than doses of lidocaine or tocainide producing comparable effects. The principal toxic effects observed in dogs were convulsion and depression of intracardiac conduction; they occurred generally at higher doses than those leading to antiarrhythmic effect. Several compounds also suppressed digitalis-induced

  测试了一系列33种1'-（氨基烷基）-1,2,3,4-四氢萘-1-螺-3'-吡咯烷-2'，5'-二酮衍生物在小鼠和狗中的抗心律失常和毒性作用。在小鼠中，以100 mg / kg的皮下剂量，有31种化合物对氯仿诱导的快速性心律失常产生了一定的保护作用，在保护80％或以上的动物剂量下，有6种化合物没有产生可检测的毒性。在有手术诱发的心肌梗塞的狗中测试了七种更有效且无毒的衍生物。全部产生明显的抗心律失常作用，其剂量明显低于产生可比作用的利多卡因或托卡因的剂量。在狗中观察到的主要毒性作用是惊厥和心内传导抑制。它们的发生剂量通常高于导致抗心律失常作用的剂量。几种化合物还可以抑制麻醉犬的洋地黄引起的心律不齐。确定了三种化合物在狗中的半衰期和总的体内清除率。在临床试验中，两种药物的半衰期可与长效口服活性抗心律失常药托卡尼特相当。