内-2-硫杂二环<2.2.1>庚-5-烯-3-甲腈 | 145571-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫吡喃类
• 中文名称: 内-2-硫杂二环<2.2.1>庚-5-烯-3-甲腈
• 英文名称: 3-cyano-2-thiabicyclo<2.2.1>hept-5-ene
• 英文别名: 2-Thiabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-3-carbonitrile
• CAS: 145571-37-5
• 化学式: C₇H₇NS
• 分子量: 137.205
• InChiKey: NNZRBBRHNQJHFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丁硫醇 、 内-2-硫杂二环<2.2.1>庚-5-烯-3-甲腈 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以82%的产率得到(1,1-Dimethyl-propyldisulfanyl)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  硫醇与电子不足的硫醛的反应。不对称二硫化物的新合成

  摘要：

  硫醇以亲硫方式与带有α-吸电子取代基的硫醛反应，以中等收率得到不对称的二硫化物。

  DOI：

  10.1039/c39930000806
• 作为产物：
  描述：

  氰硫基酸氰基甲酯 、 环戊二烯 在 三乙胺 作用下， 以42%的产率得到内-2-硫杂二环<2.2.1>庚-5-烯-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  硫甲酰氰的光电子能谱

  摘要：

  在快速真空热解条件下，分别通过烯丙基氰基甲基硫醚和 3-氰基-2-硫双环[2.2.1]庚-5-烯的逆烯和逆狄尔斯-阿尔德裂解生成硫甲酰氰，HCSCN，以及通过光电子能谱在气相中明确表征。强烈反对将其单分子分解为一硫化碳和氰化氢

  DOI：

  10.1021/ja00054a046

文献信息

• Continuous Flow Synthesis of 2 <i>H</i> ‐Thiopyrans via <i>thia</i> ‐Diels–Alder Reactions of Photochemically Generated Thioaldehydes
  作者：Florian Sachse、Konrad Gebauer、Christoph Schneider

  DOI：10.1002/ejoc.202001343

  日期：2021.1.8

  3,6‐Dihydro‐2H‐thiopyrans are important structural motifs both in organic synthesis and medicinal chemistry. A continuous flow‐process for the photochemical generation of thioaldehydes from phenacyl sulfides and the ensuing [4+2]‐cycloaddition with electron‐rich 1,3‐dienes was developed. The cycloadducts were obtained with excellent yields in short reaction times and much improved productivities as

  3,6-二氢-2 H-硫代吡喃在有机合成和药物化学中都是重要的结构基序。开发了一种连续的流程，用于从苯甲酰硫化物光化学生成硫代醛，以及随后的[4 + 2]-环加成反应以及富电子的1,3-二烯。与传统的间歇反应相比，可以在短的反应时间内以优异的收率获得环加合物，并大大提高了生产率。
• Generation of thioaldehydes from sodium thiosulphate S-esters (Bunte salts)
  作者：Gordon W. Kirby、Alistair W. Lochead、Gary N. Sheldrake

  DOI：10.1039/c39840000922

  日期：——

  Treatment of Bunte salts, ZCH2SSO3Na where Z is an electron-withdrawing group, with triethylamine and calcium chloride in the presence of cyclopentadiene or 2,3-dimethylbuta-1,3-diene gives the corresponding cycloadducts of the transient thioaldehydes, ZCHS; the cyclopentadiene adducts dissociate upon heating thereby allowing transfer of the thioldehydes to dimethylbutadiene.

  在环戊二烯或2,3-二甲基丁1,3-二烯存在下，用三乙胺和氯化钙处理Bunte盐ZCH 2 SSO 3 Na（其中Z是吸电子基团），得到相应的瞬态硫醛的环加合物， ZCHS；加热后，环戊二烯加合物解离，从而使硫代醛转移至二甲基丁二烯。
• OKUMA, KENTARO;TACHIBANA, YUJI;SAKATA, JUN-ICHI;KOMIYA, TAKASHI;KANEKO, I+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N2, C. 4323-4327
  作者：OKUMA, KENTARO、TACHIBANA, YUJI、SAKATA, JUN-ICHI、KOMIYA, TAKASHI、KANEKO, I+

  DOI：——

  日期：——