1-(2,3-dihydroxy-4-methoxyphenyl)-2-phenylethanone | 1173910-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(2,3-dihydroxy-4-methoxyphenyl)-2-phenylethanone
• CAS: 1173910-19-4
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: UHDGKHHBZDINHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3-dihydroxy-4-methoxyphenyl)-2-phenylethanone 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 甲基磺酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 以24%的产率得到8-hydroxy-7-methoxyisoflavone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Various Kinds of Isoflavones, Isoflavanes, and Biphenyl-Ketones and Their 1,1-Diphenyl-2-picrylhydrazyl Radical-Scavenging Activities

  摘要：

  合成了四十八种异黄酮（8）、三十一种异黄烷（9）以及四十七种联苯酮（10, 10′），这些化合物是由十一种取代酚（11）和六种苯乙酸（12）合成的。其中，有七十五种化合物是新发现的。这些化合物的自由基清除活性在pH 6.0下使用1,1-二苯基-2-吡唑啉酮（DPPH）进行了评估。我们发现，在四十三种含有儿茶酚基的化合物中，三十九种在A环或B环上表现出与儿茶素相似的高活性（ED50=12—54 μM）。在这些情况下，它们结构的其他部分似乎对活性影响不大。许多6-或8-羟基异黄烷（9E—I）及其联苯酮衍生物（10E—H）也显示出高活性（ED50=<50 μM），而它们对应的异黄酮（8E—I）则完全没有活性。具有在C5位增加羟基（9D）或在C6位增加甲氧基（9J）的7-羟基异黄烷则展现出高活性（ED50=26—32 μM）。本研究表明，天然异黄酮通过在C6、C8或C3′位置的羟基化，或通过代谢或生物转化形成异黄烷（9）和/或联苯酮衍生物（10′），具有表现抗氧化活性的可能性。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.346
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 、 3-甲氧基儿茶酚 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以58%的产率得到1-(2,3-dihydroxy-4-methoxyphenyl)-2-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Various Kinds of Isoflavones, Isoflavanes, and Biphenyl-Ketones and Their 1,1-Diphenyl-2-picrylhydrazyl Radical-Scavenging Activities

  摘要：

  合成了四十八种异黄酮（8）、三十一种异黄烷（9）以及四十七种联苯酮（10, 10′），这些化合物是由十一种取代酚（11）和六种苯乙酸（12）合成的。其中，有七十五种化合物是新发现的。这些化合物的自由基清除活性在pH 6.0下使用1,1-二苯基-2-吡唑啉酮（DPPH）进行了评估。我们发现，在四十三种含有儿茶酚基的化合物中，三十九种在A环或B环上表现出与儿茶素相似的高活性（ED50=12—54 μM）。在这些情况下，它们结构的其他部分似乎对活性影响不大。许多6-或8-羟基异黄烷（9E—I）及其联苯酮衍生物（10E—H）也显示出高活性（ED50=<50 μM），而它们对应的异黄酮（8E—I）则完全没有活性。具有在C5位增加羟基（9D）或在C6位增加甲氧基（9J）的7-羟基异黄烷则展现出高活性（ED50=26—32 μM）。本研究表明，天然异黄酮通过在C6、C8或C3′位置的羟基化，或通过代谢或生物转化形成异黄烷（9）和/或联苯酮衍生物（10′），具有表现抗氧化活性的可能性。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.346

文献信息

• Use of 2-phenyl-3-aryl-dihychobenzopyrans for lowering serum cholesterol
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0652006A1

  公开（公告）日：1995-05-10

  A method of lowering serum cholesterol levels, comprising administering an effective amount of a compound having the formula wherein:    R¹ and R² are, independently, -H, -OH, halo, -OC₁-C₁₇ alkyl, -OC₃-C₆ cycloalkyl, -O(CO)C₁-C₁₇ alkyl, -O(CO) aryl, -O(CO)O aryl, or -OSO₂-(n-butyl or n-pentyl);    R³ is and    R⁴ is -H, methyl, ethyl, propyl, ethenyl or ethynyl; or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, to an animal in need of lower cholesterol levels.

  一种降低血清胆固醇水平的方法，包括施用有效量的具有以下式子的化合物 其中 R¹和R²独立地为-H、-OH、卤素、-OC₁-C₁₇烷基、-OC₃-C₆环烷基、-O(CO)C₁-C₁₇烷基、-O(CO)芳基、-O(CO)O芳基或-OSO₂-(正丁基或正戊基)； R³ 是，R⁴ 是-H、甲基、乙基、丙基、乙烯基或乙炔基；或其药学上可接受的盐或溶液，用于需要降低胆固醇水平的动物。
• Use of 2-phenyl-3-aryl-dihydrobenzopyrans for inhibiting bone loss
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0652007A1

  公开（公告）日：1995-05-10

  A method of inhibiting bone loss comprising administering to an animal an effective amount of a compound having the formula wherein:    R¹ and R² are, independently, -H, -OH, halo, -OC₁-C₁₇ alkyl, -OC₃-C₆ cycloalkyl, -O(CO)C₁-C₁₇ alkyl, -O(CO) aryl, -O(CO)O aryl, or -OSO₂-(n-butyl or n-pentyl);    R³ is and    R⁴ is -H, methyl, ethyl, propyl, ethenyl or ethynyl; or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof.

  一种抑制骨质流失的方法，包括向动物施用有效量的式化合物 其中 R¹和R²独立地为-H、-OH、卤素、-OC₁-C₁₇烷基、-OC₃-C₆环烷基、-O(CO)C₁-C₁₇烷基、-O(CO)芳基、-O(CO)O芳基或-OSO₂-(正丁基或正戊基)； R³ 是 和 R⁴是-H、甲基、乙基、丙基、乙烯基或乙炔基；或其药学上可接受的盐或溶液。
• Novel benzopyrans and process for their production
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：EP0470310B1

  公开（公告）日：1995-11-29
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF ISOFLAVONES
  申请人：MICHIGAN STATE UNIVERSITY

  公开号：EP1032568A1

  公开（公告）日：2000-09-06
• EP1032568A4
  申请人：——

  公开号：EP1032568A4

  公开（公告）日：2003-03-05