(2S,3R,αR)-methyl 2-formyl-6-oxo-1-(α-methylbenzyl)-piperidine-3-carboxylate | 1318759-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2S,3R,αR)-methyl 2-formyl-6-oxo-1-(α-methylbenzyl)-piperidine-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,3R)-2-formyl-6-oxo-1-[(1R)-1-phenylethyl]piperidine-3-carboxylate
• CAS: 1318759-08-8
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: GGHZAFATJCAREA-MRVWCRGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,αR)-methyl 2-formyl-6-oxo-1-(α-methylbenzyl)-piperidine-3-carboxylate 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (2S,3R,αR)-dimethyl 6-oxo-1-(α-methylbenzyl)-piperidine-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性合成顺式-（2 S，3 R）-和反式（2 S，3 S）-哌啶二羧酸的反应使用多米诺骨牌：乙酸烯丙酯和爱尔兰-克莱森重排和迈克尔加成为关键步骤

  摘要：

  描述了（2 S，3 R）-哌啶-2,3-二羧酸和（2 S，3 S）-哌啶-2,3-二羧酸的对映选择性合成。这种合成主要基于通过多米诺反应形成的δ-氨基酸：乙酸烯丙酯重排，立体选择性爱尔兰-克莱森重排和来自Baylis-Hillman加合物的不对称Michael加成方案，其中肉桂醛双键是被掩盖的羧基官能团，硝酸铈（IV）铵可促进单脱苄基作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.04.015
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4E)-3-hydroxy-2-methylene-5-phenylpent-4-enoate 在 正丁基锂 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 苄基三乙基氯化铵 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 臭氧 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.42h， 生成 (2S,3R,αR)-methyl 2-formyl-6-oxo-1-(α-methylbenzyl)-piperidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性合成顺式-（2 S，3 R）-和反式（2 S，3 S）-哌啶二羧酸的反应使用多米诺骨牌：乙酸烯丙酯和爱尔兰-克莱森重排和迈克尔加成为关键步骤

  摘要：

  描述了（2 S，3 R）-哌啶-2,3-二羧酸和（2 S，3 S）-哌啶-2,3-二羧酸的对映选择性合成。这种合成主要基于通过多米诺反应形成的δ-氨基酸：乙酸烯丙酯重排，立体选择性爱尔兰-克莱森重排和来自Baylis-Hillman加合物的不对称Michael加成方案，其中肉桂醛双键是被掩盖的羧基官能团，硝酸铈（IV）铵可促进单脱苄基作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.04.015

文献信息

• Enantioselective synthesis of cis-(2S,3R)- and trans-(2S,3S)-piperidinedicarboxylic acids using domino: allylic acetate and Ireland-Claisen rearrangements and Michael addition as the key steps
  作者：Narciso M. Garrido、M. Rosa Sánchez、David Díez、Francisca Sanz、Julio G. Urones

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.04.015

  日期：2011.4

  An enantioselective synthesis of (2S,3R)-piperidine-2,3-dicarboxylic acid and (2S,3S)-piperidine-2,3-dicarboxylic acid is described. This synthesis was mainly based on a δ-amino acid formation via a domino reaction: allylic acetate rearrangement, stereoselective Ireland-Claisen rearrangement and asymmetric Michael addition protocol from a Baylis–Hillman adduct, in which the cinnamaldehyde double bond

  描述了（2 S，3 R）-哌啶-2,3-二羧酸和（2 S，3 S）-哌啶-2,3-二羧酸的对映选择性合成。这种合成主要基于通过多米诺反应形成的δ-氨基酸：乙酸烯丙酯重排，立体选择性爱尔兰-克莱森重排和来自Baylis-Hillman加合物的不对称Michael加成方案，其中肉桂醛双键是被掩盖的羧基官能团，硝酸铈（IV）铵可促进单脱苄基作用。