(E)-3-methoxy-3-phenyl-2-propenal | 57155-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (E)-3-methoxy-3-phenyl-2-propenal
• 英文别名: (E)-3-methoxy-3-phenylprop-2-enal
• CAS: 57155-12-1
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: WKMQLZRKOBTONZ-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  170-175 °C(Press: 0.7 Torr)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-cinnamaldehyde dimethylacetal 在 三乙烯二胺 、 sodium periodate 、 oxonium 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-3-methoxy-3-phenyl-2-propenal
  参考文献：
  名称：

  Facile Access to 2-Alkylidene 3-Oxy Propanals and Propionic Acids from Conjugated Enals

  摘要：

  共轭烯醛或其甲基醚在氧亲核体的存在下与苯硒氯化物反应，生成迈克尔类型的加合物。后者被氧化成2-烷基亚烯-3-氧丙醛和丙酸。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.1599

文献信息

• C−C Bond Formation between Fischer Carbene Complexes and Allylic Alcohols by a [3,4] Sigmatropic Rearrangement Promoted by a [1,2] M(CO)5 Shift
  作者：José Barluenga、Eduardo Rubio、José A. López-Pelegrín、Miguel Tomás

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990419)38:8<1091::aid-anie1091>3.0.co;2-5

  日期：1999.4.19

  A [1,2] M(CO)5 shift promotes a [3,4] sigmatropic rearrangement after the addition of allylic alcohols to Fischer alkenylcarbene complexes of tungsten or chromium in the presence of alkoxide ions. This opens a new synthetic route to the adducts 1. The reaction is also applicable to propargylic alcohols. [M]=Mo(CO)5 , W(CO)5 .

  在醇盐离子存在下向钨或铬的费希尔烯基碳烯络合物中添加烯丙基醇后，[1,2] M（CO）5移位促进了[3,4]σ重排。这为加合物1开辟了一条新的合成路线。该反应也适用于炔丙醇。[M] ＝ Mo（CO）5，W（CO）5。
• Reactions of (Z)-3-aryl-3-chloropropenals with nucleophiles: stereoselective formation of (E)-vinylogous esters, (E)-vinylogous amides, and vinamidinium salts
  作者：Stuart Clough、John Gupton、Adepeju Ligali、Matthew Roberts、David Driscoll、Scott Annett、Alisa Hewitt、Matthew Hudson、Edward Jackson、Robert Miller、Bradley Norwood、Rene Kanters、Hadley Wyre、Heather Petruzzi

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.061

  日期：2005.8

  The highly stereoselective conversions of (Z)-3-aryl-3-chloropropenals to (E)-3-alkoxy-3-arylpropenals, to (E)-3-aryl-3-morphorlinopropenals, and to vinamidinium salts are reported. The stereochemical assignments were based on 2D-NMR experiments.

  据报道，（Z）-3-芳基-3-氯丙烯醛到（E）-3-烷氧基-3-芳基丙烯醛，（E）-3-芳基-3-吗啉代丙烯醛和vinamidinium盐的高度立体选择性转化。立体化学分配基于2D-NMR实验。