2-(2-methyl-1-oxocyclopent-2-en-3-yl)-1-vinyl-3,4-dihydronaphthalene | 112631-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-methyl-1-oxocyclopent-2-en-3-yl)-1-vinyl-3,4-dihydronaphthalene
• 英文别名: 2-Methyl-3-(1-vinyl-3,4-dihydro-2-naphthalenyl)-2-cyclopenten-1-one；3-(1-ethenyl-3,4-dihydronaphthalen-2-yl)-2-methylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 112631-08-0
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: IDOYECAUARSJFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  220 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methyl-1-oxocyclopent-2-en-3-yl)-1-vinyl-3,4-dihydronaphthalene 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GILCHRIST, THOMAS L.;SUMMERSELL, RICHARD J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT I,(1988) N 9, C. 2603-2606

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-碘-2-甲基环戊-2-烯-1-酮 、 2-bromo-1-ethenyl-3,4-dihydronaphthalene 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 zinc dibromide 作用下， 生成 2-(2-methyl-1-oxocyclopent-2-en-3-yl)-1-vinyl-3,4-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化交叉偶联合成共轭三烯

  摘要：

  使2-溴-1-乙烯基-3,4-二氢萘（1）通过溴锌中间体经钯（0）催化偶联到一系列乙烯基和芳基碘化物上；该产物在加热时经历6π-电子环闭环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95956-2

文献信息

• Synthesis of aromatic steroids by palladium(0) coupling and electrocyclic ring closure
  作者：Thomas L. Gilchrist、Richard J. Summersell

  DOI：10.1039/p19880002603

  日期：——

  by an acid-catalysed 1,2 methyl shift. The corresponding cyclopentenol (1d) has been prepared from the bromonaphthalene (6) and 3-(t-butyldimethylsilyloxy)-1-iodocylopentene (7) by palladium(0)-catalysed cross coupling. This cyclises in bromobenzene to give the cyclopentaphenanthrene (5b) and the alcohols (3d) and (3e). The known estrone intermediate (9) has been prepared by oxidation of these alcohols

  用硼氢化钠将萘基环戊烯酮（1a）还原为醇（1c）。当在二甲苯中加热时，它会环化，得到estra-1,3,5（10），8（14），9（11）-pentaen-17-ols（2）。17α-醇（2a）是混合物的主要成分，是纯净的分离产物。当在戊苯中加热环戊醇（1c）时，产物为estra-1,3,5（10），8,14-pentaen-17-ols（3b）和（3c），以及碳氢化合物17 -甲基环戊[ a ]菲（5a）。该化合物可能是由醇（2）或（3）由酸催化的1,2-甲基转移。相应的环戊烯醇（1d）已经通过钯（0）催化的交叉偶联由溴萘（6）和3-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-1-碘二十二碳戊烯（7）制备。这在溴苯中环化，得到环戊菲（5b）和醇（3d）和（3e）。已知的雌酮中间体（9）已经通过这些醇的氧化制备。
• Gilchrist, Thomas L.; Summersell, Richard J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2595 - 2602
  作者：Gilchrist, Thomas L.、Summersell, Richard J.

  DOI：——

  日期：——
• GILCHRIST T. L.; SUMMERSELL R. J., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 13, 1469-1472
  作者：GILCHRIST T. L.、 SUMMERSELL R. J.

  DOI：——

  日期：——
• GILCHRIST, THOMAS L.;SUMMERSELL, RICHARD J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N 9, C. 2595-2601
  作者：GILCHRIST, THOMAS L.、SUMMERSELL, RICHARD J.

  DOI：——

  日期：——