N-[13H-quinazolino[3,4-a]quinazolin-13-ylidene]acetamide | 1257830-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-[13H-quinazolino[3,4-a]quinazolin-13-ylidene]acetamide
• 英文别名: N-quinazolino[3,4-a]quinazolin-13-ylideneacetamide
• CAS: 1257830-71-9
• 化学式: C₁₇H₁₂N₄O
• 分子量: 288.308
• InChiKey: SYEPXWKRQMRKAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[13H-quinazolino[3,4-a]quinazolin-13-ylidene]acetamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以100%的产率得到N-(2-(2-formamidophenyl)quinazolin-4-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  2,4-二氨基喹唑啉酰化反应中的反应性和区域选择性

  摘要：

  在室温下，通过酸酐，异氰酸酯或酰氯将2-（2-氨基苯基）喹唑啉-4-胺选择性地酰化在苯基氨基上。在与乙氧基亚甲基衍生物和原酸酯的反应中获得相似的选择性。在温和的条件下，用乙酸酐和异氰酸酯还可以使喹唑啉-喹唑啉四环结构中的环外亚氨基取代基酰化。用浓盐酸（在60°C下1当量）和3 M NaOH（3当量，rt）进行水解以释放苯胺取代基，从而生成甲酰化的衍生物或裂解杂环胺中的酰基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.06.003
• 作为产物：
  描述：

  13H-quinazolino[3,4-a]quinazolin-13-imine nitrate 、 乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到N-[13H-quinazolino[3,4-a]quinazolin-13-ylidene]acetamide
  参考文献：
  名称：

  The reaction of anthranilonitrile and triethylorthoformate revisited: formation of dimeric and trimeric species

  摘要：

  The reaction of anthranilonitrile and triethylorthoformate was performed under different experimental conditions, leading to substituted quinazolines, triazachrysenes or quinazolinyl-aminophenyl quinazolines. A mechanistic proposal is presented to rationalize the formation of these compounds. The fluorescence properties of the highly conjugated triazachrysene structures were studied and the fluorescence quantum yield for compounds 5 and 13 was comparable to that of pyrene. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.013