1-(4-methoxyphenyl)-4-(3-pyridylmethyl)piperazine | 160539-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-4-(3-pyridylmethyl)piperazine
• 英文别名: Cambridge id 5262268；1-(4-methoxyphenyl)-4-(pyridin-3-ylmethyl)piperazine
• CAS: 160539-82-2
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O
• 分子量: 283.373
• InChiKey: NGAQRPCZFFCGFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  28.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺丁烯二酸 、 1-(4-methoxyphenyl)-4-(3-pyridylmethyl)piperazine 以 乙醚 为溶剂， 以71%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-4-(3-pyridylmethyl)piperazine hydrogen maleate
  参考文献：
  名称：

  Some 4-Substituted 1-(3-Pyridylmethyl)piperazines with Antihistamine Activity

  摘要：

  从烟酸衍生的几种化合物是在一个更广泛的项目中准备的，旨在合成具有预期抗组胺和抗抑郁活性的新物质。其中一些化合物与抗抑郁剂皮贝拉林（EGYT 475，Trelibet®，I）及其类似物具有一定的结构相似性。这些产品被用作合成更多化合物的中间体，大部分经过了药理学测试。通过烟酰氯（原位制备）与相应取代哌嗪的反应获得了取代烟酸哌嗪IIa - IId和IVa - IVe。在四氢呋喃中用二硼烷原位还原哌嗪IIa - IId和IVa - IVd得到相应的1-取代-4-(3-吡啶甲基)哌嗪IIIa - IIId和Va - Vd。在三乙胺存在下，乙醇中1-(2-嘧啶基)哌嗪与2-(氯甲基)吡啶烷基化反应得到化合物Ve，1-(3-吡啶甲基)哌嗪与丙烯酰胺加成反应得到化合物Vf。通过2-(3-吡啶)乙酸与1-(2-嘧啶基)哌嗪或3-(1-哌嗪基)丙酰胺在N,N-二甲基甲酰胺中与1,1'-碳酰二咪唑的存在下反应制备了哌嗪VIe和VIf。从烟酸出发，类似的方法得到了哌嗪IVf。化合物Vc和Vd显示出对组胺H1受体的显著亲和力（大鼠脑膜中2 nmol/l [3H]mepyramine结合抑制：Vc，IC50 = 28 nmol/l；Vd，IC50 = 148 nmol/l）。它们还在豚鼠组胺气雾试验中表现出活性（化合物Vc口服PD50 = 4.1 mg/kg，化合物Vd为2.4）。这些化合物的更详细的药理学测试结果将在其他地方发布。

  DOI：

  10.1135/cccc19942343
• 作为产物：
  描述：

  烟酸 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-4-(3-pyridylmethyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  Some 4-Substituted 1-(3-Pyridylmethyl)piperazines with Antihistamine Activity

  摘要：

  从烟酸衍生的几种化合物是在一个更广泛的项目中准备的，旨在合成具有预期抗组胺和抗抑郁活性的新物质。其中一些化合物与抗抑郁剂皮贝拉林（EGYT 475，Trelibet®，I）及其类似物具有一定的结构相似性。这些产品被用作合成更多化合物的中间体，大部分经过了药理学测试。通过烟酰氯（原位制备）与相应取代哌嗪的反应获得了取代烟酸哌嗪IIa - IId和IVa - IVe。在四氢呋喃中用二硼烷原位还原哌嗪IIa - IId和IVa - IVd得到相应的1-取代-4-(3-吡啶甲基)哌嗪IIIa - IIId和Va - Vd。在三乙胺存在下，乙醇中1-(2-嘧啶基)哌嗪与2-(氯甲基)吡啶烷基化反应得到化合物Ve，1-(3-吡啶甲基)哌嗪与丙烯酰胺加成反应得到化合物Vf。通过2-(3-吡啶)乙酸与1-(2-嘧啶基)哌嗪或3-(1-哌嗪基)丙酰胺在N,N-二甲基甲酰胺中与1,1'-碳酰二咪唑的存在下反应制备了哌嗪VIe和VIf。从烟酸出发，类似的方法得到了哌嗪IVf。化合物Vc和Vd显示出对组胺H1受体的显著亲和力（大鼠脑膜中2 nmol/l [3H]mepyramine结合抑制：Vc，IC50 = 28 nmol/l；Vd，IC50 = 148 nmol/l）。它们还在豚鼠组胺气雾试验中表现出活性（化合物Vc口服PD50 = 4.1 mg/kg，化合物Vd为2.4）。这些化合物的更详细的药理学测试结果将在其他地方发布。

  DOI：

  10.1135/cccc19942343