5-(2-naphthyl)pyrazole | 150433-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-(2-naphthyl)pyrazole
• 英文别名: 5-(naphthalen-2-yl)-1H-pyrazole；5-(2-naphthalen)-1H-pyrazole；2-naphthyl pyrazole；3-(2-naphthyl)pyrazole；5-naphthalen-2-yl-1H-pyrazole
• CAS: 150433-20-8
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂
• mdl: MFCD01569444
• 分子量: 194.236
• InChiKey: CDBVYNAEDCHKAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-159 °C(Solv: toluene (108-88-3))
• 沸点：
  422.5±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-naphthyl)pyrazole 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 生成 (hydrotris[3-(2-naphthyl)pyrazolyl]borate)(hydrotris(pyrazolyl)borate)cobalt
  参考文献：
  名称：

  Hydrotris[3-(1-naphthylpyrazol-1-yl)]borate and Hydrotris[3-(2-naphthylpyrazol-1-yl)]borate:  Two Novel Homoscorpionate Ligands of Varying Coordination Behavior

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ic010751h
• 作为产物：
  描述：

  S-cis-Z-3-(2-naphthyl)-3-chloro-2-propenal 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到5-(2-naphthyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some naphthyl-substituted nitrogen heterocycles on the basis of (Z)-3-chloro-3-(2-naphthyl)propenal

  摘要：

  (Z)-3-氯-3-(2-萘基)丙烯醛分别与肼、邻苯二胺、羟胺和甲酰胺反应，合成了吡唑、苯并二氮杂卓、异噁唑和嘧啶的β-萘基取代衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0050-0

文献信息

• Cu(OAc)2·H2O-catalyzed N-arylation of nitrogen-containing heterocycles
  作者：Zhong-Lin Xu、Hong-Xi Li、Zhi-Gang Ren、Wei-Yuan Du、Wei-Chang Xu、Jian-Ping Lang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.025

  日期：2011.7

  In the absence of any additional ligands, the efficient N-arylation of nitrogen-containing heterocycles with aryl iodides catalyzed by relative low catalyst amount of Cu(OAc)2·H2O was developed. This simple catalytic system is involved in the C–N cross-coupling reaction and works for a variety of pyrazole, pyrrole, imidazole, triazole, indole, benzoimidazole, benzotriazole, carbazole, and anilines

  在没有任何其他配体的情况下，开发了由相对较低的催化剂量的Cu（OAc）2 ·H 2 O催化的含氮杂环与芳基碘的有效N-芳基化反应。这种简单的催化系统参与C–N交叉偶联反应，适用于各种电子性质不同的各种吡唑，吡咯，咪唑，三唑，吲哚，苯并咪唑，苯并三唑，咔唑和苯胺以及碘代芳基碘。建立了高效的铜（II）催化的N-芳基化方案。
• Retracted Article: Molybdenum-silver co-catalyzed cycloaddition of alkynes with <i>N</i>-isocyanoiminotriphenylphosphorane (NIITP): an efficient strategy for the synthesis of monosubstituted pyrazoles
  作者：Pengbing Mi、Jiajia Lang、Shaojian Lin

  DOI：10.1039/c9cc03363g

  日期：——

  A new molybdenum-silver co-catalyzed [3+2] cycloaddition of alkynes with N-isocyanoiminotriphenylphosphorane (NIITP) has been described. The NIITP serves as a non-toxic, facile “CNN” source. Over 30 substrates were successfully converted to the desired compounds in good to excellent yields.

  已经描述了一种新的钼-银与N-异氰基氨基三苯基磷烷（NIITP）共同催化炔烃的[3 + 2]环加成反应。NIITP可作为无毒，简便的“ CNN”来源。超过30种底物成功地以优异的产率转化为所需的化合物。
• Trinuclear Diamagnetic Nickel(II) Complexes with Bridging 3‐Arylpyrazolato Ligands
  作者：Kifah S. M. Salih、Susann Bergner、Harald Kelm、Yu Sun、Anneken Grün、Yvonne Schmitt、Roland Schoch、Mark Busch、Naina Deibel、Stefan Bräse、Biprajit Sarkar、Matthias Bauer、Markus Gerhards、Werner R. Thiel

  DOI：10.1002/ejic.201300925

  日期：2013.12.2

  Orange-red trinuclear nickel(II) complexes are obtained by reacting Ni(ClO4)2(H2O)6 with 3(5)-arylpyrazoles in the presence of a base. Herein, the diamagnetic nickel centers are coordinated in a square-pyramidal manner by four pyrazolato ligands, each of which bridges two nickel sites. The structurally unique complexes were investigated by NMR, IR, fluorescence, and X-ray spectroscopy. All seven compounds

  在碱存在下，通过 Ni(ClO4)2(H2O)6 与 3(5)-芳基吡唑反应获得橙红色三核镍 (II) 配合物。在此，抗磁性镍中心通过四个吡唑根基配体以方形锥体方式配位，每个配体桥接两个镍位点。通过 NMR、IR、荧光和 X 射线光谱研究了结构独特的配合物。这里描述的所有七种化合物都通过单晶 X 射线衍射在结构上阐明。以 3(5)-二茂铁基吡唑为底物，获得了具有六个氧化还原活性二茂铁基部分的非金属体系。
• Synthesis, characterization and crystal structures of two 2-naphthyl substituted pyrazoles
  作者：Guang Yang、Raphael G. Raptis

  DOI：10.1002/jhet.5570400416

  日期：2003.7

  The synthesis, characterization and X-ray crystal structures of two 2-naphthyl-substituted pyrazoles - 3-(2-naphthyl) pyrazole (1) and 5-(2-naphthyl)-3-trifluoromethyl-pyrazole (3) - are reported. In addition, the isolation and structural characterization of 5-hydroxy-3-(2-naphthyl)-5-trifluoromethyl-4,5-dihydropyrazole (2), an intermediate of the synthesis of 3, is included. Two simple methods of

  报道了两种2-萘基取代的吡唑的合成，表征和X射线晶体结构-3-（2-萘基）吡唑（1）和5-（2-萘基）-3-三氟甲基-吡唑（3）- 。此外，隔离和5-羟基-3-（2-萘基）的结构表征-5-三氟甲基-4,5-二氢吡唑（2），中间的合成的3，是包括在内。还介绍了2的两种简单脱水方法。
• Rhodium(III)-Catalyzed Oxidative Coupling of 5-Aryl-1<i>H</i>-pyrazoles with Alkynes and Acrylates
  作者：Xingwei Li、Miao Zhao

  DOI：10.1021/jo201530r

  日期：2011.10.21

  [RhCp*Cl2]2-catalyzed oxidative coupling of 5-aryl-1H-pyrazoles with alkynes and acrylates has been achieved using Cu(OAc)2 as an oxidant. Coupling with alkynes afforded six-membered azacycles as a result of C–C and C–N coupling. Coupling with acrylates followed a process of diolefination and a subsequent aza-Michael cyclization.

  使用Cu（OAc）2作为氧化剂，可以实现[RhCp * Cl 2 ] 2催化5-芳基-1 H-吡唑与炔烃和丙烯酸酯的氧化偶联。由于C–C和C–N耦合，与炔烃的偶联提供了六元氮杂环。与丙烯酸酯的偶联遵循二烯烃化和随后的氮杂-迈克尔环化的过程。