3-amino-1-(3,4-dimethoxybenzyl)-6,7-dimethoxyisoquinoline | 148318-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-1-(3,4-dimethoxybenzyl)-6,7-dimethoxyisoquinoline
• 英文别名: 1-[(3,4-Dimethoxyphenyl)methyl]-6,7-dimethoxyisoquinolin-3-amine
• CAS: 148318-12-1
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₄
• 分子量: 354.406
• InChiKey: DJRSJSSGWXOLIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-1-(3,4-dimethoxybenzyl)-6,7-dimethoxyisoquinoline 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 反应 0.5h， 生成 1-(3',4'-dimethoxybenzyl)-6,7-dimethoxyisoquinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  腈的酸催化环缩合反应。第四部分。1-取代3-氨基异喹啉及其衍生物的合成及解痉活性

  摘要：

  具有异喹啉核的生物活性化合物广泛用于医药（罂粟碱、No-Spa、沙索碱等）。早些时候，我们开发了一种简单有效的方法来合成 3-氨基异喹啉和相应的 3-亚氨基羰基氨基衍生物 [I, 2]。这项工作的目的是获得氨基取代的 3-氨基异喹啉的酰基衍生物，并研究 3-氨基异喹啉及其衍生物的解痉活性。最初的 3-氨基异喹啉 (IIIa-IIIc) 是使用先前描述的方法合成的 [1, 2]。该程序的第一步在于芳基乙腈的酸催化环缩合反应。这是一个三阶段过程（参见方案 1），包括中间体 Nimidoylnitrilium 离子 (II) 和 3-氨基异喹啉 (III) 的形成；反应机理在别处[1]中详细讨论过。尽管最终 3-氨基异喹啉基氨基酰亚胺 IV 的产率相当低 (50 - 72%)，但产品始终包含未反应的初始腈和 3-氨基异喹啉（二聚产物）[1, 2]。下面我们将证明增加第一阶段的持续时间会导致更完全的试剂消耗。色谱估计表明，反应物料中

  DOI：

  10.1007/bf02464152
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-dimethoxybenzyl)-6,7-dimethoxy-3-(3,4-dimethoxyphenyl-acetimidoylamino)isoquinoline 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-amino-1-(3,4-dimethoxybenzyl)-6,7-dimethoxyisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Sereda, A. V.; Sukhov, I. E.; Lapa, G. B., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 12, p. 1867 - 1875

  摘要：

  DOI：

文献信息

• TfOH-promoted cyclocondensation reaction of 2-arylacetonitriles
  作者：Hanyu Nie、Li Sun、Mengge Zhang、Chuanjun Song

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132684

  日期：2022.3

  Treatment of 2-arylacetonitriles with triflic acid under solvent-free conditions resulted in the formation of cyclodimeric 3-aminoisoquinolines, cyclotrimeric N-(isoquinolin-3-yl)amidines or triazines, respectively, depending on the electronic nature of the aryl ring.

  在无溶剂条件下用三氟甲磺酸处理 2-芳基乙腈，根据芳基环的电子性质，分别形成环二聚体 3-氨基异喹啉、环三聚体N- (isoquinolin-3-yl) 脒或三嗪。