1-(3,4-dimethoxybenzyl)-6,7-dimethoxy-3-(3,4-dimethoxyphenyl-acetimidoylamino)isoquinoline | 143784-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxybenzyl)-6,7-dimethoxy-3-(3,4-dimethoxyphenyl-acetimidoylamino)isoquinoline
• 英文别名: 1-(3,4-dimethoxybenzyl)-3-(3,4-dimethoxyphenylacetimidoylamino)-6,7-dimethoxyisoquinoline hydrochloride；2-(3,4-dimethoxyphenyl)-N'-[1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-6,7-dimethoxyisoquinolin-3-yl]ethanimidamide;hydrochloride
• CAS: 143784-34-3
• 化学式: C₃₀H₃₃N₃O₆*ClH
• 分子量: 568.069
• InChiKey: VRPBQROWYWGVAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dimethoxybenzyl)-6,7-dimethoxy-3-(3,4-dimethoxyphenyl-acetimidoylamino)isoquinoline 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-amino-1-(3,4-dimethoxybenzyl)-6,7-dimethoxyisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Sereda, A. V.; Sukhov, I. E.; Lapa, G. B., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 12, p. 1867 - 1875

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙腈 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 120.0h， 以79%的产率得到1-(3,4-dimethoxybenzyl)-6,7-dimethoxy-3-(3,4-dimethoxyphenyl-acetimidoylamino)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  酸促进腈的环缩合。I. 3-氨基异喹啉及其衍生物的新型合成

  摘要：

  已经进行了3-氨基异喹啉及其功能衍生物的新合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74690-9

文献信息

• Acid-catalyzed cyclocondensation of nitriles. Part IV. Synthesis and spasmolytic activity of 1-substituted 3-aminoisoquinolines and their derivatives
  作者：A. V. Sereda、G. B. Lapa、I. E. Sukhov、L. F. Belova、S. Ya. Sokolov、A. I. Miroshnikov、O. N. Tolkachev

  DOI：10.1007/bf02464152

  日期：1997.4

  Biologically active compounds with an isoquinoline nucleus are widely used in medicine (papaverine, No-Spa, salsoline, etc.). Earlier, we have developed a simple and efficient method for the synthesis of 3-aminoisoquinolines and the corresponding 3-iminocarbonylamino derivatives [ I, 2]. The purpose of this work was to obtain acyl derivatives of 3-aminoisoquinolines, substituted at the amino group

  具有异喹啉核的生物活性化合物广泛用于医药（罂粟碱、No-Spa、沙索碱等）。早些时候，我们开发了一种简单有效的方法来合成 3-氨基异喹啉和相应的 3-亚氨基羰基氨基衍生物 [I, 2]。这项工作的目的是获得氨基取代的 3-氨基异喹啉的酰基衍生物，并研究 3-氨基异喹啉及其衍生物的解痉活性。最初的 3-氨基异喹啉 (IIIa-IIIc) 是使用先前描述的方法合成的 [1, 2]。该程序的第一步在于芳基乙腈的酸催化环缩合反应。这是一个三阶段过程（参见方案 1），包括中间体 Nimidoylnitrilium 离子 (II) 和 3-氨基异喹啉 (III) 的形成；反应机理在别处[1]中详细讨论过。尽管最终 3-氨基异喹啉基氨基酰亚胺 IV 的产率相当低 (50 - 72%)，但产品始终包含未反应的初始腈和 3-氨基异喹啉（二聚产物）[1, 2]。下面我们将证明增加第一阶段的持续时间会导致更完全的试剂消耗。色谱估计表明，反应物料中