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4-(6-甲氧基-2-萘基)苯甲醛 | 237069-43-1

中文名称
4-(6-甲氧基-2-萘基)苯甲醛
中文别名
1-(4-氨基苯基)-3-(二氨基甲亚基)脲盐酸
英文名称
4-(6-methoxynaphthalen-2-yl)benzaldehyde
英文别名
——
4-(6-甲氧基-2-萘基)苯甲醛化学式
CAS
237069-43-1
化学式
C18H14O2
mdl
——
分子量
262.308
InChiKey
LTLDCEOMCAKRJL-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    4.3
  • 重原子数:
    20
  • 可旋转键数:
    3
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.06
  • 拓扑面积:
    26.3
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    2

SDS

SDS:81875ae6729f1b170c15c74cb179a1f7
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反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    4-(6-甲氧基-2-萘基)苯甲醛氰化钠 作用下, 以 四氢呋喃甲醇乙醇 为溶剂, 反应 26.33h, 生成 2-[4-(4-imidazolyl)phenyl]-6-methoxynaphthalene
    参考文献:
    名称:
    唑取代的 2-Aryl-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalenes 和 -naphthalenes 作为 17α-Hydroxylase-C17,20-Lyase (P450 17) 抑制剂的合成和评价
    摘要:
    唑取代的 3,4-二氢萘(7a、7b、14a、14b)和萘(12a、12b、16a、16b)作为 17α-羟化酶-C17,20-45裂解酶(17P)的非甾体抑制剂的合成和生物学评价, CYP 17) 进行了描述。在二氢萘的情况下,通过将 2-羟基-3,4-二氢萘-2-三氟甲磺酸酯 1 与相应的芳基 - Zn - 溴化物 4a 和 4b 在Pd (PPh3) 4 作为催化剂产生 5a 和 5b 作为关键中间体。在萘的情况下,2-溴萘 9 与相应的格氏试剂反应生成 10a 和 10b。在将中间体缩醛 5a、5b、10a、10b 转化为相应的醛之后,后一种化合物与甲苯磺酰甲基异氰化物和 K2CO3 反应得到恶唑 7a、7b、12a 和 12b。咪唑 14a、14b、16a 和 16b 是通过在氨中加热相应的 4-甲苯磺唑啉来制备的,这些 4-甲苯磺唑啉是通过醛与甲苯磺酰基甲基异氰化物和 NaCN
    DOI:
    10.1002/(sici)1521-4184(19991)332:1<25::aid-ardp25>3.0.co;2-7
  • 作为产物:
    描述:
    6-methoxy-2-[4-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl]naphthalene 在 盐酸 作用下, 以 四氢呋喃 为溶剂, 反应 10.0h, 以86%的产率得到4-(6-甲氧基-2-萘基)苯甲醛
    参考文献:
    名称:
    唑取代的 2-Aryl-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalenes 和 -naphthalenes 作为 17α-Hydroxylase-C17,20-Lyase (P450 17) 抑制剂的合成和评价
    摘要:
    唑取代的 3,4-二氢萘(7a、7b、14a、14b)和萘(12a、12b、16a、16b)作为 17α-羟化酶-C17,20-45裂解酶(17P)的非甾体抑制剂的合成和生物学评价, CYP 17) 进行了描述。在二氢萘的情况下,通过将 2-羟基-3,4-二氢萘-2-三氟甲磺酸酯 1 与相应的芳基 - Zn - 溴化物 4a 和 4b 在Pd (PPh3) 4 作为催化剂产生 5a 和 5b 作为关键中间体。在萘的情况下,2-溴萘 9 与相应的格氏试剂反应生成 10a 和 10b。在将中间体缩醛 5a、5b、10a、10b 转化为相应的醛之后,后一种化合物与甲苯磺酰甲基异氰化物和 K2CO3 反应得到恶唑 7a、7b、12a 和 12b。咪唑 14a、14b、16a 和 16b 是通过在氨中加热相应的 4-甲苯磺唑啉来制备的,这些 4-甲苯磺唑啉是通过醛与甲苯磺酰基甲基异氰化物和 NaCN
    DOI:
    10.1002/(sici)1521-4184(19991)332:1<25::aid-ardp25>3.0.co;2-7
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文献信息

  • Discovery of a structurally novel, potent, and once-weekly free fatty acid receptor 1 agonist for the treatment of diabetes
    作者:Bin Wang、Zongyu Cai、Huixin Yao、Shixuan Jiao、Siliang Chen、Zhongcheng Yang、Wanqiu Huang、Qiang Ren、Zhijun Cao、Ya Chen、Luyong Zhang、Zheng Li
    DOI:10.1016/j.ejmech.2022.114883
    日期:2023.1
    Type 2 diabetes mellitus (T2DM) is a lifelong disease that requires long-term medication to control glucose levels, and thereby long-acting drug has been clinically needed for improving medical adherence. The free fatty acid receptor 1 (FFA1) was considered as a promising target for several diseases, such as T2DM, pain and fatty liver. However, no once-weekly FFA1 agonist has been reported until now
    2型糖尿病(T2DM)是一种终生性疾病,需要长期服药来控制血糖水平,因此临床上需要长效药物来提高医疗依从性。游离脂肪酸受体 1 (FFA1) 被认为是治疗多种疾病(如 T2DM、疼痛和脂肪肝)的有希望的靶标。然而,直到现在还没有报道过每周一次的 FFA1 激动剂。在此,我们报告了 ZLY50 的成功发现,这是第一个每周一次的 FFA1 激动剂,具有全新的化学类型、高度激动活性和对 FFA1 的选择性。此外,ZLY50 有足够的脑暴露来激活脑中的 FFA1,它是第一个具有镇痛活性的口服 FFA1 激动剂。值得注意的是,ZLY50(每周一次)的长期抗糖尿病和抗脂肪肝作用优于 HWL-088(每日一次),一种高效的 FFA1 激动剂,具有比 3 期临床候选药物 TAK-875 更强的降糖作用。进一步的机制研究表明,ZLY50通过调节肝脏脂质代谢、线粒体功能和氧化应激相关基因的表达来减轻脂肪肝。
  • Structure‐Activity Relationship and Mode‐Of‐Action Studies Highlight 1‐(4‐Biphenylylmethyl)‐1 <i>H</i> ‐imidazole‐Derived Small Molecules as Potent CYP121 Inhibitors
    作者:Isabell Walter、Sebastian Adam、Maria Virginia Gentilini、Andreas M. Kany、Christian Brengel、Andreas Thomann、Tim Sparwasser、Jesko Köhnke、Rolf W. Hartmann
    DOI:10.1002/cmdc.202100283
    日期:2021.9.16
    AbstractCYP121 of Mycobacterium tuberculosis (Mtb) is an essential target for the development of novel potent drugs against tuberculosis (TB). Besides known antifungal azoles, further compounds of the azole class were recently identified as CYP121 inhibitors with antimycobacterial activity. Herein, we report the screening of a similarity‐oriented library based on the former hit compound, the evaluation of affinity toward CYP121, and activity against M. bovis BCG. The results enabled a comprehensive SAR study, which was extended through the synthesis of promising compounds and led to the identification of favorable features for affinity and/or activity and hit compounds with 2.7‐fold improved potency. Mode of action studies show that the hit compounds inhibit substrate conversion and highlighted CYP121 as the main antimycobacterial target of our compounds. Exemplified complex crystal structures of CYP121 with three inhibitors reveal a common binding site. Engaging in both hydrophobic interactions as well as hydrogen bonding to the sixth iron ligand, our compounds block a solvent channel leading to the active site heme. Additionally, we report the first CYP inhibitors that are able to reduce the intracellular replication of M. bovis BCG in macrophages, emphasizing their potential as future drug candidates against TB.
  • Synthesis and Evaluation of Azole-substituted 2-Aryl-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalenes and -naphthalenes as Inhibitors of 17α-Hydroxylase-C17,20-Lyase (P450 17
    作者:Yan Zhuang、Rolf W. Hartmann
    DOI:10.1002/(sici)1521-4184(19991)332:1<25::aid-ardp25>3.0.co;2-7
    日期:1999.1
    The synthesis and biological evaluation of azole‐substituted 3,4‐dihydronaphthalenes (7a, 7b, 14a, 14b) and naphthalenes (12a, 12b, 16a, 16b) as nonsteroidal inhibitors of 17α‐hydroxylase‐C17,20‐lyase (P450 17, CYP 17) are described. In the case of the dihydronaphthalenes, introduction of the phenyl substituent into the 2‐position was accomplished by coupling 2‐hydroxy‐3,4‐dihydronaphthalene‐2‐tri
    唑取代的 3,4-二氢萘(7a、7b、14a、14b)和萘(12a、12b、16a、16b)作为 17α-羟化酶-C17,20-45裂解酶(17P)的非甾体抑制剂的合成和生物学评价, CYP 17) 进行了描述。在二氢萘的情况下,通过将 2-羟基-3,4-二氢萘-2-三氟甲磺酸酯 1 与相应的芳基 - Zn - 溴化物 4a 和 4b 在Pd (PPh3) 4 作为催化剂产生 5a 和 5b 作为关键中间体。在萘的情况下,2-溴萘 9 与相应的格氏试剂反应生成 10a 和 10b。在将中间体缩醛 5a、5b、10a、10b 转化为相应的醛之后,后一种化合物与甲苯磺酰甲基异氰化物和 K2CO3 反应得到恶唑 7a、7b、12a 和 12b。咪唑 14a、14b、16a 和 16b 是通过在氨中加热相应的 4-甲苯磺唑啉来制备的,这些 4-甲苯磺唑啉是通过醛与甲苯磺酰基甲基异氰化物和 NaCN
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