2-(3-Pyridylcarbonyl)-1,2,3,6,7,11b-hexahydro-4H-pyrazino-<2,1-a>-isoquinolin-4-one | 57453-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-(3-Pyridylcarbonyl)-1,2,3,6,7,11b-hexahydro-4H-pyrazino-<2,1-a>-isoquinolin-4-one
• 英文别名: 2-nicotinoyl-(1,2,3,6,7,11b)-hexahydro-4H-pyrazino<2-1a>isoquinoline-4-one；2-nicotinoyl-1,2,3,6,7,11b-hexahydro-pyrazino[2,1-a]isoquinolin-4-one；2-(pyridine-3-carbonyl)-3,6,7,11b-tetrahydro-1H-pyrazino[2,1-a]isoquinolin-4-one
• CAS: 57453-19-7；57453-20-0；88404-02-8
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₂
• 分子量: 307.352
• InChiKey: JLFCQSOHRCCHMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Pyridylcarbonyl)-1,2,3,6,7,11b-hexahydro-4H-pyrazino-<2,1-a>-isoquinolin-4-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以48%的产率得到2-(N-Oxide pyridyl-3-carbonyl)-1,2,3,6,7,11b-hexahydro-4H-pyrazino-<2,1-a>-isoquinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Pyrazino-[2,1-a]-isoquinolin-4-one 衍生物的光谱和化学性质

  摘要：

  使用现代脉冲序列描述了 pyrazino-[2,1-a]-isoquinolin-4-one 的一些酰基衍生物的光谱特性。2-(环己基羰基)-1,2,3,6,7,11b-六氢-4H-吡嗪基-[2,1-a]-异喹啉-4-one(2)与硫脱氢得到1,11b脱氢衍生物 6. 吡啶基衍生物 5 用 MCPBA 氧化得到 N-氧化物 8，而从 2 和 6 得到相同的产物，其结构指定为 2-[2-N-（环己基羰基）-N-甲酰基 - 氨基酰基] -1,2,3,4-四氢 - 异喹啉 - 1 - 基于光谱数据的一 (9)。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893221104
• 作为产物：
  描述：

  烟酰氯 、 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以65.8%的产率得到2-(3-Pyridylcarbonyl)-1,2,3,6,7,11b-hexahydro-4H-pyrazino-<2,1-a>-isoquinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Pyrazino-[2,1-a]-isoquinolin-4-one 衍生物的光谱和化学性质

  摘要：

  使用现代脉冲序列描述了 pyrazino-[2,1-a]-isoquinolin-4-one 的一些酰基衍生物的光谱特性。2-(环己基羰基)-1,2,3,6,7,11b-六氢-4H-吡嗪基-[2,1-a]-异喹啉-4-one(2)与硫脱氢得到1,11b脱氢衍生物 6. 吡啶基衍生物 5 用 MCPBA 氧化得到 N-氧化物 8，而从 2 和 6 得到相同的产物，其结构指定为 2-[2-N-（环己基羰基）-N-甲酰基 - 氨基酰基] -1,2,3,4-四氢 - 异喹啉 - 1 - 基于光谱数据的一 (9)。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893221104

文献信息

• The Anthelmintic Activity of Praziquantel Analogs Correlates with Structure–Activity Relationships at TRPM_PZQ Orthologs
  作者：Daniel J. Sprague、Marc Kaethner、Sang-Kyu Park、Claudia M. Rohr、Jade L. Harris、David Maillard、Thomas Spangenberg、Britta Lundström-Stadelmann、Jonathan S. Marchant

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.3c00350

  日期：2023.11.9

  certain praziquantel derivatives show different activities against different parasites: for example, some praziquantel analogs are considerably more active against cestodes than against schistosomes. Here we interrogate whether the different activities of praziquantel analogs against different parasites are also reflected by unique structure–activity relationships at the TRPMPZQ channels found in these different

  驱虫药吡喹酮仍然是治疗由寄生扁虫引起的各种疾病的关键临床疗法。尽管吡喹酮在临床上长期使用，但吡喹酮的寄生虫靶标仍未明确，不过最近已确定了一个候选离子通道靶标 TRPM PZQ 。有趣的是，某些吡喹酮衍生物对不同的寄生虫表现出不同的活性：例如，一些吡喹酮类似物对绦虫的活性比对血吸虫的活性要高得多。在这里，我们询问吡喹酮类似物针对不同寄生虫的不同活性是否也反映在这些不同生物体中发现的 TRPM PZQ通道的独特结构-活性关系中。为此，合成了几种吡喹酮类似物，并针对血吸虫和绦虫 TRPM PZQ通道进行了功能分析。数据表明，寄生虫及其 TRPM PZQ直向同源物之间的结构-活性关系密切相关，这为 TRPM PZQ作为吡喹酮的治疗相关靶点提供了进一步的支持。
• Abo-Ghalia, Mohamed H.; Soliman, Abd El-Mohsen M., Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1996, vol. 46, # 2, p. 207 - 209
  作者：Abo-Ghalia, Mohamed H.、Soliman, Abd El-Mohsen M.

  DOI：——

  日期：——
• Spectral and Chemical Properties of Pyrazino-[2,1-a]-isoquinolin-4-one Derivatives
  作者：Katarzyna Kiec'-Kononowicz

  DOI：10.1002/ardp.19893221104

  日期：——

  Spectral properties of some acyl derivatives of pyrazino‐[2,1‐a]‐isoquinolin‐4‐one are described using modern pulse sequences. The dehydrogenation of 2‐(cyclohexylcarbonyl)‐1,2,3,6,7,11b‐hexahydro‐4H‐pyrazino‐[2,1‐a]‐isoquinolin‐4‐one (2) with sulphur gave the 1,11b dehydro derivative 6. Oxidation with MCPBA of the pyridyl derivative 5 yielded the N‐oxide 8, while from 2 and 6 the same product was

  使用现代脉冲序列描述了 pyrazino-[2,1-a]-isoquinolin-4-one 的一些酰基衍生物的光谱特性。2-(环己基羰基)-1,2,3,6,7,11b-六氢-4H-吡嗪基-[2,1-a]-异喹啉-4-one(2)与硫脱氢得到1,11b脱氢衍生物 6. 吡啶基衍生物 5 用 MCPBA 氧化得到 N-氧化物 8，而从 2 和 6 得到相同的产物，其结构指定为 2-[2-N-（环己基羰基）-N-甲酰基 - 氨基酰基] -1,2,3,4-四氢 - 异喹啉 - 1 - 基于光谱数据的一 (9)。