1-(4-苯基-丁基)-萘 | 102315-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(4-苯基-丁基)-萘
• 英文名称: 1-(4-phenylbutyl)naphthalene
• CAS: 102315-96-8
• 化学式: C₂₀H₂₀
• 分子量: 260.379
• InChiKey: OGUMCBMSYQJLCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  164-166 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-苯基-丁基)-萘 在 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 1-苯基菲
  参考文献：
  名称：

  500.在高温下形成芳烃。第三部分 1–4'-苯基丁基萘的热解

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580002455
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 palladium on activated charcoal 、 乙醚 、 乙醇 、 4-异丙基甲苯 、 硫酸 作用下， 生成 1-(4-苯基-丁基)-萘
  参考文献：
  名称：

  500.在高温下形成芳烃。第三部分 1–4'-苯基丁基萘的热解

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580002455

文献信息

• NHC-Iridium-Catalyzed Deoxygenative Coupling of Primary Alcohols Producing Alkanes Directly: Synergistic Hydrogenation with Sodium Formate Generated in Situ
  作者：Zeye Lu、Qingshu Zheng、Siqi Yang、Chun Qian、Yajing Shen、Tao Tu

  DOI：10.1021/acscatal.1c02700

  日期：2021.9.3

  The direct conversion of alcohols into long-chain alkanes is an attractive but extremely challenging approach for biomass upgrading. Here, we describe the highly selective deoxygenative coupling of aryl ethanols with primary alcohols to produce alkanes, using a bis-N-heterocyclic carbene iridium (bis-NHC-Ir) complex as the catalyst. Up to quantitative yields and selectivity with a broad substrate scope

  将醇直接转化为长链烷烃是一种有吸引力但极具挑战性的生物质升级方法。在这里，我们描述了芳基乙醇与伯醇的高选择性脱氧偶联以生产烷烃，使用双-N-杂环卡宾铱（双-NHC-Ir）配合物作为催化剂。在均偶联反应和交叉偶联反应中均实现了具有广泛底物范围的定量产率和选择性。机理研究表明，在双-NHC-Ir 存在下原位生成的甲酸盐对烯烃中间体的进一步协同加氢对于烷烃生产至关重要。
• Pd‐Catalyzed Cross‐Coupling of Alkylzirconocenes and Aryl Chlorides
  作者：Binyang Jiang、Shi‐Liang Shi

  DOI：10.1002/cjoc.202200132

  日期：2022.8

  perspective yet rarely exploited partners in transition-metal catalyzed cross-coupling reaction. The notoriously low nucleophilicity of alkylzirconocenes and the potential β-H elimination restrict their application in cross-coupling. Herein, we report the first Pd-catalyzed aryl-alkyl cross-coupling of alkylzirconocenes and aryl halides. A commercially available N-heterocyclic carbene (IPr) as the ligand

  烷基锆茂很容易通过烯烃与 Schwartz 试剂的氢化锆反应制备，在过渡金属催化的交叉偶联反应中是前景广阔但很少开发的伙伴。众所周知，烷基锆茂的低亲核性和潜在的 β-H 消除限制了它们在交叉偶联中的应用。在此，我们报告了烷基锆茂和芳基卤化物的第一个 Pd 催化的芳基-烷基交叉偶联。市售的N-杂环卡宾 (IPr) 作为钯催化剂的配体对于实现具有挑战性的过程至关重要。这种温和的协议不需要碱添加剂，并且可以容忍具有各种官能团和杂环的两个耦合伙伴的广泛范围。而且，末端和内烯烃都适用，后者经过“链式行走”，独家提供末端偶联产物。初步机理研究揭示了一种催化剂前活化途径，并由于 NHC 配体的空间位阻抑制了 β-H 消除。
• Mechanochemically Generated Calcium‐Based Heavy Grignard Reagents and Their Application to Carbon–Carbon Bond‐Forming Reactions
  作者：Pan Gao、Julong Jiang、Satoshi Maeda、Koji Kubota、Hajime Ito

  DOI：10.1002/anie.202207118

  日期：2022.10.10

  technique, we have achieved for the first time the generation of calcium-based heavy Grignard reagents (Ar−CaX) from commercially available, unactivated calcium metal without applying any pre-activation process. Our operationally simple protocol enables the rapid development of novel cross-electrophile-coupling reactions mediated by arylcalcium nucleophiles under mechanochemical conditions.

  使用机械化学技术，我们首次实现了从市售的未活化钙金属中生成钙基重格氏试剂 (Ar-CaX)，而无需应用任何预活化过程。我们操作简单的协议能够在机械化学条件下快速发展由芳基钙亲核试剂介导的新型交叉亲电偶联反应。