4-hydroxyl-N-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylene)benzohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-hydroxyl-N-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylene)benzohydrazide
• 英文别名: 4-Hydroxybenzoic acid ({2-hydroxy-1-naphthalenyl)methylene)hydrazide；4-hydroxy-N-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylideneamino]benzamide
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₃
• 分子量: 306.321
• InChiKey: BBWITAIHTBXEMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-dichlorobis(dimethylsulfoxide)platinum(II) 、 4-hydroxyl-N-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylene)benzohydrazide 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  五种Pt（II）复合物作为潜在抗癌药的结构和生物学特性

  摘要：

  我们合成并验证了5种衍生自2-羟基-1-萘醛苯甲酰及其衍生物的席夫碱Pt（II）配合物，这些配合物在苯并酰肼结构上被修饰（L1-L5）。络合物为[Pt（L1）（DMSO）Cl]（C1），[Pt（L2）（DMSO）Cl]（C2），[Pt（L3）（DMSO）Cl]（C3），[Pt（L4） （DMSO）Cl]（C4）和[Pt（L5）（DMSO）Cl]（C5）。晶体结构表明，所有配合物的Pt中心都与其他原子四配位。探索了复合物的构效关系和抗癌机理。这五种Pt（II）复合物在微摩尔剂量下均具有毒性，并显示出与IC 50相似或略高于顺铂的细胞毒性。值范围从4.38μM到25.16μM。该复合物通过靶向c-myc启动子并下调人端粒酶逆转录酶的表达来抑制端粒酶发挥化学治疗作用，从而触发细胞凋亡。此外，Pt（II）复合物还导致细胞周期停滞在S期，导致cdc25 A，cyclin A2和CDK2的下调以及p5

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2018.04.017
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯甲酰肼 、 2-羟基-1-萘甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-hydroxyl-N-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylene)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  钌（III）苯甲酰hydr配合物的合成和分子结构：取代基对酮转移氢化的影响

  摘要：

  已经报道了容易且方便地合成具有通式[Ru（L）Cl（PPh 3）2 ]的苯甲酰hydr（其中L ＝ 2-羟基-1-萘醛苯甲酰hydr）的一系列新的八面体钌（III）配合物。所有配合物的组成均已通过微分析，红外，电子，磁性和EPR光谱技术明确表征。取代的苯甲酰hydr配体表现为双阴离子三齿O，N和O供体，并通过酚氧，偶氮甲碱氮和去质子化的酰胺氧。该络合物在可见光区域显示出适度强的配体-金属电荷转移跃迁，在UV区域显示出配体内跃迁。配合物的磁矩（298 K）在1.72–1.97μB的范围内，表明在金属中心存在一个不成对的电子。低自旋单核Ru（III）苯甲酰hydr配合物在冷冻溶液中显示菱形EPR光谱图。两种配合物的分子结构已通过单晶X射线晶体学确定，表明这些配合物中存在八面体几何形状失真。此外，复合物1 - 5业已证明，在i -PrOH / KOH存在下，在82°C的条件下，催化线性，环状和芳

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2015.04.032

文献信息

• Synthesis and molecular structure of ruthenium(III) benzoylhydrazone complexes: Substituents effect on transfer hydrogenation of ketones
  作者：Appukutti Kanchanadevi、Rengan Ramesh、Nattamai Bhuvanesh

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.04.032

  日期：2015.7

  in these complexes. Further, the complexes 1–5 have been proven to catalyse the transfer hydrogenation of linear, cyclic and aromatic ketones to their corresponding secondary alcohols in the presence of i-PrOH/KOH at 82 °C and the maximum conversion is up to 99%. The effect of other variables on the transfer hydrogenation reaction such as solvent, base, temperature, time and catalyst loading is also

  已经报道了容易且方便地合成具有通式[Ru（L）Cl（PPh 3）2 ]的苯甲酰hydr（其中L ＝ 2-羟基-1-萘醛苯甲酰hydr）的一系列新的八面体钌（III）配合物。所有配合物的组成均已通过微分析，红外，电子，磁性和EPR光谱技术明确表征。取代的苯甲酰hydr配体表现为双阴离子三齿O，N和O供体，并通过酚氧，偶氮甲碱氮和去质子化的酰胺氧。该络合物在可见光区域显示出适度强的配体-金属电荷转移跃迁，在UV区域显示出配体内跃迁。配合物的磁矩（298 K）在1.72–1.97μB的范围内，表明在金属中心存在一个不成对的电子。低自旋单核Ru（III）苯甲酰hydr配合物在冷冻溶液中显示菱形EPR光谱图。两种配合物的分子结构已通过单晶X射线晶体学确定，表明这些配合物中存在八面体几何形状失真。此外，复合物1 - 5业已证明，在i -PrOH / KOH存在下，在82°C的条件下，催化线性，环状和芳
• Structure and biological properties of five Pt(II) complexes as potential anticancer agents
  作者：Jungang Deng、Jun Wang、MuhammadHamid Khan、Ping Yu、Feng Yang、Hong Liang

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2018.04.017

  日期：2018.8

  and validated five Schiff base Pt(II) complexes derived from 2-hydroxy-1-naphthaldehyde benzoyl hydrazone and its derivatives, which are modified at the benzohydrazide structures (L1–L5). The complexes were [Pt(L1)(DMSO)Cl] (C1), [Pt(L2)(DMSO)Cl] (C2), [Pt(L3)(DMSO)Cl] (C3), [Pt(L4)(DMSO)Cl] (C4), and [Pt(L5)(DMSO)Cl] (C5). Crystal structures showed that the Pt centers of all complexes were tetra-coordinated

  我们合成并验证了5种衍生自2-羟基-1-萘醛苯甲酰及其衍生物的席夫碱Pt（II）配合物，这些配合物在苯并酰肼结构上被修饰（L1-L5）。络合物为[Pt（L1）（DMSO）Cl]（C1），[Pt（L2）（DMSO）Cl]（C2），[Pt（L3）（DMSO）Cl]（C3），[Pt（L4） （DMSO）Cl]（C4）和[Pt（L5）（DMSO）Cl]（C5）。晶体结构表明，所有配合物的Pt中心都与其他原子四配位。探索了复合物的构效关系和抗癌机理。这五种Pt（II）复合物在微摩尔剂量下均具有毒性，并显示出与IC 50相似或略高于顺铂的细胞毒性。值范围从4.38μM到25.16μM。该复合物通过靶向c-myc启动子并下调人端粒酶逆转录酶的表达来抑制端粒酶发挥化学治疗作用，从而触发细胞凋亡。此外，Pt（II）复合物还导致细胞周期停滞在S期，导致cdc25 A，cyclin A2和CDK2的下调以及p5