1-methylsulfinyl-1-(methylthio)cyclopropane | 57260-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 1-methylsulfinyl-1-(methylthio)cyclopropane
• 英文别名: 1-methylsulfinyl-1-methylthiocyclopropane；1-(Methanesulfinyl)-1-(methylsulfanyl)cyclopropane；1-methylsulfanyl-1-methylsulfinylcyclopropane
• CAS: 57260-89-6
• 化学式: C₅H₁₀OS₂
• 分子量: 150.266
• InChiKey: QJYVJNUAGZOBAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methylsulfinyl-1-(methylthio)cyclopropane 、 双氧水 生成 1,1-二(甲基磺酰基)环丙烷
  参考文献：
  名称：

  OGURA, KATSUYUKI;YAMASHITA, MITSUO;SUZUKI, MICHIYO;FURUKAWA, SHIGEKO;TSUC+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 6, 1637-1642

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 以33%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OGURA, KATSUYUKI;YAMASHITA, MITSUO;SUZUKI, MICHIYO;FURUKAWA, SHIGEKO;TSUC+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 6, 1637-1642

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Versatile Synthesis of Four-, Five-, and Six-membered Cyclic Ketones Using Methyl Methylthiomethyl Sulfoxide
  作者：Katsuyuki Ogura、Mitsuo Yamashita、Michiyo Suzuki、Shigeko Furukawa、Gen-ichi Tsuchihashi

  DOI：10.1246/bcsj.57.1637

  日期：1984.6

  in the presence of a base (n-BuLi or KH) gave three-, four-, five-, and six-membered 1-methylsulfinyl-1-methylthiocycloalkanes. These cyclization products were easily converted to the corresponding ketones by acid hydrolysis except 1-methylsulfinyl-1-methylthiocyclopropane which afforded a complicated mixture. The combination of the cyclization with the acid hydrolysis thus provides a new method for

  在碱（n-BuLi 或 KH）存在下，1,n-二卤代[或双（甲苯磺酰氧基）]烷烃与甲基甲硫基甲基亚砜的环化得到三、四、五和六元 1-甲基亚磺酰基- 1-甲硫基环烷烃。这些环化产物很容易通过酸水解转化为相应的酮，除了 1-甲基亚磺酰基-1-甲硫基环丙烷提供复杂的混合物。因此，环化与酸水解的结合提供了合成四元、五元和六元环烷酮的新方法。描述了几种代表性的制备，例如取代的环丁酮、3-环戊烯酮和四氢-4-吡喃酮的制备。
• Formation of Cyclopropanes and Epoxides from Vinylselenonium Salts
  作者：Yoshihiko Watanabe、Yoshio Ueno、Takeshi Toru

  DOI：10.1246/bcsj.66.2042

  日期：1993.7

  Treatment of vinyl- and (5-oxo-1-cyclopentenyl)selenonium tetrafluoroborates 2 and 4 with a variety of carbanions gives cyclopropane derivatives 3 and 5 in good yields. The reaction of vinylselenonium salt 2 with sodium alkoxides in the presence of aldehydes gives various kinds of glycidyl ethers 7 in excellent yields. The reaction of 2 with hydroxyacetone in the presence of K2CO3 affords cyclized

  用各种碳负离子处理乙烯基和（5-氧代-1-环戊烯基）硒四氟硼酸盐 2 和 4 以良好的产率得到环丙烷衍生物 3 和 5。乙烯基硒盐 2 与醇钠在醛类存在下的反应以优异的产率得到各种缩水甘油醚 7。在 K2CO3 存在下，2 与羟基丙酮反应得到环化产物 8 和 9 以及迈克尔加成产物 10。
• A novel synthesis of cyclic ketones using methyl methylthiomethyl sulfoxide
  作者：K. Ogura、M. Yamashita、S. Furukawa、M. Suzuki、G. Tsuchihashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75235-x

  日期：1975.1