3-methoxy-14β-(prop-2-en-yl)-des-D-estra-1,3,5(10)-trien-13α-carbaldehyde oxime benzyl ether | 1083084-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-14β-(prop-2-en-yl)-des-D-estra-1,3,5(10)-trien-13α-carbaldehyde oxime benzyl ether
• CAS: 1083084-79-0
• 化学式: C₂₇H₃₃NO₂
• 分子量: 403.565
• InChiKey: KBGNZJOMLCSCIW-JVYGEBFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.54
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  30.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-14β-(prop-2-en-yl)-des-D-estra-1,3,5(10)-trien-13α-carbaldehyde oxime benzyl ether 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (3R,4aS,4bR,10bS,12aS)-3-Bromomethyl-8-methoxy-12a-methyl-3,4,4a,4b,5,6,10b,11,12,12a-decahydro-naphtho[2,1-f]isoquinoline 2-oxide 、
  参考文献：
  名称：

  Electrophile-induced generation of cyclic azomethine imines from steroidal δ-alkenyl hydrazones

  摘要：

  Novel delta-alkenyl phenylhydrazones were synthesized in both the estrome and the 13 alpha-estrone series. Electrophile-induced cyclizations of alkenyl phenylhydrazones with phenylselenyl bromide furnished cyclic iminium salts, via attack of the irnino nitrogen atom on the intermediate seleniranium ion. Hydride reduction of the iminium salts led to novel aminophenyl-substitued aza-D-homoestrones. The structures of the new products were determined by NMR (one- and two-dimensional) and MALDI-MS techniques, With C-70 fullerenes as matrix in the latter case. (C) 2009 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2009.01.001
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-14β-(prop-2-en-yl)-des-D-estra-1,3,5(10)-trien-13α-carbaldehyde 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-methoxy-14β-(prop-2-en-yl)-des-D-estra-1,3,5(10)-trien-13α-carbaldehyde oxime benzyl ether
  参考文献：
  名称：

  13β-和13α-雌酮的d-开环肟衍生物的合成和体外抗增殖评价

  摘要：

  d-Secooximes 是由 13β- 和 13α-雌酮系列中的 d-secoaldehydes 合成的。肟在分子中的三个位点被修饰：肟官能团转化为肟醚、肟酯或腈基团，丙烯基侧链饱和，去除3-苄基醚以获得酚羟基官能团. 三唑类化合物是由 3-(prop-2-yniloxy)-d-secooximes 和苄基叠氮化物通过 Cu(I) 催化的叠氮化物-炔烃环加成反应 (CuAAC) 形成的。所有产品都通过 MTT 分析在体外评估了对一组人贴壁细胞系（HeLa、MCF-7、A2780 和 A431）的抗增殖活性。其中一些表现出亚微摩尔 IC50 值的活性，优于参考药物顺铂。结构修饰导致细胞生长抑制特性的显着差异。流式细胞术表明，最有效的药物之一导致细胞周期阻断。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2014.08.015