1,1'-{1,2-phenylenebis(ethyne-2,1-diyl)}bis(naphthalene-2,1-diyl) diacetate | 1364076-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,1'-{1,2-phenylenebis(ethyne-2,1-diyl)}bis(naphthalene-2,1-diyl) diacetate
• 英文别名: [1-[2-[2-[2-(2-Acetyloxynaphthalen-1-yl)ethynyl]phenyl]ethynyl]naphthalen-2-yl] acetate
• CAS: 1364076-09-4
• 化学式: C₃₄H₂₂O₄
• 分子量: 494.546
• InChiKey: DEJBERHIFXODGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-{1,2-phenylenebis(ethyne-2,1-diyl)}bis(naphthalene-2,1-diyl) diacetate 在 氘代氯仿 、 普瑞巴林杂质D 、 重水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 63.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  原位生成的亚乙烯基邻喹啉甲酮与苯并呋喃之间的有机催化分子内[4 + 2]环加成反应

  摘要：

  本文描述了通过亚乙烯基邻甲基醌和甲基苯并呋喃的有机催化不对称[4 + 2]环加成反应，对含氧[5-6-5]三环杂环的对映选择性。根据这种方法，合成了一系列具有各种官能团的含氧[5-6-5]三环杂环，具有出色的对映异构和非对映异构选择性（> 99％ee，> 20：1 dr）。此外，氘标记实验和高分辨率质谱表明，亚乙烯基邻位甲基苯醌中间体可能与2-乙炔基苯酚的质子重排有关。值得注意的是，该转化过程的催化剂负载量低至0.1 mol％，并且达到了克级合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201707523
• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 1,1'-{1,2-phenylenebis(ethyne-2,1-diyl)}bis(naphthalene-2,1-diyl) diacetate
  参考文献：
  名称：

  一种新型手性氧杂[7]杂螺旋的合成及立体化学行为

  摘要：

  通过邻亚苯基连接的双(2-萘酚)衍生物3与乙酸钯在二甲基硫醚中的催化好氧-氧化串联环化反应合成了一种新的手性氧杂[7]杂螺旋烯1b。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.1343

文献信息

• Organocatalytic Atroposelective Intramolecular [4+2] Cycloaddition: Synthesis of Axially Chiral Heterobiaryls
  作者：Yidong Liu、Xiaoyan Wu、Shan Li、Lu Xue、Chunhui Shan、Zhengxing Zhao、Hailong Yan

  DOI：10.1002/anie.201801824

  日期：2018.5.28

  The enantioselective construction of axially chiral aryl‐naphthopyran skeletons was realized by organocatalytic atroposelective intramolecular [4+2] cycloaddition of in situ generated vinylidene ortho‐quinone methides, from 2‐ethynylphenol derivatives, with alkynes. Through this method, the heteroatropisomers were obtained with excellent yields and enantioselectivities. Moreover, a speculative model

  轴向手性芳基萘并吡喃骨架的对映选择性结构是通过有机催化将2-乙炔基苯酚衍生物生成的亚乙烯基邻苯二酚甲基化合物与炔烃进行对位选择性分子内[4 + 2]环加成反应而实现的。通过这种方法，以优异的收率和对映选择性获得了异质异构体。此外，基于初步的机理研究，提出了立体化学结果的推测模型。具有各种官能团的产物可以容易地转化成有价值的中间体，作为潜在的配体或有机催化剂。