2,3-二氢-4-糠酸乙酯 | 53750-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 2,3-二氢-4-糠酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4,5-dihydrofuran-3-carboxylate
• 英文别名: 4,5-dihydro-furan-3-carboxylic acid ethyl ester；C4H5O(COOEt)；4,5-Dihydro-furan-3-carbonsaeure-aethylester；ethyl 2,3-dihydro-4-furoate；ethyl 2,3-dihydrofuran-4-carboxylate
• CAS: 53750-82-6
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: XPYPIHREWYSUPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢-4-糠酸乙酯 在 溴 、 碳酸氢钠 、 sodium thiosulfate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以95.8%的产率得到ethyl 3-bromo-2-ethoxytetrahydro-3-furoate
  参考文献：
  名称：

  US6184394

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dihydro-3-carboxylic acid chloride 在 吡啶 、 乙醇 作用下， 生成 2,3-二氢-4-糠酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Process for producing vinyl ether derivatives

  摘要：

  公开号：

  US02768174A1

文献信息

• Selective Magnesiation or Zincation of Highly Functionalized Alkenes and Cycloalkenes Using 2,2,6,6-Tetramethylpiperidyl Bases
  作者：Tomke Bresser、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201006641

  日期：2011.2.18

  Smooth and mild: Mg or Zn TMP bases (TMP=2,2,6,6‐tetramethylpiperidyl) allow the smooth metalation of various types of polyfunctional unsaturated substrates. Several sensitive functional groups such as ester, nitro, or trifluoromethylcarbonyl groups are tolerated. The new Zn or Mg intermediates undergo acylation, allylation, or cross‐coupling reactions in satisfactory yields.

  光滑温和：Mg或Zn TMP碱（TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶基）可使各种类型的多官能不饱和底物平滑金属化。容许一些敏感的官能团，例如酯，硝基或三氟甲基羰基。新的Zn或Mg中间体以令人满意的收率进行酰化，烯丙基化或交叉偶联反应。
• Reactions of cyclic β-alkoxyvinyl α-keto esters with heteroaromatic NCC-binucleophiles
  作者：Oleksandr O. Stepaniuk、Bohdan V. Vashchenko、Vitalii O. Matvienko、Ivan S. Kondratov、Andrey A. Tolmachev、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1007/s10593-020-02670-z

  日期：2020.3

  Reactions of five- and six-membered cyclic β-alkoxyvinyl α-keto esters and NCC-binucleophiles are described. The following binucleophiles were studied: heteroaromatic amines (pyrazoles, isoxazole, uracils, and isoquinolinone) and 2-(benzimidazolyl)acetonitrile. It was found that condensation proceeded regioselectively in the case of five-membered cyclic enone. Fused α-pyridine carboxylates, likely

  描述了五元和六元环状β-烷氧基乙烯基α-酮酯与NCC-双亲核试剂的反应。研究了以下双亲核试剂：杂芳族胺（吡唑，异恶唑，尿嘧啶和异喹啉酮）和2-（苯并咪唑基）乙腈。发现在五元环状烯酮的情况下，缩合选择性地进行。熔融的α-吡啶羧酸盐，可能原位形成，进行内酯化，产生六元内酯，产率中等至优异（53-91％）。仅在3-未取代的5-氨基吡唑的情况下，观察到形成γ-吡啶羧酸酯，然后环化成异构内酯。相反，在优化条件下，六元环烯酮仅对杂环胺具有反应性，并以40-80％的产率提供开链α-吡啶羧酸酯。
• Hasenbrink,W. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1974, p. 468 - 476
  作者：Hasenbrink,W. et al.

  DOI：——

  日期：——
• US06184394B2
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3-FUROATE ESTERS AND NOVEL INTERMEDIATE COMPOUNDS
  申请人：EASTMAN CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP1250330B1

  公开（公告）日：2004-01-07