2,3-二氢-4-糠酸甲酯 | 53750-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 2,3-二氢-4-糠酸甲酯
• 英文名称: 4,5-dihydro-furan-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 4,5-Dihydro-furan-3-carbonsaeure-methylester；Methyl 4,5-dihydrofuran-3-carboxylate；methyl 2,3-dihydrofuran-4-carboxylate
• CAS: 53750-81-5
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: OCLXPRZQCIGHFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢-4-糠酸甲酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 lithium fluoride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 50.0~150.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 39.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于药物化学的双环吡咯烷通过 [3 + 2]-环加成

  摘要：

  详细阐述了通过不稳定的偶氮甲炔叶立德和环内缺电子烯烃之间的 [3 + 2]-环加成来制备双环稠合吡咯烷的一般方法。在先前报道的条件下，“推拉”烯烃和 CF 3 -烯烃不与偶氮甲炔叶立德反应，我们开发了一种优越的方案（LiF，140 °C，无溶剂）。获得的产品包括与医药相关的双环砜、单氟、二氟和三氟甲基取代的吡咯烷。这种方法不仅允许制备新分子，而且显着简化了现有分子（例如，sofnicline）的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01327
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,3S)-2-tributylstannyloxolane-3-carboxylate 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以50%的产率得到2,3-二氢-4-糠酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  α-烷氧基锡烷酮作为掩蔽的氧鎓离子：在合成呋喃并[2,3- b ]吡喃中的应用

  摘要：

  α-烷氧基锡南酮在用硝酸铈铵处理后会发生氧化，生成氧鎓离子，可以分子内的方式捕获，得到呋喃[2,3- b ]吡喃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.161

文献信息

• [EN] CONDENSED ISOXAZOLINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS HERBICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ISOXAZOLINE CONDENSÉS ET LEUR UTILISATION COMME HERBICIDES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2021224040A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  The invention relates to compounds of formula (I), and their use as herbicides. In said formula, R1 to R6 represent groups such as hydrogen, halo-gen or organic groups such as alkyl, alkenyl, alkynyl, or alkoxy; W is a bicyclic heterocycle; X is a bond or a divalent unit; Y is hydrogen, cyano, hydroxyl or a linear or cyclic organic group. The invention further refers to a composition comprising such compound and to the use thereof for controlling unwanted vegetation.

  该发明涉及公式（I）的化合物，以及它们作为除草剂的用途。在该公式中，R1到R6代表诸如氢、卤素或有机基团（如烷基、烯基、炔基或烷氧基）等基团；W是一个双环杂环；X是一个键或二价基团；Y是氢、氰基、羟基或线性或环状有机基团。该发明还涉及包含这种化合物的组合物以及将其用于控制不受欢迎的植被。
• Indirekter Konstitutionsbeweis für Muscarin durch synthetische Versuche. 5. Mitteilung über Muscarin
  作者：C. H. Eugster、P. G. Waser

  DOI：10.1002/hlca.19570400404

  日期：——

  sich als verschieden von Muscarin erwiesen. Katalytische Oxydation rnit Platin-Sauerstoff ergab beim Muscarin ein Keton (Ketomuscarin), dessen IR.-Spektrum auf ein Fünfring-Keton schliessen lässt. Aus dem Verhalten des Ketomuscarins gegenüber Alkali ist zu schliessen, dass die Trimethylammoniumgruppe nicht in α- oder β-Stellung zur Carbonylgruppe stehen kann, und dass dem Muscarin folglich Formel III zuzuweisen

  描述了取代的β-氨基-四氢呋喃及其季盐的合成。γ-内酯或α-乙炔酮或呋喃-3-羧酸均用作起始原料。从[2-（α-Hydroxyäthy1）-四氢呋喃基-（4）]-三甲基铵化合物中分离出两个外消旋物，发现它们与毒蕈碱不同。用铂氧催化氧化制得的毒蕈碱为酮（酮莫卡因），其红外光谱表明为五元酮。从酮蕈碱对碱的行为，可以得出结论，三甲基铵基团不能在羰基的α-或β-位置上，因此式III被分配给毒蕈碱。
• New strategy for the diastereoselective synthesis of bicyclic “pre-activated” analogues of cyclophosphamide
  作者：P. Maynard-Faure、C. Gonser、V. Vaime、D. Bouchu

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00075-6

  日期：1998.4

  The diastereoselective synthesis of “pre-activated” analogues of cyclophosphamide in the 3-[bis(2-chloroethyl)amino]-2-aza-4,9-dioxa-3-phosphabicyclo(4.3.0)nonane 3-oxide series in described, using either the phosphorylation of an azidoalcohol followed by a reductive cyclisation or the phosphorylation of an acetal alcohol followed by an unprecedent direct Lewis acid catalyzed intramolecular substitution

  非对映选择性合成3- [双（2-氯乙基）氨基] -2-氮杂-4,9-二氧杂-3-磷杂双环（4.3.0）壬烷3-氧化物系列中环磷酰胺的“预活化”类似物所述的方法是使用叠氮醇的磷酸化，然后进行还原性环化，或者使用乙醛醇的磷酸化，然后进行前所未有的直接路易斯酸催化的分子内取代。
• Efficient Rhodium-Catalyzed Conjugate Addition of Arylboronic Acids to Unsaturated Furano Esters for the Highly Stereoselective Synthesis of Four Natural Trisubstituted Furanolignans
  作者：Aurélie Mondière、Guillaume Pousse、Didier Bouyssi、Geneviève Balme

  DOI：10.1002/ejoc.200900643

  日期：2009.9

  (±)-sanshodiol methyl ether (1c) and (±)-acuminatin methyl ether (1d), were prepared stereoselectively in five steps from a 4-(arylmethylene)-2-methoxytetrahydrofuran derivative obtained by a MCR reaction. The key step of this synthesis is the microwave-assisted stereoselective addition of a boronic acid (Hayashi–Miyaura reaction) to a 4-ethoxycarbonyldihydrofuran, generating three contiguous stereogenic centers

  四种天然木脂素，(±)-二氢芝麻素 (1a)、(±)-落叶松树脂甲醚 (1b)、(±)-sanshodiol 甲醚 (1c) 和 (±)-acuminatin 甲醚 (1d)，在从通过 MCR 反应获得的 4-(芳基亚甲基)-2-甲氧基四氢呋喃衍生物的五个步骤。该合成的关键步骤是将硼酸（Hayashi-Miyaura 反应）微波辅助立体选择性加成到 4-乙氧基羰基二氢呋喃中，生成三个具有优异非对映选择性的连续立体中心。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Korte; Machleidt, Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 1676,1679
  作者：Korte、Machleidt

  DOI：——

  日期：——