(E)-3-((1s,2R,3S)-2,3-diphenylcyclopropyl)acrylaldehyde | 1192245-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-3-((1s,2R,3S)-2,3-diphenylcyclopropyl)acrylaldehyde
• CAS: 1192245-44-5
• 化学式: C₁₈H₁₆O
• 分子量: 248.324
• InChiKey: YQSLSDKLXJZQIM-VVMSTOQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-((1s,2R,3S)-2,3-diphenylcyclopropyl)acrylaldehyde 、 甲基三苯基溴化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到1-(cis-2,3-diphenylcyclopropyl)butadiene
  参考文献：
  名称：

  阴离子卤铜酸盐 (II) 配合物作为氧氮丙啶介导的烯烃氨基羟基化的催化剂

  摘要：

  我们发现，最近在我们实验室中发现的恶氮丙啶介导的铜催化氨基羟基化反应在卤化物添加剂的存在下显着加速。使用这种活性更高的催化剂体系可以实现电子和空间失活苯乙烯的有效氨基羟基化，并且还可以使用非立体的 3,3-二烷基氧氮丙啶作为氨基羟基化反应中的末端氧化剂。我们提供的证据表明阴离子卤铜酸盐 (II) 复合物是催化活性物质，负责在这些条件下增加反应性。这一出人意料的观察使我们重新评估了我们对这种反应的机制理解。根据各种自由基捕获实验的结果，我们提出了一种改进的机制，该机制涉及烯烃与铜（II）活化的恶氮丙啶的均裂反应。总之，观察到阴离子添加剂显着提高了氧氮丙啶的氧化能力，并且认识到在这些条件下氧氮丙啶反应的自由基性质表明，由卤铜酸盐（II）配合物催化的各种新的氧化转化应该是可能的。

  DOI：

  10.1021/jo900902k
• 作为产物：
  描述：

  trans-2,trans-3-diphenylcyclopropanecarboxaldehyde 、 甲酰甲撑基三苯基磷 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到(E)-3-((1s,2R,3S)-2,3-diphenylcyclopropyl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  阴离子卤铜酸盐 (II) 配合物作为氧氮丙啶介导的烯烃氨基羟基化的催化剂

  摘要：

  我们发现，最近在我们实验室中发现的恶氮丙啶介导的铜催化氨基羟基化反应在卤化物添加剂的存在下显着加速。使用这种活性更高的催化剂体系可以实现电子和空间失活苯乙烯的有效氨基羟基化，并且还可以使用非立体的 3,3-二烷基氧氮丙啶作为氨基羟基化反应中的末端氧化剂。我们提供的证据表明阴离子卤铜酸盐 (II) 复合物是催化活性物质，负责在这些条件下增加反应性。这一出人意料的观察使我们重新评估了我们对这种反应的机制理解。根据各种自由基捕获实验的结果，我们提出了一种改进的机制，该机制涉及烯烃与铜（II）活化的恶氮丙啶的均裂反应。总之，观察到阴离子添加剂显着提高了氧氮丙啶的氧化能力，并且认识到在这些条件下氧氮丙啶反应的自由基性质表明，由卤铜酸盐（II）配合物催化的各种新的氧化转化应该是可能的。

  DOI：

  10.1021/jo900902k