6,7-二甲氧基-1-吡啶-3-基-1,2,3,4-四氢异喹啉 1.5H2C2O4 | 3161-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 6,7-二甲氧基-1-吡啶-3-基-1,2,3,4-四氢异喹啉 1.5H2C2O4
• 中文别名: 6,7-二甲氧基-1-吡啶-3-基-1,2,3,4-四氢异喹啉1.5H2C2O4
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-1-(pyridin-3-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-1-pyridin-3-yl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline；6,7-Dimethoxy-1-<3>pyridyl-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin；6,7-Dimethoxy-1-pyridin-3-yl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 3161-08-8
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂
• 分子量: 270.331
• InChiKey: WUIKWQZWQDKESL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-1-吡啶-3-基-1,2,3,4-四氢异喹啉 1.5H2C2O4 、 2,4-diacetoxybenzoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Application of Off-Rate Screening in the Identification of Novel Pan-Isoform Inhibitors of Pyruvate Dehydrogenase Kinase

  摘要：

  Libraries of nonpurified resorcinol amide derivatives were screened by surface plasmon resonance (SPR) to determine the binding dissociation constant (off-rate, k(d)) for compounds binding to the pyruvate dehydrogenase kinase (PDHK) enzyme. Parallel off-rate measurements against HSP90 and application of structure-based drug design enabled rapid hit to lead progression in a program to identify pan-isoform ATP-competitive inhibitors of PDHK. Lead optimization identified selective sub-100-nM inhibitors of the enzyme which significantly reduced phosphorylation of the E1 alpha subunit in the PC3 cancer cell line in vitro.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01478
• 作为产物：
  描述：

  烟酰氯 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 6,7-二甲氧基-1-吡啶-3-基-1,2,3,4-四氢异喹啉 1.5H2C2O4
  参考文献：
  名称：

  Anabaseine 和 Anabasine 衍生物的合成：可能的烟碱激动剂的结构修饰

  摘要：

  摘要 在 Bischler-Napieralski 环化作用下将烟酰氯与 3,4-二甲氧基苯乙胺偶联，以良好的收率得到异喹啉 (4)。后者被用作起始材料以仅用氢溴酸获得在位置7(5)处脱甲基化的产物。此外，用 NaBH4/MeOH 处理 (4) 得到 6,7-dimetoxy-1-(pyridin-3-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (6) 并且出乎意料地，在吡啶的温和还原下部分与 H2/PtO2/AcOH/，得到 6,7-二甲氧基-1-(哌啶-3-基)-1,2,3,4-四氢异喹啉 (7) 作为标题化合物。4 对酸性条件和催化氢化的不寻常化学反应性使我们能够在温和条件下获得 anabasine 和 anabasine 衍生物。

  DOI：

  10.1080/00397910701227168

文献信息

• Complete assignments1H and13C NMR spectral data of four anabaseine derivatives
  作者：Eduardo Sobarzo-Sánchez、Julio De la Fuente、Elías Quezada、Luis Castedo

  DOI：10.1002/mrc.1911

  日期：2006.12

  The anabaseine derivatives 6‐methoxy‐7‐hydroxy‐1‐(pyridin‐3‐yl)‐3,4‐dihydroisoquinoline, 6,7‐dimethoxy‐1‐(pyridin‐3‐yl)‐1,2,3,4‐tetrahydroisoquinoline and 6,7‐dimethoxy‐1‐(piperidin‐3‐yl)‐1,2,3,4‐tetrahydroisoquino‐ line were prepared either by demethylation with HBr or by reduction with different reagents, NaBH4 and H2/PtO2 from 6,7‐dimethoxy‐1‐(pyridin‐3‐yl)‐3,4‐dihydroisoquinoline, as starting material

  鱼碱衍生物 6-甲氧基-7-羟基-1-(吡啶-3-基)-3,4-二氢异喹啉, 6,7-二甲氧基-1-(吡啶-3-基)-1,2,3,4 -四氢异喹啉和 6,7-二甲氧基-1-(哌啶-3-基)-1,2,3,4-四氢异喹啉是通过用 HBr 去甲基化或用不同试剂、NaBH4 和 H2/PtO2 还原制备的6,7-二甲氧基-1-(吡啶-3-基)-3,4-二氢异喹啉，作为原料。这些结构已经通过一维和二维实验的结合得到了完全的分配。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.
• Application of Off-Rate Screening in the Identification of Novel Pan-Isoform Inhibitors of Pyruvate Dehydrogenase Kinase
  作者：Paul A. Brough、Lisa Baker、Simon Bedford、Kirsten Brown、Seema Chavda、Victoria Chell、Jalanie D’Alessandro、Nicholas G. M. Davies、Ben Davis、Loic Le Strat、Alba T. Macias、Daniel Maddox、Patrick C. Mahon、Andrew J. Massey、Natalia Matassova、Sean McKenna、Johannes W. G. Meissner、Jonathan D. Moore、James B. Murray、Christopher J. Northfield、Charles Parry、Rachel Parsons、Stephen D. Roughley、Terry Shaw、Heather Simmonite、Stephen Stokes、Allan Surgenor、Emma Stefaniak、Alan Robertson、Yikang Wang、Paul Webb、Neil Whitehead、Mike Wood

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01478

  日期：2017.3.23

  Libraries of nonpurified resorcinol amide derivatives were screened by surface plasmon resonance (SPR) to determine the binding dissociation constant (off-rate, k(d)) for compounds binding to the pyruvate dehydrogenase kinase (PDHK) enzyme. Parallel off-rate measurements against HSP90 and application of structure-based drug design enabled rapid hit to lead progression in a program to identify pan-isoform ATP-competitive inhibitors of PDHK. Lead optimization identified selective sub-100-nM inhibitors of the enzyme which significantly reduced phosphorylation of the E1 alpha subunit in the PC3 cancer cell line in vitro.
• Synthesis of Anabaseine and Anabasine Derivatives: Structural Modifications of Possible Nicotinic Agonists
  作者：Eduardo Sobarzo‐Sánchez、Luis Castedo、Julio R. De la Fuente

  DOI：10.1080/00397910701227168

  日期：2007.4.1

  Abstract Coupling nicotinoyl chloride with 3,4‐dimetoxyphenethylamine under Bischler‐Napieralski cyclization afforded the isoquinoline (4) in good yield. This latter was used as starting material to obtain with only hydrobromic acid a product with demethylation at the position 7 (5). In addition, treatment of (4) with NaBH4/MeOH gave 6,7‐dimetoxy‐1‐(pyridin‐3‐yl)‐1,2,3,4‐tetrahydroisoquinoline (6)

  摘要 在 Bischler-Napieralski 环化作用下将烟酰氯与 3,4-二甲氧基苯乙胺偶联，以良好的收率得到异喹啉 (4)。后者被用作起始材料以仅用氢溴酸获得在位置7(5)处脱甲基化的产物。此外，用 NaBH4/MeOH 处理 (4) 得到 6,7-dimetoxy-1-(pyridin-3-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (6) 并且出乎意料地，在吡啶的温和还原下部分与 H2/PtO2/AcOH/，得到 6,7-二甲氧基-1-(哌啶-3-基)-1,2,3,4-四氢异喹啉 (7) 作为标题化合物。4 对酸性条件和催化氢化的不寻常化学反应性使我们能够在温和条件下获得 anabasine 和 anabasine 衍生物。