benzyl N-benzyloxycarbonyl-(Z)-α-aminobut-2-enoate | 84520-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-benzyloxycarbonyl-(Z)-α-aminobut-2-enoate
• 英文别名: (Z)-Z-ΔAbu-OBz；Cbz-ΔAbu-OBn；benzyl (Z)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)but-2-enoate
• CAS: 84520-34-3
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄
• 分子量: 325.364
• InChiKey: JZFZQNYWADJPQP-LILWFEGDSA-N

物化性质

• 熔点：
  65 °C
• 沸点：
  472.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 、 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到benzyl N-benzyloxycarbonyl-(Z)-α-aminobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of .alpha.,.beta.-dehydroamino acids from .beta.-hydroxy .alpha.-amino acid derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00154a040

文献信息

• Total synthesis of antitumor agent at-125, (αS,5S)-α-amino-3-chloro-4,5-dihydro-5-isoxazoleacetic acid
  作者：Jack E. Baldwin、Jin K. Cha、Lawrence I. Kruse

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96774-2

  日期：1985.1

  A short and efficient total synthesis of racemic AT-125 and its racemic threo isomer proceeds via an intramolecular Michael cyclization of a protected α,β-dehydroglutamic acid γ-hydroxamate. Separation of diastereomers and deprotection to racemic AT-125 followed by enzymatic resolution of the N-chloroacetamide with hog-kidney acylase provides the natural αS,5S isomer.

  外消旋AT-125及其外消旋苏式异构体的短而有效的全合成通过受保护的α，β-脱氢谷氨酸γ-异羟肟酸酯的分子内迈克尔环化进行。分离非对映异构体并将其脱保护为外消旋AT-125，然后用猪肾酰化酶酶促拆分N-氯乙酰胺，即可提供天然αS，5 S异构体。
• An efficient synthesis of dehydroamino acids and dehydropeptides from O-Cbz and O-Eoc derivatives of serine and threonine
  作者：Ramapanicker Ramesh、Kavita De、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.094

  日期：2007.10

  simple and efficient method for the synthesis of dehydroamino acids from serine and threonine is reported. Various O-Cbz and O-Eoc derivatives of serine and threonine are prepared using CbzCl and EocCl, respectively, and are subjected to an anti-selective elimination on treatment with K2CO3 in DMF at 65 °C to afford dehydroalanine and dehydroamino butyric acid derivatives, respectively, in excellent yields

  据报道，一种简单有效的从丝氨酸和苏氨酸合成脱氢氨基酸的方法。各种Ò -Cbz和ö丝氨酸-Eoc衍生物和苏氨酸分别使用CbzCl和EocCl，制备，并且经受抗-选择性消除治疗以K 2 CO 3在DMF中在65℃下，得到脱氢丙氨酸和脱氢丁酸酸衍生物，分别具有优异的收率。这些丝氨酸和苏氨酸的碳酸盐衍生物的高稳定性使得它们可以作为受保护的丝氨酸和苏氨酸残基用于正常的肽合成中。通过掺入O -Cbz或O合成的肽-Eoc衍生物在所报道的条件下容易消除，从而以极好的收率得到相应的脱氢肽。反应条件足够温和，不会引起肽中存在的其他立体异构中心的外消旋化。
• A Stereospecific Elimination to Form Dehydroamino Acids:  Synthesis of the Phomopsin Tripeptide Side Chain
  作者：Michelle M. Stohlmeyer、Hiroko Tanaka、Thomas J. Wandless

  DOI：10.1021/ja991037q

  日期：1999.6.1

  An increasing interest in R,â-dehydroamino acids has developed in recent years based both on their importance as commodity chemicals and their presence in biologically active natural products. Efficient methods for the asymmetric hydrogenation of R,â-dehydroamino acids allow access to a wide variety of unnatural amino acids.1 Dehydroamino acids are also found in many natural products including the antrimycins

  近年来，基于它们作为商品化学品的重要性以及它们在生物活性天然产品中的存在，人们对 R,â-脱氢氨基酸越来越感兴趣。R,â-脱氢氨基酸不对称氢化的有效方法允许获得多种非天然氨基酸。1 脱氢氨基酸也存在于许多天然产物中，包括抗霉素、腱毒素和磷酸酶抑制剂微囊藻毒素和节球藻毒素。2 不饱和由于烯烃的存在，氨基酸引入了构象刚性元素以及反应性的变化。 3 在本报告中，我们描述了一种有效的立体选择性方法，用于从现成的 α-羟基氨基酸合成 R,α-脱氢氨基酸.