1-(Trimethylsilyl)<2.2>paracyclophan-1,9-dien | 109786-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 1-(Trimethylsilyl)<2.2>paracyclophan-1,9-dien
• 英文别名: 1-trimethylsilyl<2.2>paracyclophane-1,9-diene；1-(Trimethylsilyl)[2.2]paracyclophan-1,9-dien
• CAS: 109786-26-7
• 化学式: C₁₉H₂₀Si
• 分子量: 276.453
• InChiKey: UPPWDUJZWFCAIC-SZYPDSMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.59
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  <2.2>paracyclophane-1,9-diene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(Trimethylsilyl)<2.2>paracyclophan-1,9-dien
  参考文献：
  名称：

  [2.2]对环芳二烯-茚基-退火[2.2]对环芳二烯及其铁配合物选择性桥键官能化的新方法

  摘要：

  [2.2]Paracyclophane-1,9-diene (1) 在其乙烯基位置很容易被 BuLi 去质子化，得到单锂衍生物 2，并且 - 在 TMEDA 存在下 - 甚至 1,9-/1,10-二锂衍生物 1 ,9-/1,10-6。2 与各种亲电子试剂（包括苯甲醛和甲酸乙酯）反应生成桥取代衍生物 3a-d（产率 71-89%）和 4、5（分别为 95% 和 91%）。1,9-/1,10-6 与苯甲醛的亲电取代得到双（乙烯基苄基）醇 1,9-/1,10-8，产率为 39%。乙烯基苄醇 5 和 1,9-/1,10-8 在 1,2-二氯乙烷中用氯化锌 (II) 处理后发生环化反应，得到茚退火的 [2.2] 对环烷 9 (72%) 和双 (茚)-退火的化合物 syn-11 和 anti-11 (39%, 比例 19:1)。9 和 Syn-11，当在过量环戊二烯锂存在下用甲基锂去质子化后用 FeCl2•(THF)2

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<1763::aid-ejoc1763>3.0.co;2-f

文献信息

• Stoebbe, Michael; Reiser, Oliver; Naeder, Reinhard, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 1667 - 1674
  作者：Stoebbe, Michael、Reiser, Oliver、Naeder, Reinhard、Meijere, Armin de

  DOI：——

  日期：——