3-methoxy-2-(trimethylsilyl)phenol | 1532528-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-methoxy-2-(trimethylsilyl)phenol
• 英文别名: 3-Methoxy-2-trimethylsilylphenol；3-methoxy-2-trimethylsilylphenol
• CAS: 1532528-50-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂Si
• 分子量: 196.321
• InChiKey: VUIFACQIDJPVOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-2-(trimethylsilyl)phenol 在 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2-methoxy-6-(3-methoxyphenoxy)phenyl)diphenylsulfonium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  芳烃插入二芳基亚砜中合成邻芳氧基三芳基ulf盐

  摘要：

  芳烃插入“S═O”键的过程最近得到验证。该技术难以用于合成硫醚。与报道的情况相反，所描述的反应提供了以邻苯二甲氧基三芳基ulf盐代替硫醚，具有良好至优异的收率。该反应还具有出色的区域选择性，广泛的底物范围和温和的条件（25°C）。初步的机理研究表明，该反应可能以连续的[2 + 2]环加成/ O-芳基化/质子化途径进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03840
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-3-trimethylsilyloxybenzene 在 四丁基氟化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-methoxy-2-(trimethylsilyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  芳烃插入二芳基亚砜中合成邻芳氧基三芳基ulf盐

  摘要：

  芳烃插入“S═O”键的过程最近得到验证。该技术难以用于合成硫醚。与报道的情况相反，所描述的反应提供了以邻苯二甲氧基三芳基ulf盐代替硫醚，具有良好至优异的收率。该反应还具有出色的区域选择性，广泛的底物范围和温和的条件（25°C）。初步的机理研究表明，该反应可能以连续的[2 + 2]环加成/ O-芳基化/质子化途径进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03840

文献信息

• Aryne 1,2,3,5-Tetrasubstitution Enabled by 3-Silylaryne and Allyl Sulfoxide via an Aromatic 1,3-Silyl Migration
  作者：Jiarong Shi、Lianggui Li、Chunhui Shan、Junli Wang、Zhonghong Chen、Rongrong Gu、Jia He、Min Tan、Yu Lan、Yang Li

  DOI：10.1021/jacs.0c11119

  日期：2021.2.10

  2-difunctionalized benzenes, the sites other than its formal triple bond remain silent in typical benzyne transformations. An unprecedented aryne 1,2,3,5-tetrasubstitution was realized from 3-silylbenzyne and aryl allyl sulfoxide, the mechanistic pathway of which includes a regioselective aryne insertion into the S═O bond, a [3,6]-sigmatropic rearrangement, and a thermal aromatic 1,3-silyl migration cascade.

  尽管众所周知，苯并炔可以方便地制备各种1,2-双官能化苯，但是在典型的苯并炔转化中，除其正式的三键外，其他部位均保持沉默。通过3-甲硅烷基苯并亚甲基和芳基烯丙基亚砜实现了前所未有的芳基1,2,3,5-四取代，其机理包括将区域选择性芳烃插入S═O键，[3,6]-σ重排，和一个芳香族的1,3-甲硅烷基迁移级联反应。
• Novel One-Pot Synthesis of Xanthones via Sequential Fluoride Ion-Promoted Fries-Type Rearrangement and Nucleophilic Aromatic Substitution
  作者：Takashi Matsumoto、Yuuki Fujimoto、Ryohei Itakura、Hiroki Hoshi、Hikaru Yanai、Yoshio Ando、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1055/s-0033-1339881

  日期：——

  A novel and efficient synthesis of xanthones is described. 2-(Trimethylsilyl)phenyl 2-fluorobenzoate derivatives undergo Fries-type rearrangement and intramolecular SNAr reaction in a one-pot sequential manner under fluoride ion-promoted mild conditions. The method provides efficient access to xanthones that have significant steric congestion around the C9 carbonyl, which are not readily available

  描述了一种新型有效的氧杂蒽酮合成方法。2-（三甲基甲硅烷基）苯基 2-氟苯甲酸酯衍生物在氟离子促进的温和条件下以一锅顺序方式进行 Fries 型重排和分子内 SNAr 反应。该方法提供了对在 C9 羰基周围具有显着空间拥塞的氧杂蒽酮的有效获取，这些氧杂蒽酮不容易通过常规方法获得。
• Aryne and CO₂-based formal [2 + 2 + 2] annulation to access tetrahydroisoquinoline-fused benzoxazinones
  作者：Shiqi Liu、Kun Zhang、Yutong Meng、Jiaxi Xu、Ning Chen

  DOI：10.1039/d3ob01147j

  日期：——

  polyheterocycles are prevalent structural motifs found in numerous natural products. In this study, we report a highly efficient and convergent synthetic approach for the construction of tetrahydroisoquinoline-fused polyheterocycles through a three-component formal [2 + 2 + 2] annulation process by combining 3,4-dihydroisoquinolines, CO2, and benzynes. Notably, electron-rich 3,4-dihydroisoquinolines and

  四氢异喹啉及其稠合多杂环是许多天然产物中常见的结构基序。在这项研究中，我们报告了一种高效、收敛的合成方法，通过结合 3,4-二氢异喹啉、CO 2和苯炔，通过三组分形式 [2 + 2 + 2] 成环过程构建四氢异喹啉稠合多杂环。值得注意的是，富电子的 3,4-二氢异喹啉和缺电子的苯炔在此环化中表现出更大的反应性。此外，该方法受益于聚合合成和二氧化碳的利用，为四氢异喹啉稠合多杂环的简便合成提供了有价值的策略，在新型有机分子的发现和开发中具有潜在的应用。
• Synthesis of <i>o</i>-Aryloxy Triarylsulfonium Salts via Aryne Insertion into Diaryl Sulfoxides
  作者：Xiaojin Li、Yan Sun、Xin Huang、Lei Zhang、Lichun Kong、Bo Peng

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03840

  日期：2017.2.17

  The aryne insertion into “S═O” bond has been validated recently. This technology is elusively applied to the synthesis of thioethers. In contrast to the reported cases, the reaction described furnished o-aryloxy triarylsulfonium salts, in lieu of thioethers, in good to excellent yields. The reaction is also featured by its exquisite regioselectivity, broad substrate scope, and mild conditions (25 °C)

  芳烃插入“S═O”键的过程最近得到验证。该技术难以用于合成硫醚。与报道的情况相反，所描述的反应提供了以邻苯二甲氧基三芳基ulf盐代替硫醚，具有良好至优异的收率。该反应还具有出色的区域选择性，广泛的底物范围和温和的条件（25°C）。初步的机理研究表明，该反应可能以连续的[2 + 2]环加成/ O-芳基化/质子化途径进行。