AR-R15844 | 146530-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: AR-R15844
• 英文别名: 3-methyl-3-phenyl-2,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 146530-37-2
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: LIJHSMQQYGITGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(1-methyl-1,2-diphenylethyl)formamide 在 氢氧化钾 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 76.5h， 生成 AR-R15844
  参考文献：
  名称：

  Use of theN-Formyliminium Ion Cyclization for the Synthesis of 3-Aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines

  摘要：

  传统的3-芳基异喹啉合成中的环化过程充满了复杂性。在此，我们介绍了一种N-酰亚胺基环化反应在合成这些目标分子的应用。N-(1,2-二芳基乙基)甲酰胺1, 4a-4d和4f，在温和酸性条件下使用多聚甲醛，成功环化形成相应的四氢异喹啉。产率从良好到优秀。4e的环化未能成功，可能是由于4-甲氧基苯基的存在导致了甲酰氨基的离子化。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26350

文献信息

• Use of the<i>N</i>-Formyliminium Ion Cyclization for the Synthesis of 3-Aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines
  作者：Bruce E. Maryanoff、Mary C. Rebarchak

  DOI：10.1055/s-1992-26350

  日期：——

  Classical cyclization procedures for the synthesis of 3-arylisoquinolines are fraught with complications. Here, we present the application of an N-acyliminium cyclization to such target molecules. N-(1,2-diarylethyl)formamides 1, 4a-4d, and 4f were cyclized to the respective tetrahydroisoquinolines by using paraformaldehyde under mildly acidic conditions. Yields ranged from good to excellent. Cyclization of 4e was unsuccessful possibly because the presence of the 4-methoxyphenyl group leads to ionization of the formamido group.

  传统的3-芳基异喹啉合成中的环化过程充满了复杂性。在此，我们介绍了一种N-酰亚胺基环化反应在合成这些目标分子的应用。N-(1,2-二芳基乙基)甲酰胺1, 4a-4d和4f，在温和酸性条件下使用多聚甲醛，成功环化形成相应的四氢异喹啉。产率从良好到优秀。4e的环化未能成功，可能是由于4-甲氧基苯基的存在导致了甲酰氨基的离子化。