2-[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzo[de]isoquinoline-1,3-dione | 118328-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2-[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 118328-90-8
• 化学式: C₂₁H₁₇N₃O₆
• 分子量: 407.382
• InChiKey: BYNKUWGRJVMHNM-ZMSDIMECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  121.96
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzo[de]isoquinoline-1,3-dione 在 吡啶 、 triisopropyl benzenesulfonyl chloride 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Naphthaloyl group: a new selective amino protecting group for deoxynucleosides in oligonucleotide synthesis

  摘要：

  萘酰基团已被发现是脱氧胞苷、脱氧腺苷和脱氧鸟苷在寡脱氧核糖核苷酸合成中的选择性氨基保护基团。所得到的三种保护单体（78-85%），均为六元环亚酰胺，相当稳定。这些保护单体成功地用于溶液相和固相分别制备二聚体（磷酸二酯途径）和四聚体（磷酸三酯途径）。该基团由于其高亲脂性而作为一种纯化工具。在其去除过程中，既没有观察到对糖苷键（去嵌合）的不良影响，也没有观察到对核苷酸间键的不良影响。单体单位通过紫外线、核磁共振和元素分析进行了表征，而四聚体通过蛇毒磷酸二酯酶酶解后接碱性磷酸酶进行了表征。

  DOI：

  10.1139/v88-464
• 作为产物：
  描述：

  1,8-萘二甲酸酐 、 2'-脱氧胞嘧啶核苷 在 三乙胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 7.0h， 以85%的产率得到2-[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Naphthaloyl group: a new selective amino protecting group for deoxynucleosides in oligonucleotide synthesis

  摘要：

  萘酰基团已被发现是脱氧胞苷、脱氧腺苷和脱氧鸟苷在寡脱氧核糖核苷酸合成中的选择性氨基保护基团。所得到的三种保护单体（78-85%），均为六元环亚酰胺，相当稳定。这些保护单体成功地用于溶液相和固相分别制备二聚体（磷酸二酯途径）和四聚体（磷酸三酯途径）。该基团由于其高亲脂性而作为一种纯化工具。在其去除过程中，既没有观察到对糖苷键（去嵌合）的不良影响，也没有观察到对核苷酸间键的不良影响。单体单位通过紫外线、核磁共振和元素分析进行了表征，而四聚体通过蛇毒磷酸二酯酶酶解后接碱性磷酸酶进行了表征。

  DOI：

  10.1139/v88-464

文献信息

• DIKSHIT, ARCHANA;CHADDHA, MANJULA;SINGH, R. K.;MISRA, KRISHNA, CAN. J. CHEM., 66,(1988) N2, C. 2989-2994
  作者：DIKSHIT, ARCHANA、CHADDHA, MANJULA、SINGH, R. K.、MISRA, KRISHNA

  DOI：——

  日期：——