3-(3-oxoprop-1-enyl)-2'α-hydroxythymidine | 90029-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3-(3-oxoprop-1-enyl)-2'α-hydroxythymidine
• CAS: 90029-87-1
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₇
• 分子量: 312.279
• InChiKey: BJVLJFFRCMAUFP-DNRKLUKYSA-N

物化性质

• 沸点：
  561.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.626±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  130.99
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5-甲基尿甙	5-Methyluridine	1463-10-1	C10H14N2O6	258.231

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙炔醛 、 5-甲基尿甙 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以32%的产率得到3-(3-oxoprop-1-enyl)-2'α-hydroxythymidine
  参考文献：
  名称：

  新型细胞毒性剂：N-（3-氧代丙-1-烯基）取代的嘧啶和嘌呤的合成及生物活性。

  摘要：

  合成了胸腺嘧啶和胞嘧啶的1-（3-氧代丙-1-烯基）衍生物以及腺嘌呤和鸟嘌呤的相应9-取代衍生物（博来霉素，Fe2 +和O2降解DNA的产物）并测试了其生物学活性。胸腺嘧啶和腺嘌呤化合物对多种肿瘤细胞系具有高度细胞毒性，并抑制培养的HeLa细胞中的大分子合成。主要基于嘧啶衍生物的结构活性研究表明，最有效的抑制作用发生在丙烯基位于2'-脱氧核糖核苷的3-氮原子上时。胸苷，2'-脱氧尿苷和5-碘-2'-脱氧尿苷的3-（3-氧代丙-1-烯基）衍生物有力且选择性地抑制了胸苷向DNA中的掺入（IC50大约等于0。5 microM）与用异氧尿苷观察到的结果相当。该系列中的活性化合物易于与含有伯氨基和巯基的亲核试剂反应。这项研究的结果为开发新型细胞毒剂提供了基础。

  DOI：

  10.1021/jm00374a004