(2R,3R)-1-benzyl-3-chloro-2-phenylpiperidine | 1448990-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2R,3R)-1-benzyl-3-chloro-2-phenylpiperidine
• CAS: 1448990-99-5
• 化学式: C₁₈H₂₀ClN
• 分子量: 285.817
• InChiKey: BJNYCWUMBXHMCV-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-1-benzyl-3-chloro-2-phenylpiperidine 在 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 55.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 (S)-[(S)-1-benzylpyrrolidin-2-yl](phenyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Versatile Bifunctional Derivatives of Chiral Diamines Obtained through Anchimerically Assisted Nucleophilic Substitution Reactions on Diastereomeric Phenylprolinols

  摘要：

  Diastereomeric [(S)-1-benzylpyrrolidin-2-yl]-(R)-[(phenyl)methanamine] and [(S)-1-benzylpyrrolidin-2-yl]-(S)-[(phenyl)methanamine], were synthesized by selective internal backside nucleophilic substitution of the corresponding activated phenylprolinols. X-Ray diffraction structures of crystalline acetamide derivatives confirmed the anticipated stereochemistry for a S(N)ib reaction mechanism. In order to apply this reaction to the synthesis of bifunctional analogs, a series of fragments such as a thiourea moiety and sulfonamide functions were introduced for the functionalization of the primary amino group in the substrate, obtaining more stable and potentially useful derivatives.

  DOI：

  10.3987/com-12-s(n)82
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-(S)-proline methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2R,3R)-1-benzyl-3-chloro-2-phenylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  通过对映体辅助的亲核取代反应合成非对映体吡咯烷磺酰胺

  摘要：

  在开发方便的合成路线的关键步骤中，Mitsunobu反应用于从（R）-或（S）-[（S）-1-苄基吡咯烷丁-2-基]（）对映选择性制备吡咯烷-磺酰胺配体苯基）甲醇，并使用叔丁基吡咯烷-1--1-基磺酰基氨基甲酸酯作为非常规亲核源。尽管有充分的文献证明，这类非对映体氨基醇暴露于上述亲核试剂通常会导致环扩环形成哌啶，无论是通过经典亲核取代还是Mitsunobu版本，只有吡咯烷衍生物得以保留由于邻近基团的参与（内部背面亲核取代，SNib），在环外立体中心的构型改变。

  DOI：

  10.2174/1570178615666180110162202

文献信息

• Synthesis of Versatile Bifunctional Derivatives of Chiral Diamines Obtained through Anchimerically Assisted Nucleophilic Substitution Reactions on Diastereomeric Phenylprolinols
  作者：Eusebio Juaristi、Jorge Vargas-Caporali、Carlos Cruz-Hernández

  DOI：10.3987/com-12-s(n)82

  日期：——

  Diastereomeric [(S)-1-benzylpyrrolidin-2-yl]-(R)-[(phenyl)methanamine] and [(S)-1-benzylpyrrolidin-2-yl]-(S)-[(phenyl)methanamine], were synthesized by selective internal backside nucleophilic substitution of the corresponding activated phenylprolinols. X-Ray diffraction structures of crystalline acetamide derivatives confirmed the anticipated stereochemistry for a S(N)ib reaction mechanism. In order to apply this reaction to the synthesis of bifunctional analogs, a series of fragments such as a thiourea moiety and sulfonamide functions were introduced for the functionalization of the primary amino group in the substrate, obtaining more stable and potentially useful derivatives.
• Synthesis of Diastereomeric Pyrrolidine Sulfamides via Anchimerically Assisted Nucleophilic Substitution Reactions
  作者：Jorge Vargas-Caporali、Arie van der Lee、Georges Dewynter、Eusebio Juaristi

  DOI：10.2174/1570178615666180110162202

  日期：2018.4.12

  type of diastereomeric amino alcohols to the above-mentioned nucleophile usually leads to the formation of piperidines via ring expansion, either through classical nucleophilic substitution or the Mitsunobu version, only the pyrrolidine derivatives were generated with retention of configuration on the exocyclic stereocenter, owing to the neighboring group participation (internal backside nucleophilic

  在开发方便的合成路线的关键步骤中，Mitsunobu反应用于从（R）-或（S）-[（S）-1-苄基吡咯烷丁-2-基]（）对映选择性制备吡咯烷-磺酰胺配体苯基）甲醇，并使用叔丁基吡咯烷-1--1-基磺酰基氨基甲酸酯作为非常规亲核源。尽管有充分的文献证明，这类非对映体氨基醇暴露于上述亲核试剂通常会导致环扩环形成哌啶，无论是通过经典亲核取代还是Mitsunobu版本，只有吡咯烷衍生物得以保留由于邻近基团的参与（内部背面亲核取代，SNib），在环外立体中心的构型改变。