2-(ethoxymethyl)malononitrile | 86240-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(ethoxymethyl)malononitrile
• 英文别名: (ethoxymethylene)malononitrile；(Ethoxymethyl)propanedinitrile；2-(ethoxymethyl)propanedinitrile
• CAS: 86240-43-9
• 化学式: C₆H₈N₂O
• 分子量: 124.142
• InChiKey: SVNZHYZHVDZJFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(ethoxymethyl)malononitrile 、 苯肼,盐酸盐 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-氨基-1-苯基吡唑-4-腈
  参考文献：
  名称：

  新型双吡唑羧酰胺衍生物的抗真菌活性评价及其机制初步研究

  摘要：

  为了促进新型农业琥珀酸脱氢酶抑制剂 （SDHI） 杀菌剂的开发，我们通过将苯基吡唑片段引入吡唑-4-基酰胺的结构中，合成了三个系列的衍生物。生物活性测定结果表明，大多数目标化合物对受试真菌具有不同程度的抑制活性。当浓度为 100 mg/L 时，化合物 B8 在体内对菌核链球菌表现出有效的保护活性。分子对接分析和琥珀酸脱氢酶 （SDH） 抑制试验表明 B8 不是潜在的 SDHI。初步的抗真菌机制研究显示，B8 诱导菌核菌丝体大量活性氧 （ROS） 和严重的脂质过氧化损伤，导致菌丝破裂，破坏细胞膜完整性，溶性蛋白、可溶性糖和核酸泄漏。进一步的转录组分析显示，化合物 B8 通过下调差异表达基因 （DEGs） 过氧化氢酶、破坏过氧化氢水解、加速膜氧化损伤和上调中性神经酰胺酶、加速鞘脂代谢以破坏细胞膜结构和细胞增殖分化来阻断各种代谢途径，可能加速细胞死亡。以上结果表明，这些二吡唑甲酰胺衍生物的潜在靶点可能是病原真菌的细胞膜。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107779

文献信息

• Substituted pyrazolopyrimidines
  申请人：Bacon R. Edward

  公开号：US20070281949A1

  公开（公告）日：2007-12-06

  The present invention is related to chemical compositions, processes for the preparation thereof and uses of the composition. Particularly, the present invention relates to compositions that include substituted heterobicyclic pyrimidines of Formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , X, W, and ring A are as defined herein; pharmaceutical compositions of substituted heterobicyclic pyrimidines of Formula (I); and their use in the treatment of chronic neurodegenerative diseases, neurotraumatic diseases, depression and/or diabetes. More particularly, the present invention relates to substituted pyrazolopyrimidines of Formula (I).

  本发明涉及化学组合物、其制备方法以及组合物的用途。特别是，本发明涉及包括式（I）的取代杂环嘧啶的组合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、X、W和环A如本文所定义；取代杂环嘧啶的药物组合物；以及它们在治疗慢性神经退行性疾病、神经创伤性疾病、抑郁症和/或糖尿病中的用途。更具体地，本发明涉及式（I）的取代吡唑嘧啶。
• Synthesis and Reactions of Novel Pyrimido[4,5-c]pyridazine and s-Triazolo[3?,4?:2,3]pyrimido[4,5-c]pyridazine Derivatives
  作者：Maisa I. Abdel Moneam

  DOI：10.1007/s00706-003-0078-1

  日期：2004.1.1

  reaction of 3-chloro-5,6-diphenylpyridazine-4-carbonitrile with potassium thiocyanate gave the corresponding isothiocyanate derivative. This was reacted with aromatic amines in ethanol to afford pyrimido[4,5- c ]pyridazine derivatives. The reaction of the latter compounds with hydrazine hydrate led to the formation of 6-hydrazino derivatives. One hydrazino compound was reacted with a variety of reagents

  3-氯-5，6-二苯基哒嗪-4-腈与硫氰酸钾的反应得到相应的异硫氰酸酯衍生物。使它与芳族胺在乙醇中反应，得到嘧啶并[4,5- c ]哒嗪衍生物。后者化合物与水合肼的反应导致6-肼基衍生物的形成。一种肼化合物用多种试剂以产生其它新pyrimidopyridazines以及许多反应 小号 -三唑并衍生物。
• Novel coumarin-pyrazole carboxamide derivatives as potential topoisomerase II inhibitors: Design, synthesis and antibacterial activity
  作者：Hao Liu、Zi-Li Ren、Wei Wang、Jie-Xiu Gong、Ming-Jie Chu、Quan-Wei Ma、Jie-Chun Wang、Xian-Hai Lv

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.07.059

  日期：2018.9

  The identification of novel Topoisomerase II (Topo II) inhibitors is one of the most attractive directions in the field of bactericide research and development. In our ongoing efforts to pursue the class of inhibitors, six series of 70 novel coumarin-pyrazole carboxamide derivatives were designed and synthesized. As a result of the evaluation against four destructive bacteria, including Staphylococcus

  新型拓扑异构酶II（Topo II）抑制剂的鉴定是杀菌剂研究和开发领域中最有吸引力的方向之一。在我们寻求抑制剂的不断努力中，设计并合成了六种系列的70种新的香豆素-吡唑羧酰胺衍生物。作为针对四种破坏性细菌的评估结果，包括金黄色葡萄球菌，单核细胞增生性李斯特菌，大肠杆菌和沙门氏菌。与环丙沙星（MIC = 0.5 mg / L）相比，化合物8III-k（MIC = 0.25 mg / L）显示出对大肠杆菌和8V-c的显着抑制活性（MIC = 0.05 mg / L）对沙门氏菌表现出比环丙沙星（MIC = 0.25 mg / L）优异的抗菌活性。所选化合物（8III-k，8V-c和8V-k）表现出对Topo II和Topo IV的有效抑制作用，IC 50值为（9.4-25 mg / L）。分子对接模型表明，化合物8V-c和8V-k可以通过与氨基酸残基相互作用而与靶标良好结合。它将为商业Topo II抑菌剂提供一些有价值的信息。
• Discovery of novel multi-substituted benzo-indole pyrazole schiff base derivatives with antibacterial activity targeting DNA gyrase
  作者：Hao Liu、Zhi-Wen Chu、Dong-Guo Xia、Hai-Qun Cao、Xian-Hai Lv

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103807

  日期：2020.6

  revealed compound 8I-w exhibited excellent antibacterial activity against 4 drug-resistant E. coli bacteria strains with IC50 values of 7.0, 17.0, 13.5, and 1.0 μM, respectively. In vitro enzyme inhibitory assay showed that compound 8I-w displayed potent inhibition against DNA gyrase with IC50 values of 0.10 μM. The molecular docking model indicated that compounds 8I-w can bind well to the DNA gyrase

  具有强大的DNA回旋酶抑制活性的新型多取代苯并吲哚吡唑Schiff碱衍生物的设计与合成是本研究的主要目的。检查所有新合成的化合物对金黄色葡萄球菌，单核细胞增生性李斯特菌，大肠埃希菌和沙门氏菌的抗菌活性。此外，我们选择了20种化合物用于6种耐药菌菌株的体外抗菌活性测定。结果表明，化合物8I-w对4种耐药大肠杆菌菌株表现出优异的抗菌活性，IC50值分别为7.0、17.0、13.5和1.0μM。体外酶抑制试验表明，化合物8I-w对DNA促旋酶显示出有效的抑制作用，IC50值为0.10μM。分子对接模型表明化合物8I-w可通过与各种氨基酸残基相互作用而与DNA促旋酶良好结合。这项研究表明，化合物8I-w可以作为已报道的一系列化合物中最有效的DNA促旋酶抑制剂，并为商业化的抑制DNA促旋酶的杀菌剂提供有价值的信息。
• Design, synthesis, and antifungal activity of novel cinnamon-pyrazole carboxamide derivatives
  作者：Zi-Li Ren、Hao Liu、Di Jiao、Hao-Tian Hu、Wei Wang、Jie-Xiu Gong、Ai-Li Wang、Hai-Qun Cao、Xian-Hai Lv

  DOI：10.1002/ddr.21469

  日期：2018.9

  Hit, Lead & Candidate Discovery

  命中，线索和候选发现