(S)-4,5-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pentan-1-ol | 196080-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-4,5-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pentan-1-ol
• CAS: 196080-42-9
• 化学式: C₁₇H₄₀O₃Si₂
• 分子量: 348.674
• InChiKey: IPQBNNYKPUNMJH-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4,5-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pentan-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 锂硼氢 、 pyridine-SO3 complex 、 三乙基硼氢化锂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2R,6R)-2-[(2S,6S)-6,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-4-methylene-heptyl]-6-(2-methoxymethoxy-ethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  的C的合成1 C 16海洋毒素的片段，laulimalide

  摘要：

  的C的合成1 C 16 laulimalide的片段1中，从印度尼西亚海绵中分离，进行说明。合成该片段的关键步骤涉及埃文斯手性恶唑烷酮方案的不对称诱导。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01336-1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)pentyl acetate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以95%的产率得到(S)-4,5-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A radical mediated approach to the stereoselective formal total synthesis of (+)-Sch 642305

  摘要：

  A formal total synthesis of (+)-Sch-642305 is described. The synthesis, which commenced from a simple chiral synthon (5S)-5-(hydroxymethyl)dihydrofuran-2(3H)-one, employed, as a key step, a radical mediated opening of a chiral epoxy alcohol intermediate with Cp(2)Ti(III)Cl following an efficient method developed by us earlier. The resultant intermediate radical was intramolecularly trapped by the electron deficient double bond present in the molecule to give rise to its highly functionalized six-membered carbocyclic ring in stereoselective manner. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.059

文献信息

• Total synthesis of (4S,10R)-4-hydroxy-10-methyl-11-oxododec-2-en-1,4-olide and related bioactive marine butenolides
  作者：Wei-Min Dai、Lei Shi、Yannian Li

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.06.028

  日期：2008.7

  Marine-derived microorganisms produce structurally diverse butenolides possessing a variety of bioactivities. Described here is the total synthesis of (4S, 10R)-4-hydroxy-10-nnethyl-11-oxododec-2-en-1,4-olide and a related butenolide containing anti stereochemistry at C10-C11. A three-module coupling strategy has been established for synthesis of the stereoisomers of the naturally Occurring butenolides by assembling the C3-C7 and C9-C12 fragments via double alkylation of a 1,3-dithiane. The C10-C11 stereochemistry could be easily controlled by an asymmetric aldol condensation, while the butenolide unit was efficiently constructed according to the ring-closing metathesis protocol. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.