2-bromo-3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-1-naphthaldehyde | 227950-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-bromo-3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-1-naphthaldehyde
• 英文别名: 2-Bromo-3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-1-naphthalenecarboxaldehyde；2-bromo-6,7-dimethoxy-3,4-dihydronaphthalene-1-carbaldehyde
• CAS: 227950-84-7
• 化学式: C₁₃H₁₃BrO₃
• 分子量: 297.148
• InChiKey: GACMOLCUJPCZRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-83 °C
• 沸点：
  407.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.527±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-1-naphthaldehyde 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-bromo-6,7-dimethoxy-1-naphthaldehyde
  参考文献：
  名称：

  取代苯并[i]菲啶作为哺乳动物拓扑异构酶靶向剂。

  摘要：

  已知在拓扑异构酶I或II的存在下，几种苯并[c]菲啶和原小ber碱生物碱，如亚尼替丁和小ber红素，可诱导DNA裂解。对与苯并[c]菲啶和原小ber碱生物碱相关的各种类似物进行的结构活性研究，为了解影响这种拓扑异构酶靶向活性的结构特征提供了见识。苯并[c]菲啶和原小ber碱生物碱的A环内的修饰可显着改变其增强DNA和拓扑异构酶之间可裂解复合物形成的能力。合成了选定的苯并[i]菲啶作为亚硝胺及其类似物的潜在生物等排体。在本研究中，2,3-亚甲基二氧基-8,9-二甲氧基苯并[i]菲啶，2,3-亚甲基二氧基-8,9-二甲氧基-5-甲基苯并[i]菲啶 合成了2,3,8,9-四甲氧基苯并[i]菲啶和5-甲基-2,3,8,9-四甲氧基苯并[i]菲啶。评价这些苯并[i]菲啶衍生物在拓扑异构酶和DNA存在下增强可裂解复合物形成的能力，以及它们对人淋巴母细胞瘤细胞系RPMI8402的细胞毒性。2,3-亚甲基二氧基-8

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00053-1
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-3,4-二氢-1H-2-萘酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三溴化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到2-bromo-3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-1-naphthaldehyde
  参考文献：
  名称：

  取代苯并[i]菲啶作为哺乳动物拓扑异构酶靶向剂。

  摘要：

  已知在拓扑异构酶I或II的存在下，几种苯并[c]菲啶和原小ber碱生物碱，如亚尼替丁和小ber红素，可诱导DNA裂解。对与苯并[c]菲啶和原小ber碱生物碱相关的各种类似物进行的结构活性研究，为了解影响这种拓扑异构酶靶向活性的结构特征提供了见识。苯并[c]菲啶和原小ber碱生物碱的A环内的修饰可显着改变其增强DNA和拓扑异构酶之间可裂解复合物形成的能力。合成了选定的苯并[i]菲啶作为亚硝胺及其类似物的潜在生物等排体。在本研究中，2,3-亚甲基二氧基-8,9-二甲氧基苯并[i]菲啶，2,3-亚甲基二氧基-8,9-二甲氧基-5-甲基苯并[i]菲啶 合成了2,3,8,9-四甲氧基苯并[i]菲啶和5-甲基-2,3,8,9-四甲氧基苯并[i]菲啶。评价这些苯并[i]菲啶衍生物在拓扑异构酶和DNA存在下增强可裂解复合物形成的能力，以及它们对人淋巴母细胞瘤细胞系RPMI8402的细胞毒性。2,3-亚甲基二氧基-8

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00053-1

文献信息

• Substituted benzo[i]phenanthridines as mammalian topoisomerase-Targeting agents
  作者：Darshan Makhey、Dajie Li、Baoping Zhao、Sai-Peng Sim、Tsai-Kun Li、Angela Liu、Leroy F Liu、Edmond J LaVoie

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00053-1

  日期：2003.4

  benzo[i]phenanthridines were synthesized as potential bioisosteres of nitidine and its analogues. In the present study, 2,3-methylenedioxy-8,9-dimethoxybenzo[i]phenanthridine, 2,3-methylenedioxy-8,9-dimethoxy-5-methylbenzo[i]phenanthridine, 2,3,8,9-tetramethoxybenzo[i]phenanthridine and 5-methyl-2,3,8,9-tetramethoxybenzo[i]phenanthridine were synthesized. These benzo[i]phenanthridine derivatives were

  已知在拓扑异构酶I或II的存在下，几种苯并[c]菲啶和原小ber碱生物碱，如亚尼替丁和小ber红素，可诱导DNA裂解。对与苯并[c]菲啶和原小ber碱生物碱相关的各种类似物进行的结构活性研究，为了解影响这种拓扑异构酶靶向活性的结构特征提供了见识。苯并[c]菲啶和原小ber碱生物碱的A环内的修饰可显着改变其增强DNA和拓扑异构酶之间可裂解复合物形成的能力。合成了选定的苯并[i]菲啶作为亚硝胺及其类似物的潜在生物等排体。在本研究中，2,3-亚甲基二氧基-8,9-二甲氧基苯并[i]菲啶，2,3-亚甲基二氧基-8,9-二甲氧基-5-甲基苯并[i]菲啶 合成了2,3,8,9-四甲氧基苯并[i]菲啶和5-甲基-2,3,8,9-四甲氧基苯并[i]菲啶。评价这些苯并[i]菲啶衍生物在拓扑异构酶和DNA存在下增强可裂解复合物形成的能力，以及它们对人淋巴母细胞瘤细胞系RPMI8402的细胞毒性。2,3-亚甲基二氧基-8
• 8,9-Methylenedioxybenzo[i]phenanthridines
  作者：Dajie Li、Baoping Zhao、Sai-Peng Sim、Tsai-Kun Li、Angela Liu、Leroy F Liu、Edmond J LaVoie

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00394-8

  日期：2003.8

  Substituted benzo[i]phenanthridines that have incorporated within their structure an 8,9-methylenedioxy group can exhibit topoisornerase I-targeting activity. Structure-activity studies were performed to examine the influence of saturation at the 11,12-positions of several substituted 8,9-methylenedioxybenzo[i]phenanthridines. The activities of these dihydro analogues were compared to those of their unsaturated analogues. In addition, the influence of varying substituents at the 2- and 3-positions within the A-ring of these 8,9-methylenedioxybenzo[i]phenanthridines on their relative potency as topoisomerase I-targeting agents and cell proliferation as determined using the MTT assay was investigated. 2,3-Dimethoxy-8,9-methylenedioxybenzo[i]phenanthridine and its 11,12-dihydro derivative were among the more potent analogues evaluated with regard to topoisomerase I-targeting activity and cytotoxicity. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• HETEROCYCLIC CYTOTOXIC AGENTS
  申请人：RUTGERS, THE STATE UNIVERSITY OF NEW JERSEY

  公开号：EP1042294B1

  公开（公告）日：2004-08-11
• US6486167B1
  申请人：——

  公开号：US6486167B1

  公开（公告）日：2002-11-26
• [EN] HETEROCYCLIC CYTOTOXIC AGENTS<br/>[FR] AGENTS CYTOTOXIQUES HETEROCYCLIQUES
  申请人：RUTGERS, THE STATE UNIVERSITY OF NEW JERSEY

  公开号：WO1999031067A1

  公开（公告）日：1999-06-24

  (EN) The invention provides compounds of formula (I) wherein R1-R8 and X and Y have any of the meanings defined in the specification and their pharmaceutically acceptable salts. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I), processes for preparing compounds of formula (I), intermediates useful for preparing compounds of formula (I), and therapeutic methods for treating cancer using compounds of formula (I).(FR) L'invention concerne des composés de formule (I): dans laquelle R1-R8 et X et Y ont l'une des significations spécifiées dans le descriptif, ainsi que leurs sels pharmaceutiquement acceptables. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques renfermant un composé de formule (I), des procédés de préparation des composés de formule (I), des produits intermédiaires utiles pour la préparation de composés de formule (I), ainsi que des procédés thérapeutiques de traitement du cancer à l'aide des composés de formule (I).