杀结核菌素5'-三磷酸酯 | 10058-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡咯并嘧啶核苷和核苷酸
• 中文名称: 杀结核菌素5'-三磷酸酯
• 英文名称: Tubercidin-5'-triphosphat
• 英文别名: 7-Deazaadenosine-5'-Triphosphate；[[(2R,3S,4R,5R)-5-(4-aminopyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate
• CAS: 10058-66-9
• 化学式: C₁₁H₁₇N₄O₁₃P₃
• 分子量: 506.196
• InChiKey: GVVRDIINMFAFEO-KCGFPETGSA-N

物化性质

• 沸点：
  929.2±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  266
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  杀结核菌素5'-三磷酸酯 在 C.I.酸性橙108 、 magnesium chloride 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 72.0h， 以99%的产率得到cyclic (7-deazaadenosine-(3'→5')-monophosphate-7-deazaadenosine-(3'→5')-monophosphate)
  参考文献：
  名称：

  CYCLIC DINUCLEOTIDES CONTAINING BENZIMIDAZOLE, METHOD FOR THE PRODUCTION OF SAME, AND USE OF SAME TO ACTIVATE STIMULATOR OF INTERFERON GENES (STING)-DEPENDENT SIGNALING PATHWAYS

  摘要：

  描述了环状二核苷酸，与它们的天然同源体相比，它们携带亲脂性核碱基，具有更高的膜渗透性和增强的生物活性。

  公开号：

  US20200040028A1

文献信息

• Enzymatic Preparation of 2′–5′,3′–5′-Cyclic Dinucleotides, Their Binding Properties to Stimulator of Interferon Genes Adaptor Protein, and Structure/Activity Correlations
  作者：Barbora Novotná、Lenka Vaneková、Martin Zavřel、Miloš Buděšínský、Milan Dejmek、Miroslav Smola、Ondrej Gutten、Zahra Aliakbar Tehrani、Markéta Pimková Polidarová、Andrea Brázdová、Radek Liboska、Ivan Štěpánek、Zdeněk Vavřina、Tomáš Jandušík、Radim Nencka、Lubomír Rulíšek、Evžen Bouřa、Jiří Brynda、Ondřej Páv、Gabriel Birkuš

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01062

  日期：2019.12.12

  (NFκB) signaling cascades. In this work, we describe an enzymatic preparation of 2′–5′,3′–5′-cyclic dinucleotides (2′3′CDNs) with use of cyclic GMP–AMP synthases (cGAS) from human, mouse, and chicken. We profile substrate specificity of these enzymes by employing a small library of nucleotide-5′-triphosphate (NTP) analogues and use them to prepare 33 2′3′CDNs. We also determine affinity of these CDNs to

  环状二核苷酸是环状GMP-AMP合酶（cGAS）-干扰素基因刺激（STING）途径的第二信使，在识别肿瘤细胞和病毒或细菌感染中起着重要作用。它们与STING衔接蛋白结合并通过TANK结合激酶1（TBK1）/干扰素调节因子3（IRF3）和核因子-κB（IκB）激酶（IKK）/核因子-κB（NFκB）抑制剂触发细胞因子的表达信号级联。在这项工作中，我们描述了使用人，小鼠和鸡的环状GMP-AMP合成酶（cGAS）酶法制备2'-5'，3'-5'-环二核苷酸（2'3'CDNs）的方法。我们通过使用一个小的核苷酸5'-三磷酸（NTP）类似物文库来分析这些酶的底物特异性，并使用它们来制备33个2'3'CDN。我们还确定了这些CDN对基于细胞和生化分析的五种不同STING单倍型的亲和力，并描述了它们对所有STING单倍型的最佳活性所需的特性。接下来，我们研究它们对人外周血单核细胞（PBMC）诱导的细胞因子
• Catalytic Promiscuity of cGAS: A Facile Enzymatic Synthesis of 2′‐3′‐Linked Cyclic Dinucleotides
  作者：Katrin Rosenthal、Martin Becker、Jascha Rolf、Regine Siedentop、Michael Hillen、Markus Nett、Stephan Lütz

  DOI：10.1002/cbic.202000433

  日期：2020.11.16

  Enzymatic shortcut: Cyclic dinucleotides, which are of great interest to study immunology and immune oncology, can be synthesized in a one‐step biotransformation significantly shortening the chemical synthesis route. The enzyme displays a surprisingly large substrate scope.

  酶促捷径：环状二核苷酸对研究免疫学和免疫肿瘤学非常感兴趣，可以通过一步生物转化来合成，显着缩短化学合成路线。该酶显示出惊人的大底物范围。
• CYCLIC DINUCLEOTIDES CONTAINING BENZIMIDAZOLE, METHOD FOR THE PRODUCTION OF SAME, AND USE OF SAME TO ACTIVATE STIMULATOR OF INTERFERON GENES (STING)-DEPENDENT SIGNALING PATHWAYS
  申请人：BIOLOG LIFE SCIENCE INSTITUTE FORSCHUNGSLABOR UND BIOCHEMICA-VERTRIEB GMBH

  公开号：US20200040028A1

  公开（公告）日：2020-02-06

  Cyclic dinucleotides are described, which in contrast to their natural congeners carry lipophilic nucleobases and have higher membrane permeability and increased biological activity.

  描述了环状二核苷酸，与它们的天然同源体相比，它们携带亲脂性核碱基，具有更高的膜渗透性和增强的生物活性。