4,6-dimethoxy-1H-imidazo[4,5-c]pyridine | 1539289-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 4,6-dimethoxy-1H-imidazo[4,5-c]pyridine
• CAS: 1539289-41-2
• 化学式: C₈H₉N₃O₂
• 分子量: 179.178
• InChiKey: AFHPIOUZOVJUBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dimethoxy-1H-imidazo[4,5-c]pyridine 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,6-dimethoxy-9-(β-D-ribofuranosyl)-3-deazapurine
  参考文献：
  名称：

  一条合成3-去氮杂海绵核苷的便捷途径

  摘要：

  描述了 3-deazaspongosine 核苷的第一个化学合成，从可商购的 4-氨基-2,6-二氯吡啶开始。关键步骤是在 4-amino-3-nitropyridine 的 2 和 6 位引入所需的官能团，而不会与核碱基的合成发生冲突。在 4-氨基-2,6-二甲氧基吡啶的 2 位用烯丙基醇盐进行区域选择性亲核取代，然后依次去烯丙基化和氯化得到所需的 2-氯衍生物。3,4-二氨基吡啶的闭环和咪唑并[4,5-c]吡啶与四乙酸酯保护的呋喃核糖的立体选择性糖基化仅产生N9-β-异构体。用肼对 6-氯化物进行最后的亲核置换，然后用雷尼镍还原，得到所需的 3-去氮杂海绵核苷。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301283
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2,6-二氯-3-硝基吡啶嘧啶 在 甲酸 、 sodium dithionite 、 水 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 4,6-dimethoxy-1H-imidazo[4,5-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  一条合成3-去氮杂海绵核苷的便捷途径

  摘要：

  描述了 3-deazaspongosine 核苷的第一个化学合成，从可商购的 4-氨基-2,6-二氯吡啶开始。关键步骤是在 4-amino-3-nitropyridine 的 2 和 6 位引入所需的官能团，而不会与核碱基的合成发生冲突。在 4-氨基-2,6-二甲氧基吡啶的 2 位用烯丙基醇盐进行区域选择性亲核取代，然后依次去烯丙基化和氯化得到所需的 2-氯衍生物。3,4-二氨基吡啶的闭环和咪唑并[4,5-c]吡啶与四乙酸酯保护的呋喃核糖的立体选择性糖基化仅产生N9-β-异构体。用肼对 6-氯化物进行最后的亲核置换，然后用雷尼镍还原，得到所需的 3-去氮杂海绵核苷。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301283