4-(4-chlorophenyl)-2-ethoxymethyleneamino-6-methoxy-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile | 1532526-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-2-ethoxymethyleneamino-6-methoxy-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: ethyl N-[4-(4-chlorophenyl)-3-cyano-6-methoxy-4H-benzo[h]chromen-2-yl]methanimidate
• CAS: 1532526-12-7
• 化学式: C₂₄H₁₉ClN₂O₃
• 分子量: 418.879
• InChiKey: MJNDCEPPHVKBHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chlorophenyl)-2-ethoxymethyleneamino-6-methoxy-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile 在 哌啶 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 9-benzylideneamino-7-(4-chlorophenyl)-5-methoxy-8-imino-7H-benzo[h]chromeno[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  7H-苯并[h]色基[2,3-d]嘧啶和14H-苯并[h]色基[3,2-e][1,2,4]三唑并[1,5-c]的结构表征和抗菌活性] 嘧啶衍生物

  摘要：

  为了探索它们的抗菌活性，已经合成了三个新系列的色烯分子。该系列包括 2-取代的 14-(4-卤代苯基)-12-甲氧基-14H-苯并[h]色基[3,2-e][1,2,4]-三唑并[1,5-c]嘧啶 7a –o, 9-benzylideneamino-7-(4-halo-phenyl)-5-methoxy-8-imino-7H-benzo-[h]chromeno[2,3-d]pyrimidines 8a–b 和 3-ethoxycarbonyl-14 -(4-卤代苯基)-12-甲氧基-14H-苯并-[h]色基[3,2-e][1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-one衍生物12a-b . 这些新化合物的结构通过 IR、1H-和 13C-NMR 以及 MS 光谱证实。对这些新化合物的抗菌活性进行了体外评估，结果表明，与参考抗菌剂相比，7H-苯并铬并嘧啶和 14H-苯并铬并三唑并嘧啶的衍生物表

  DOI：

  10.3390/molecules21111450
• 作为产物：
  描述：

  2-benzylideneamino-4-(4-chlorophenyl)-6-methoxy-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(4-chlorophenyl)-2-ethoxymethyleneamino-6-methoxy-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  4 H-苯并[h] chrome烯，7 H-苯并[h] ne烯[2,3- d]嘧啶衍生物的合成，体外抗肿瘤活性及2-，3-和2的构效关系研究，3位

  摘要：

  制备了一些4 H-苯并[ h ]色烯和7 H-苯并[ h ]色度[2,3- d ]嘧啶衍生物作为潜在的细胞毒剂。使用MTT比色法，与著名的抗癌标准药物长春碱，秋水仙碱和阿霉素比较，研究了合成化合物的体外细胞毒性活性。结果发现，化合物23，15，20，和21显示出针对三种肿瘤细胞系MCF-7，HCT，及HepG-2，用长春花碱和秋水仙碱相比最高的抗癌活性，而化合物23与阿霉素相比，其对HepG-2的活性最高。我们探索了在2-，3-位有修饰的4 H-苯并[ h ]色酮和在2,3-位有7 H-苯并[ h ] chromeno [ 2,3- d ]嘧啶的SAR 。结构-活性关系（SAR）研究表明，其对4 H-苯并[ h ]色烯和7 H-苯并[ h ]色素[2,3- d ]具有抗肿瘤活性]嘧啶衍生物受到2-，3-和2,3-位的取代基的亲脂性（疏水性或亲水性）的显着影响。这些化合物的结构基于光谱数据，IR，1

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0904-x