2-amino-4-(4-chlorophenyl)-6-methoxy-4Hbenzo[h]chromene-3-carbonitrile | 1383732-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 2-amino-4-(4-chlorophenyl)-6-methoxy-4Hbenzo[h]chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-6-methoxy-4-(4-chlorophenyl)-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile；2-Amino-4-(4-chlorophenyl)-6-methoxy-4h-benzo[h]chromene-3-carbonitrile
• CAS: 1383732-30-6
• 化学式: C₂₁H₁₅ClN₂O₂
• 分子量: 362.815
• InChiKey: HRECIIYJSLWMDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(4-chlorophenyl)-6-methoxy-4Hbenzo[h]chromene-3-carbonitrile 在 哌啶 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 8-amino-7-(4-chlorophenyl)-5-methoxy-7Hbenzo[h]chromeno[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  4 H-苯并[h] chrome烯，7 H-苯并[h] ne烯[2,3- d]嘧啶衍生物的合成，体外抗肿瘤活性及2-，3-和2的构效关系研究，3位

  摘要：

  制备了一些4 H-苯并[ h ]色烯和7 H-苯并[ h ]色度[2,3- d ]嘧啶衍生物作为潜在的细胞毒剂。使用MTT比色法，与著名的抗癌标准药物长春碱，秋水仙碱和阿霉素比较，研究了合成化合物的体外细胞毒性活性。结果发现，化合物23，15，20，和21显示出针对三种肿瘤细胞系MCF-7，HCT，及HepG-2，用长春花碱和秋水仙碱相比最高的抗癌活性，而化合物23与阿霉素相比，其对HepG-2的活性最高。我们探索了在2-，3-位有修饰的4 H-苯并[ h ]色酮和在2,3-位有7 H-苯并[ h ] chromeno [ 2,3- d ]嘧啶的SAR 。结构-活性关系（SAR）研究表明，其对4 H-苯并[ h ]色烯和7 H-苯并[ h ]色素[2,3- d ]具有抗肿瘤活性]嘧啶衍生物受到2-，3-和2,3-位的取代基的亲脂性（疏水性或亲水性）的显着影响。这些化合物的结构基于光谱数据，IR，1

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0904-x
• 作为产物：
  描述：

  2-benzylideneamino-4-(4-chlorophenyl)-6-methoxy-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-amino-4-(4-chlorophenyl)-6-methoxy-4Hbenzo[h]chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  4 H-苯并[h] chrome烯，7 H-苯并[h] ne烯[2,3- d]嘧啶衍生物的合成，体外抗肿瘤活性及2-，3-和2的构效关系研究，3位

  摘要：

  制备了一些4 H-苯并[ h ]色烯和7 H-苯并[ h ]色度[2,3- d ]嘧啶衍生物作为潜在的细胞毒剂。使用MTT比色法，与著名的抗癌标准药物长春碱，秋水仙碱和阿霉素比较，研究了合成化合物的体外细胞毒性活性。结果发现，化合物23，15，20，和21显示出针对三种肿瘤细胞系MCF-7，HCT，及HepG-2，用长春花碱和秋水仙碱相比最高的抗癌活性，而化合物23与阿霉素相比，其对HepG-2的活性最高。我们探索了在2-，3-位有修饰的4 H-苯并[ h ]色酮和在2,3-位有7 H-苯并[ h ] chromeno [ 2,3- d ]嘧啶的SAR 。结构-活性关系（SAR）研究表明，其对4 H-苯并[ h ]色烯和7 H-苯并[ h ]色素[2,3- d ]具有抗肿瘤活性]嘧啶衍生物受到2-，3-和2,3-位的取代基的亲脂性（疏水性或亲水性）的显着影响。这些化合物的结构基于光谱数据，IR，1

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0904-x

文献信息

• Structural Characterization and Antimicrobial Activities of 7H-Benzo[h]chromeno[2,3-d]pyrimidine and 14H-Benzo[h]chromeno[3,2-e][1,2,4]triazolo[1,5-c] pyrimidine Derivatives
  作者：Rawda Okasha、Fawzia Albalawi、Tarek Afifi、Ahmed Fouda、Al-Anood Al-Dies、Ahmed El-Agrody

  DOI：10.3390/molecules21111450

  日期：——

  their antimicrobial activity and it was demonstrated that 7H-benzochromenopyrimidine and derivatives of 14H-benzochromenotriazolopyrimidine exhibited the most promising antibacterial activities compared to the reference antimicrobial agents. The structure activity relationship (SAR) studies of the target compounds agreed with the in vitro essays and confirmed higher potent antimicrobial activity against

  为了探索它们的抗菌活性，已经合成了三个新系列的色烯分子。该系列包括 2-取代的 14-(4-卤代苯基)-12-甲氧基-14H-苯并[h]色基[3,2-e][1,2,4]-三唑并[1,5-c]嘧啶 7a –o, 9-benzylideneamino-7-(4-halo-phenyl)-5-methoxy-8-imino-7H-benzo-[h]chromeno[2,3-d]pyrimidines 8a–b 和 3-ethoxycarbonyl-14 -(4-卤代苯基)-12-甲氧基-14H-苯并-[h]色基[3,2-e][1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-one衍生物12a-b . 这些新化合物的结构通过 IR、1H-和 13C-NMR 以及 MS 光谱证实。对这些新化合物的抗菌活性进行了体外评估，结果表明，与参考抗菌剂相比，7H-苯并铬并嘧啶和 14H-苯并铬并三唑并嘧啶的衍生物表
• Developing lipophilic aromatic halogenated fused systems with specific ring orientations, leading to potent anticancer analogs and targeting the c-Src Kinase enzyme
  作者：Hany E.A. Ahmed、Mohammed A.A. El-Nassag、Ahmed H. Hassan、Hany M. Mohamed、Ahmed H. Halawa、Rawda M. Okasha、Saleh Ihmaid、Shimaa Mohamed Abd El-Gilil、Essam S.A.E.H. Khattab、Ahmed M. Fouda、Ahmed M. El-Agrody、Ateyatallah Aljuhani、Tarek H. Afifi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.03.012

  日期：2019.6

  This work presents the combined microwave assisted synthesis, spectroscopic analyses, cytotoxic effects, and molecular docking studies of the chromene fused ring systems with various substituents of the terminal halogenated phenyl ring derivatives of 6-methoxy-4H-benzo [h]chromene (4a-m). The structures of the synthesized compounds were established on the basis of their spectral data, IR, 1H NMR, 13C

  摘要 本工作介绍了 6-甲氧基-4H-苯并 [h] 色烯 (4a) 的末端卤化苯环衍生物具有各种取代基的色烯稠环系统的组合微波辅助合成、光谱分析、细胞毒性作用和分子对接研究。 -m)。合成化合物的结构是根据其光谱数据、IR、1H NMR、13C NMR、13C NMR-DEPT 和 MS 数据确定的。与作为参考药物的长春碱和秋水仙碱相比，使用 MTT 比色法评估了目标化合物对三种癌细胞系的抗肿瘤活性：MCF-7、HCT-116 和 HepG-2。通过测定 c-Src 激酶抑制活性，对最具活性的化合物进行进一步的机理分析。SAR 研究报告称，在 2-氨基-4H-苯并 [h] 色烯核的 4 位上用特定的卤素原子和亲脂性进行取代，增加了分子对抗不同细胞系的能力。分子操作环境 (MOE) 用于评估配体和 c-Src 激酶之间的相互作用。化合物 4m 的 3,5-二溴-2-甲氧基苯基连接到 4H-苯并
• Synthesis, characterization and DFT study of 4H-benzo[h]chromene derivatives
  作者：Abdullah G. Al-Sehemi、Ahmad Irfan、Ahmed M. El-Agrody

  DOI：10.1016/j.molstruc.2012.03.018

  日期：2012.6

  Interaction of 4-methoxy-1-naphthol (1) with alpha-cyano-p-chlorocinnamonitrile (2a) and ethyl alpha-cyano-p-chlorocinnamate (2b) provided 2-amino-4-(4-chlorophenyl)-6-methoxy-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile (3a) and ethyl 2-amino-4-(4-chlorophenyl)-6-methoxy-4H-benzo[h]chromene-3-carboxylate (3b), respectively. Structures of these compounds were established on the basis of IR, UV, H-1 NMR, C-13 NMR, C-13 NMR-DEPT and MS data. Moreover, imino tautomer (3b') has been designed. Using density functional theory geometries have been optimized at B3LYP/6-31G* level of theory, the absorption spectra has been computed by using time dependant density functional theory at TD-B3LYP/6-31G* level of theory. Moreover, the absorption spectra in solvents have been computed and compared with experimental data. The highest occupied molecular orbitals, lowest unoccupied molecular orbitals and HOMO-LUMO energy gap of studied systems have been discussed. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.