9-amine-7-(4-chlorophenyl)-5-methoxy-8-imino-7Hbenzo[h]chromeno[2,3-d]pyrimidine | 1532526-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 9-amine-7-(4-chlorophenyl)-5-methoxy-8-imino-7Hbenzo[h]chromeno[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 11-(4-Chlorophenyl)-13-imino-8-methoxy-18-oxa-14,16-diazatetracyclo[8.8.0.02,7.012,17]octadeca-1(10),2,4,6,8,12(17),15-heptaen-14-amine；11-(4-chlorophenyl)-13-imino-8-methoxy-18-oxa-14,16-diazatetracyclo[8.8.0.02,7.012,17]octadeca-1(10),2,4,6,8,12(17),15-heptaen-14-amine
• CAS: 1532526-20-7
• 化学式: C₂₂H₁₇ClN₄O₂
• 分子量: 404.856
• InChiKey: AJBHIVAAEPFOLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-amine-7-(4-chlorophenyl)-5-methoxy-8-imino-7Hbenzo[h]chromeno[2,3-d]pyrimidine 、 苯甲酰氯 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以66%的产率得到14-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-12-methoxy-14H-benzo[h]chromeno[3,2-e][1,2,4]triazolo-[1,5-c]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  7H-苯并[h]色基[2,3-d]嘧啶和14H-苯并[h]色基[3,2-e][1,2,4]三唑并[1,5-c]的结构表征和抗菌活性] 嘧啶衍生物

  摘要：

  为了探索它们的抗菌活性，已经合成了三个新系列的色烯分子。该系列包括 2-取代的 14-(4-卤代苯基)-12-甲氧基-14H-苯并[h]色基[3,2-e][1,2,4]-三唑并[1,5-c]嘧啶 7a –o, 9-benzylideneamino-7-(4-halo-phenyl)-5-methoxy-8-imino-7H-benzo-[h]chromeno[2,3-d]pyrimidines 8a–b 和 3-ethoxycarbonyl-14 -(4-卤代苯基)-12-甲氧基-14H-苯并-[h]色基[3,2-e][1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-one衍生物12a-b . 这些新化合物的结构通过 IR、1H-和 13C-NMR 以及 MS 光谱证实。对这些新化合物的抗菌活性进行了体外评估，结果表明，与参考抗菌剂相比，7H-苯并铬并嘧啶和 14H-苯并铬并三唑并嘧啶的衍生物表

  DOI：

  10.3390/molecules21111450
• 作为产物：
  描述：

  2-benzylideneamino-4-(4-chlorophenyl)-6-methoxy-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 9-amine-7-(4-chlorophenyl)-5-methoxy-8-imino-7Hbenzo[h]chromeno[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  4 H-苯并[h] chrome烯，7 H-苯并[h] ne烯[2,3- d]嘧啶衍生物的合成，体外抗肿瘤活性及2-，3-和2的构效关系研究，3位

  摘要：

  制备了一些4 H-苯并[ h ]色烯和7 H-苯并[ h ]色度[2,3- d ]嘧啶衍生物作为潜在的细胞毒剂。使用MTT比色法，与著名的抗癌标准药物长春碱，秋水仙碱和阿霉素比较，研究了合成化合物的体外细胞毒性活性。结果发现，化合物23，15，20，和21显示出针对三种肿瘤细胞系MCF-7，HCT，及HepG-2，用长春花碱和秋水仙碱相比最高的抗癌活性，而化合物23与阿霉素相比，其对HepG-2的活性最高。我们探索了在2-，3-位有修饰的4 H-苯并[ h ]色酮和在2,3-位有7 H-苯并[ h ] chromeno [ 2,3- d ]嘧啶的SAR 。结构-活性关系（SAR）研究表明，其对4 H-苯并[ h ]色烯和7 H-苯并[ h ]色素[2,3- d ]具有抗肿瘤活性]嘧啶衍生物受到2-，3-和2,3-位的取代基的亲脂性（疏水性或亲水性）的显着影响。这些化合物的结构基于光谱数据，IR，1

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0904-x

文献信息

• Structural Characterization and Antimicrobial Activities of 7H-Benzo[h]chromeno[2,3-d]pyrimidine and 14H-Benzo[h]chromeno[3,2-e][1,2,4]triazolo[1,5-c] pyrimidine Derivatives
  作者：Rawda Okasha、Fawzia Albalawi、Tarek Afifi、Ahmed Fouda、Al-Anood Al-Dies、Ahmed El-Agrody

  DOI：10.3390/molecules21111450

  日期：——

  their antimicrobial activity and it was demonstrated that 7H-benzochromenopyrimidine and derivatives of 14H-benzochromenotriazolopyrimidine exhibited the most promising antibacterial activities compared to the reference antimicrobial agents. The structure activity relationship (SAR) studies of the target compounds agreed with the in vitro essays and confirmed higher potent antimicrobial activity against

  为了探索它们的抗菌活性，已经合成了三个新系列的色烯分子。该系列包括 2-取代的 14-(4-卤代苯基)-12-甲氧基-14H-苯并[h]色基[3,2-e][1,2,4]-三唑并[1,5-c]嘧啶 7a –o, 9-benzylideneamino-7-(4-halo-phenyl)-5-methoxy-8-imino-7H-benzo-[h]chromeno[2,3-d]pyrimidines 8a–b 和 3-ethoxycarbonyl-14 -(4-卤代苯基)-12-甲氧基-14H-苯并-[h]色基[3,2-e][1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-one衍生物12a-b . 这些新化合物的结构通过 IR、1H-和 13C-NMR 以及 MS 光谱证实。对这些新化合物的抗菌活性进行了体外评估，结果表明，与参考抗菌剂相比，7H-苯并铬并嘧啶和 14H-苯并铬并三唑并嘧啶的衍生物表
• Studies on the synthesis, in vitro antitumor activity of 4H-benzo[h]chromene, 7H-benzo[h]chromene[2,3-d]pyrimidine derivatives and structure–activity relationships of the 2-,3- and 2,3-positions
  作者：Ahmed M. El-Agrody、Ahmed M. Fouda、Al-Anood M. Al-Dies

  DOI：10.1007/s00044-013-0904-x

  日期：2014.6

  Colchicine, while compound 23 was the most active against HepG-2 as compared with Doxorubicin. We explored the SAR of 4H-benzo[h]chromenes with modification at the 2-,3- positions and 7H-benzo[h]chromeno[2,3-d]pyrimidine at 2,3-positions. The structure–activity relationship (SAR) study revealed that the antitumor activity on 4H-benzo[h]chromene and 7H-benzo[h]chromeno[2,3-d]pyrimidine derivatives were significantly

  制备了一些4 H-苯并[ h ]色烯和7 H-苯并[ h ]色度[2,3- d ]嘧啶衍生物作为潜在的细胞毒剂。使用MTT比色法，与著名的抗癌标准药物长春碱，秋水仙碱和阿霉素比较，研究了合成化合物的体外细胞毒性活性。结果发现，化合物23，15，20，和21显示出针对三种肿瘤细胞系MCF-7，HCT，及HepG-2，用长春花碱和秋水仙碱相比最高的抗癌活性，而化合物23与阿霉素相比，其对HepG-2的活性最高。我们探索了在2-，3-位有修饰的4 H-苯并[ h ]色酮和在2,3-位有7 H-苯并[ h ] chromeno [ 2,3- d ]嘧啶的SAR 。结构-活性关系（SAR）研究表明，其对4 H-苯并[ h ]色烯和7 H-苯并[ h ]色素[2,3- d ]具有抗肿瘤活性]嘧啶衍生物受到2-，3-和2,3-位的取代基的亲脂性（疏水性或亲水性）的显着影响。这些化合物的结构基于光谱数据，IR，1