3β-acetoxy-28-hydroxy-20-oxo-29-norlupane | 1056643-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-28-hydroxy-20-oxo-29-norlupane
• 英文别名: 3β-acetoxy-28-hydroxy-30-nor-lupan-20-one；3β-Acetoxy-28-hydroxy-30-nor-lupan-20-on
• CAS: 1056643-46-9
• 化学式: C₃₁H₅₀O₄
• 分子量: 486.736
• InChiKey: LAKBZOLMESAODV-UPXNPTSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.58
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-28-hydroxy-20-oxo-29-norlupane 在 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到3β-acetoxy-22(17->28)-abeo-29-norlup-17(28)-en-20(30)-yne
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of terminal acetylenes using POCl3 in pyridine as applied to natural triterpenoids

  摘要：

  Four new triterpenoids with alkyne moieties have been synthesized by the proposed procedure; among them, 3 beta,28-dihydroxy-29-norlup-20(30)-yne has demonstrated antiviral activity against papilloma virus and HCV replicon.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2010.06.018
• 作为产物：
  描述：

  桦木脑二乙酸 在 臭氧 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 3β-acetoxy-28-hydroxy-20-oxo-29-norlupane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of terminal acetylenes using POCl3 in pyridine as applied to natural triterpenoids

  摘要：

  Four new triterpenoids with alkyne moieties have been synthesized by the proposed procedure; among them, 3 beta,28-dihydroxy-29-norlup-20(30)-yne has demonstrated antiviral activity against papilloma virus and HCV replicon.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2010.06.018

文献信息

• Synthesis and antiviral activity of lupane triterpenoids with modified cycle E
  作者：O. B. Flekhter、N. I. Medvedeva、O. S. Kukovinets、L. V. Spirikhin、E. G. Galkin、F. Z. Galin、D. G. Golovanov、N. I. Pavlova、O. V. Savinova、E. I. Boreko、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1134/s1068162007060088

  日期：2007.11

  A reductive transformation of the peroxide products of ozonolysis of derivatives of 3β-O-acetyl-22(17→28)-abeo-lupa-17(28),20(29)-diene and the subsequent intramolecular ketalization led to a compound with a trioxane fragment. This is a new approach to a skeletal modification of triterpenoid cycle E. An activity of the synthesized compounds was found toward the viruses of type A influenza and herpes

  3β-O-乙酰基-22(17→28)-abeo-lupa-17(28),20(29)-二烯衍生物臭氧分解的过氧化物产物的还原转化和随后的分子内缩酮化导致了一种化合物三恶烷片段。这是一种对三萜循环 E 进行骨架修饰的新方法。发现合成的化合物对 A 型流感病毒和单纯疱疹病毒具有活性。
• Zur Kenntnis der Diterpene. (55. Mitteilung). Synthese des 3, 6-Dimethyl-1-isopropyl-acenaphtens und des 1,5-Dimethyl-2-oxy-naphthalins
  作者：L. Ruzicka、Ed. Rey

  DOI：10.1002/hlca.19430260709

  日期：1943.12.1