3-Ethoxy-6-(methylthio)pyrazolo<3,4-d>pyrimidin-4(5H)-one | 111375-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 3-Ethoxy-6-(methylthio)pyrazolo<3,4-d>pyrimidin-4(5H)-one
• 英文别名: 3-Ethoxy-6-(methylthio)pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4(5H)-one；3-Ethoxy-6-methylsulfanyl-2,5-dihydropyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one；3-ethoxy-6-methylsulfanyl-2,5-dihydropyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 111375-38-3
• 化学式: C₈H₁₀N₄O₂S
• 分子量: 226.259
• InChiKey: DALLHSOYZCIZIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Ethoxy-6-(methylthio)pyrazolo<3,4-d>pyrimidin-4(5H)-one 在 三氟化硼乙醚 、 氨 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 6-Amino-3-ethoxy-1-β-D-ribofuranosylpyrazolo<3,4-d>pyrimidin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  某些与腺苷，肌苷和鸟苷相关的3-烷氧基-1-β-D-呋喃呋喃糖基吡唑并[3,4- d ]嘧啶的合成†

  摘要：

  在结构上与腺苷，肌苷和鸟苷相关的几种3-烷氧基取代的吡唑并[3，4- d ]嘧啶核糖核苷已经通过预先形成的含有3-烷氧基取代基的糖苷配基前体的直接糖基化作用而制备。5（3）-氨基-3（5）-乙氧基吡唑-4-羧酰胺（6b）与甲酰胺或乙基黄原酸钾的闭环得到3-乙氧基铝嘌呤醇（7b）和3-乙氧基-6-thioxopyrazolo [3,4- d ]-嘧啶-4（5 H，7 H）-一（10）。10的甲基化得到相应的6-甲硫基衍生物15。5（3）-甲氧基吡唑-4-羧酰胺（6a）与甲酰胺一起得到3-甲氧基铝嘌呤醇（7a）。用乙酸甲form提供的4-氨基-3-甲氧基吡唑并[3，4- d ]嘧啶（4）处理5（3）-氨基-3（5）-甲氧基吡唑-4-腈（5a）。在三氟化硼醚化物的存在下，7b与1 - O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-D-呋喃呋喃糖进行高温糖基化反应，得到N-1和N-2糖基的2：1混合物

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230651
• 作为产物：
  描述：

  5-Amino-3-ethoxypyrazole-4-carboxamide 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 21.0h， 生成 3-Ethoxy-6-(methylthio)pyrazolo<3,4-d>pyrimidin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  某些与腺苷，肌苷和鸟苷相关的3-烷氧基-1-β-D-呋喃呋喃糖基吡唑并[3,4- d ]嘧啶的合成†

  摘要：

  在结构上与腺苷，肌苷和鸟苷相关的几种3-烷氧基取代的吡唑并[3，4- d ]嘧啶核糖核苷已经通过预先形成的含有3-烷氧基取代基的糖苷配基前体的直接糖基化作用而制备。5（3）-氨基-3（5）-乙氧基吡唑-4-羧酰胺（6b）与甲酰胺或乙基黄原酸钾的闭环得到3-乙氧基铝嘌呤醇（7b）和3-乙氧基-6-thioxopyrazolo [3,4- d ]-嘧啶-4（5 H，7 H）-一（10）。10的甲基化得到相应的6-甲硫基衍生物15。5（3）-甲氧基吡唑-4-羧酰胺（6a）与甲酰胺一起得到3-甲氧基铝嘌呤醇（7a）。用乙酸甲form提供的4-氨基-3-甲氧基吡唑并[3，4- d ]嘧啶（4）处理5（3）-氨基-3（5）-甲氧基吡唑-4-腈（5a）。在三氟化硼醚化物的存在下，7b与1 - O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-D-呋喃呋喃糖进行高温糖基化反应，得到N-1和N-2糖基的2：1混合物

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230651