4,5-二氢-1,4-苯并氧氮杂卓-3(2H)-酮 | 34844-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: 4,5-二氢-1,4-苯并氧氮杂卓-3(2H)-酮
• 中文别名: 4,5-二氢苯并[F][1,4]氧氮杂卓-3(2H)-酮
• 英文名称: 4,5-dihydro-1,4-benzoxazepin-3(2H)-one
• 英文别名: 4,5-dihydro-benzo[f][1,4]oxazepin-3-one；2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzoxazepin-3-one；1,2,3,5-Tetrahydro-4H-benzo-1,4-oxazepin-3-on；4,5-dihydro-1,4-benzoxazepin-3-one
• CAS: 34844-80-9
• 化学式: C₉H₉NO₂
• mdl: MFCD01546835
• 分子量: 163.176
• InChiKey: LBZDEGAIDVFUHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); ethyl ether (60-29-7); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  396.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二氢-1,4-苯并氧氮杂卓-3(2H)-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2,3,4,5-四氢苯并[f][1,4]氧氮杂卓
  参考文献：
  名称：

  邻氰基氨基甲酸及其类似物的还原环化

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00510040
• 作为产物：
  描述：

  benzo[f][1,4]thiazepine-3,5-dione 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4,5-二氢-1,4-苯并氧氮杂卓-3(2H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, SAR studies, and evaluation of 1,4-benzoxazepine derivatives as selective 5-HT1A receptor agonists with neuroprotective effect: Discovery of Piclozotan

  摘要：

  A new series of 1,4-benzoxazepine derivatives was designed, synthesized, and evaluated for binding to 5-HT1A receptor and cerebral anti-ischemic effect. A lot of compounds exhibited nanomolar affinity for 5-HT1A receptor with good selectivity over both dopamine D, and alpha(1)-adrenergic receptors. Among these compounds, 3-chloro-4-[4-[4-(2-pyridinyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridin-1-y]butyl]-1, 4-benzoxazepin-5(4H)-one (50: SUN N4057 (Piclozotan) as 2HCl salt) showed remarkable neuroprotective activity in a transient middle cerebral artery occlusion (t-MCAO) model. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.10.046

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS DISEASE<br/>[FR] COMPOSÉ POUR LE TRAITEMENT ET LA PROPHYLAXIE DE LA MALADIE DU VIRUS RESPIRATOIRE SYNCYTIAL
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013020993A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  A compound of formula (I), as well as pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1 to R10, A, Q, X and Y are as defined in description and in claims, can be used as a medicament for the treatment of respiratory syncytial virus.

  式（I）的化合物，以及其药学上可接受的盐，其中R1至R10，A，Q，X和Y如描述和索赔中定义的，可用作治疗呼吸道合胞病毒的药物。
• Discovery of Benzoazepinequinoline (BAQ) Derivatives as Novel, Potent, Orally Bioavailable Respiratory Syncytial Virus Fusion Inhibitors
  作者：Xiufang Zheng、Chungen Liang、Lisha Wang、Baoxia Wang、Yongfu Liu、Song Feng、Jim Zhen Wu、Lu Gao、Lichun Feng、Li Chen、Tao Guo、Hong C. Shen、Hongying Yun

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01394

  日期：2018.11.21

  to reduce Vss. Introducing oxetane to the head portion led to discovery of compound 1, which demonstrated single-digit nM anti-RSV activity against different RSV strains, reasonable oral exposure in plasma, and 78-fold higher exposure in lung. Compound 1 also displayed 1 log viral reduction in a female BALB/c mice RSV model by b.i.d. oral dosing at 12.5 mg/kg. A single resistant mutant at L138F in fusion

  发现了新型的苯并氮杂喹啉（BAQ）系列作为RSV融合抑制剂。BAQ系列源自化合物2，该化合物来自基于相似性的虚拟筛选。在SAR探索中，苯并a庚因允许修饰头部。苯并ze庚因上的苯甲磺酰基和喹啉上的6-Me对良好的抗RSV活性至关重要。尽管头部的碱性胺对于抗RSV活性至关重要，但需要减弱的碱性才能降低V ss。在头部引入氧杂环丁烷导致发现化合物1，该化合物表现出针对不同RSV株的一位数nM抗RSV活性，在血浆中的合理口服暴露量以及在肺中的暴露量高78倍。化合物1在雌性BALB / c小鼠RSV模型中，通过以12.5 mg / kg的剂量口服口服给药，也显示出1 log病毒减少。融合蛋白中L138F的一个单一抗性突变体证明化合物1是RSV融合抑制剂。
• Condensed heterocyclic compounds and psychopharmaceutical composition
  申请人：Suntory Limited

  公开号：US05158947A1

  公开（公告）日：1992-10-27

  A condensed heterocyclic compound having the formula (I): ##STR1## wherein A and B are both carbonyl groups of one thereof represents a methylene group and the other represents a carbonyl group; Z represents an oxygen atom, a sulfur atom, a substituted or unsubstituted nitrogen atom, or a methylene group; n is an integer of 2 to 6; and R represents a group having the following formula: ##STR2## wherein R.sup.1 represents a hydrogen atom or a hydroxyl group; R.sup.2 represents a substituted or unsubstituted phenyl or 2-pyridyl group or salts thereof. The compounds according to the present invention exhibit a strong affinity to the .sigma.-receptor and are useful as psychopharmaceuticals.

  一种具有以下式子（I）的浓缩杂环化合物：##STR1## 其中A和B都是一个羰基基团，其中一个代表一个亚甲基基团，另一个代表一个羰基基团；Z代表氧原子，硫原子，取代或未取代的氮原子或亚甲基基团；n为2到6的整数；R代表具有以下式子的基团：##STR2## 其中，R.sup.1代表氢原子或羟基；R.sup.2代表取代或未取代的苯基或2-吡啶基或其盐。本发明的化合物具有对σ-受体的强亲和力，可用作精神药物。
• Compounds for the treatment and prophylaxis of Respiratory Syncytial Virus disease
  申请人：Chen Li

  公开号：US08871756B2

  公开（公告）日：2014-10-28

  A compound of formula (I) as well as pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1 to R10, A, Q, X and Y are as defined in the specification and claims, and their use as a pharmaceutical for the treatment or prophylaxis of respiratory syncytial virus disease.

  化合物式（I）及其药学上可接受的盐，其中R1至R10，A，Q，X和Y如规范和要求中所定义，并且它们用于治疗或预防呼吸道合胞病毒疾病的药物。
• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS DISEASE
  申请人：Chen Li

  公开号：US20130196974A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  A compound of formula (I) as well as pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 to R 10 , A, Q, X and Y are as defined in the specification and claims, and their use as a pharmaceutical for the treatment or prophylaxis of respiratory syncytial virus disease.

  一种化合物的公式（I），以及其药学上可接受的盐，其中R1至R10，A，Q，X和Y的定义如规范和索赔中所述，以及其作为药物用于治疗或预防呼吸道合胞病毒疾病的用途。