(6-bromocinnolin-4-yl)hydrazine | 552330-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (6-bromocinnolin-4-yl)hydrazine
• 英文别名: 6-bromocinnoline-4-hydrazine；(6-Brom-cinnolin-4-yl)-hydrazin；6-bromo-4-hydrazinocinnoline；6-Bromo-4-hydrazinylcinnoline
• CAS: 552330-88-8
• 化学式: C₈H₇BrN₄
• 分子量: 239.074
• InChiKey: WOPCZIIQYAXDOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  469.9±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.800±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-bromocinnolin-4-yl)hydrazine 在 copper(II) sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以24%的产率得到6-溴噌啉
  参考文献：
  名称：

  吲唑-吡啶基蛋白激酶B / Akt抑制剂的合成和SAR。

  摘要：

  报道了一系列含杂芳基吡啶的Akt抑制剂。讨论了合成和结构-活性之间的关系，从而发现了吲唑-吡啶类似物（K（i）= 0.16 nM）。这些化合物在ATP结合位点结合，是有效的，ATP竞争性的和可逆的Akt活性抑制剂。没有观察到该类似物在Akt同工型中的选择性，但是对一组其他激酶具有良好的选择性。它对AGC激酶家族的其他成员的选择性最低，但是对Akt的选择性是PKA的40倍。该化合物显示出细胞活性，并显着减慢了体内肿瘤的生长。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.06.047
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴苯乙酮 在 盐酸 、 hydrazine hydrate 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 55.67h， 生成 (6-bromocinnolin-4-yl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  发现肉啉衍生物作为具有抗增殖活性的强效 PI3K 抑制剂

  摘要：

  肉桂碱是一种潜在的药效团，很少有报道称其用作 PI3K 抑制剂。在这项研究中，开发了一系列肉桂碱衍生物作为 PI3K 抑制剂，并评估了酶促和细胞活性。大多数化合物显示出对 PI3K 的纳摩尔抑制活性，其中25 种显示出对三种人类肿瘤细胞系的高 LLE 和微摩尔抑制效力（IC 50  = 0.264 μM、2.04 μM、1.14 μM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128271

文献信息

• Kinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030187026A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  Compounds having the formula 1 are useful for inhibiting protein kinases. Also disclosed are compositions which inhibit protein kinases and methods of inhibiting protein kinases in a patient.

  具有以下化学式的化合物对抑制蛋白激酶很有用。还公开了抑制蛋白激酶的组合物以及在患者中抑制蛋白激酶的方法。
• 86. Cinnolines. Part XXVI. Some 4-cinnolylhydrazines, their preparation and oxidation. Miscellaneous quinoline derivatives
  作者：K. Schofield、T. Swain

  DOI：10.1039/jr9500000392

  日期：——
• 3-(PHENYL-ALKOXY)-5-(PHENYL)-PYRIDINE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS KINASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP1463505A2

  公开（公告）日：2004-10-06
• US6831175B2
  申请人：——

  公开号：US6831175B2

  公开（公告）日：2004-12-14
• [EN] KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2003051366A2

  公开（公告）日：2003-06-26

  Compounds having the formula (I), are useful for inhibiting protein kinases and for the treatment of cancer. Also disclosed are compositions which inhibit protein kinases and methods of inhibiting protein kinases in a patient.