2-(3-methylbut-2-en-1-yl)naphthalen-1-amine | 1354021-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(3-methylbut-2-en-1-yl)naphthalen-1-amine
• 英文别名: 2-(3-Methylbut-2-enyl)naphthalen-1-amine；2-(3-methylbut-2-enyl)naphthalen-1-amine
• CAS: 1354021-81-0
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• 分子量: 211.307
• InChiKey: XXDVWWNCNZUCOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methylbut-2-en-1-yl)naphthalen-1-amine 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到3-(2-methylprop-1-en-1-yl)naphtho[1,2-c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  振兴芳族氮杂-克莱森重排：对“水上”催化机理的暗示†

  摘要：

  长期以来，芳族氮杂-克莱森重排一直是其氧对应物的不良关系。我们在以下方面证明了这一点：水催化作用促进了反向N-戊烯化萘胺和苯胺的重排，并将芳族氮杂-克莱森重排转化为合成上可行的反应。我们用这个反应来探究水 催化，并为酸催化假说提供有说服力的支持。

  DOI：

  10.1039/c3ob40118a
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-methylbut-3-en-2-yl)naphthalen-1-amine 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到2-(3-methylbut-2-en-1-yl)naphthalen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  振兴芳族氮杂-克莱森重排：对“水上”催化机理的暗示†

  摘要：

  长期以来，芳族氮杂-克莱森重排一直是其氧对应物的不良关系。我们在以下方面证明了这一点：水催化作用促进了反向N-戊烯化萘胺和苯胺的重排，并将芳族氮杂-克莱森重排转化为合成上可行的反应。我们用这个反应来探究水 催化，并为酸催化假说提供有说服力的支持。

  DOI：

  10.1039/c3ob40118a

文献信息

• PEG-4000-promoted palladium-catalyzed <i>N</i> -allylation in water: aminonaphthalene as an example
  作者：Chun-Jen Shih、Yi-Jen Shue、Shiang-Yu Yang、Shyh-Chyun Yang

  DOI：10.1002/aoc.2899

  日期：2012.10

  process using palladium associated with ligands in a PEG4000–water system leading to N‐allylation was described in this study. PEG‐4000 was found to improve the palladium‐catalyzed allylic amination of allylic acetates with aminonaphthalenes and gave overall good to high yields of the corresponding N‐allylic aminonaphthalenes. Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.

  在这项研究中描述了一种环境友好，高效的催化过程，该过程使用钯与PEG4000-水系统中的配体缔合，从而导致N-烯丙基化。发现PEG-4000可以改善钯催化的烯丙基乙酸酯与氨基萘的烯丙基胺化反应，并且可以使相应的N-烯丙基氨基萘的收率总体提高。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Revitalizing the aromatic aza-Claisen rearrangement: implications for the mechanism of ‘on-water’ catalysis
  作者：Kaitlin D. Beare、Christopher S. P. McErlean

  DOI：10.1039/c3ob40118a

  日期：——

  been the poor relation of its oxygen counterpart. We demonstrate that on-water catalysis facilitates the rearrangement of reverse N-prenylated naphthylamines and anilines, and transforms the aromatic aza-Claisen rearrangement into a synthetically viable reaction. We use this reaction to probe the mechanism of on-water catalysis, and provide compelling support for the acid-catalysis hypothesis.

  长期以来，芳族氮杂-克莱森重排一直是其氧对应物的不良关系。我们在以下方面证明了这一点：水催化作用促进了反向N-戊烯化萘胺和苯胺的重排，并将芳族氮杂-克莱森重排转化为合成上可行的反应。我们用这个反应来探究水 催化，并为酸催化假说提供有说服力的支持。